Nova Patents
GR77795B

P-oxooxazolidinylbenzene sulfonamides as antibacterial agents

Abstract

Novel p-oxooxazolidinylbenzene sulfonamides, such as ( l )-4-[5-(hydroxymethyl)-2-oxooxazolidin-3-yyl]benzene-sulfonamide, are useful as antibacterial agents. This application is a continuation-in-part of my copending application US.S.N. 327,583, filed December 4, 1981.

GR77795B, drawing sheet 1
Sheet 1 of 44

Term

No projected expiry on record.

  1. Priority
  2. Filed
  3. Granted
  4. Today

10 claims: 10 independent, 0 dependent

  1. 1
    A compound of formula u 1 . ΙΊία ένωση του τύπου u M) whose R1 is -IS ^, -NiORgjR ^, -N, -IlhyH ^ -KXg, -I®1QX, -i 'Z or -H = 3 (O)nSsH9· Rg and R2 are independently H, alkyl of 1-4 G atoms or cycloalkyl of 3-8 atom C. R- is H, -CRg, -C (CH)mC-0H, -G-CH = GH-C-OH, «2 Μ) οπού τό R1 είναι -IS^, -NiORgjR^, -Ν , -ΙΙΗγϊΗ^ -KXg, -I®1QX, -i«Z ή -H=3(O)nSsH9· τά Rg καί R^ είναι ανεξάρτητα Η,άλκύλιο με 1-4 άτομα G ή κυκλοαλκύλιο μέ 3-8 ατομα C. θ τό R- είναι Η, -CRg, -C(CH )mC-0H, -G-CH=GH-C-OH, « 2 0- ^ a? · A:;0- ^Gος α;· α:;. Tj Tj I 7 ιύ R^ εί,ναι άρύλιο ή άλκύλιο μέ 1-12 ατομα G, τό R^ εΐναι Η,άλκύλιο μέ 1-5 άτβμα C, GH^OH, CHgSH,άρύλιο ή άραλκύλιο τά RQ καί Rg είναι ανεξάρτητα άλκύλιο μέ 1-4 άτομα G ή μαζί είναι I7 is R R εί, yes aryl or alkyl with 1-12 atoms G, R ^ is H, alkyl with 1-5 atoms C, GH ^OH, CHgSH, aryl or aralkylQ and Rg is independently alkyl having 1-4 G atoms or together -(0¾. -(0¾. R,o e is alkyl having 1-4 atoms C the X is C1 or Br the Z is a naturally occurring cation m is 2 or 3 n is 0 or 1 and b is 3, 4 or 5, τό R,o ε ίναι άλκύλιο μέ 1-4 άτομα C τό X είναι C1 ή Br τό Ζ είναι φυσιολογικά άνεκτό κατιόν τό m είναι 2 ή 3 τό η είναι 0 ή 1 καί τό β είναι 3, 4 η 5,
  2. 2
    A compound according to claim 1 wherein R = H. 2. Μία ένωση κατά τήν άξίωση 1 δπου τό R =Η. The ο
  3. 3
    A compound according to claim 1 wherein RjZliH 3. Μία ένωση κατά τήν άξίωσιν 1 οπού τό RjZliH
  4. 4
    The compound of claim 1 which is;4. *Η ένωση κατά τήν άξίωση 1 η οποία είναι ? » θυλο)-2-οξοοξαζολιδιν-3-υλ7-βενζολοσουλφοναμίδι »Thyl) -2-oxoazazolidin-3-yl7-benzenesulfonamide -405. A pharmaceutical preparation consisting essentially of a suitable pharmaceutical excipient and an antibacterially active amount of a compound of claim 1. -405. Φαρμακευτικό παρασκεύασμα ,πού άποτελεΐται βασικό άπό ένα κατάλληλο φαρμακευτικό έκδοχο καί μία άντιβακτηρικά δραστική ποσότητα μίας ένωσης κατά τήν άξίωση 1.
  5. 5
    6. A pharmaceutical preparation consisting essentially of a suitable pharmaceutical excipient and an antimicrobial active amount of a compound of claims 2-4. 6. Φαρμακευτικό παρασκεύασμα πού άποτελεΐται βασικά άπό ένα κατάλληλο φαρμακευτικό έκδοχο καί μία άντιμικροβιακά δραστική ποσότητα μιας ένωσης άπό τίς άξιώσεις 2-4.
  6. 6
    7. A method of treating bacterial infections in mammals comprising administering to the mammal an antimicrobial active amount of a compound of claim 1. 7. Μέθοδος θεραπείας βακτηριακών λοιμώξεων σέ θηλαστικά η οποία συνίσταται στήν χορήγηση στό θηλαστικό μιας άντιμικροβιακά δραστικής ποσότητας μίας ένωσης κατά τήν άξίωση 1.
  7. 7
    8. A method of treating bacterial infections in mammals consisting of not administering to the mammal an antimicrobial active amount of mild compound according to claim 2-4. 8. Μέθοδος θεραπείας βακτηριακών λοιμώξεων σέ θηλαστικά η οποία συνίσταται αήν χορήγηση στό θηλαστικό μίας άντιμικροβιακά δραστικής ποσότητας μιδς ένωσης κατά τήν άξίωση 2-4.
  8. 8
    9. Process for the preparation of compounds according to claim 1, which comprises:9. Μέθοδος παρασκευής ένώσεων κατά τήν άξίωση 1 ή οποία συνίσταται: ♦ I— (a) on the reaction of a compound of the formula: halogen-302 wherein Y is a substituent, containing acyl, with an "reagent" selected from a suitable HHRgR ^ or HN (0R2) R ^ amine, N azide ion, or hydrazine to form a compound of the formula ♦ I— (α) στήν άντίδραση μίας ένωσης τού τύπου: άλογόνο-302 δπου τό Υ εϊναι ύποκαταστάτης,ο οποίος περιέχει άκύλιο,μέ “ενα άντιδραατήριο,τό οποίο έκλέγεται άπό μία κατάλληλη άμίνη HHRgR^ ή HN(0R2)R^, ίόν άζιδίου Ν_, ή υδραζίνη οπότε παρασκευάζεται μία ένωση τοΟ τύπου R.-SO whose R1 = 1 ^^, N (OR2(B) the possible reaction of the product of step (a) wherein R ^ = NHg with a prepared halogen or a halogen and a base;R.-SO οπού R1 =1^^, N(OR2)R^, ή NHNHg’ (β) στήν ένδεχόμενη άντίδραση τού προϊόντος τοΟ σταδίου (α) δπου R^ = NHg μέ ένα προπαρασκευασθέν υποαλογονώδες ή μέ ένα άλογόνσ καί μία βά- -41c) in the possible reaction of the product of step (b) with (I) an adductive hypohalogen at pH of about 4-6 whereby a compound of the formula is prepared -41γ) στήν ενδεχόμενη αντίδραση τοϋ προϊόντος τοϋ σταδίου (β) μέ (I) πρόσθετο ύποαλογονώδες σέ ΡΗ περίπου 4-6 οπότε παρασκευάζεται μία ένωση τοϋ τύπου IjNSoXO having X = 01 or n (tJ) dialkyl thioxide SRgRg, whereby a compound of the formula is prepared IjNSoXO οπού Χ=01 η Βγ η (ίJ) θειοϋχο διαλκύλιο SRgRg,οπότε παρασκευάζεται μία ένωση τοϋ τύπου RgR9S = KSO2 (d) the possible oxidation of the product of step (c) (I) whereby: a compound of the formula RgR9S=KSO2 (δ) στήν ενδεχόμενη οξείδωση τοϋ προϊόντος τοϋ σταδίου (γ) (I!) οπότε παρασκευάζεται: μία ένωση τοϋ τύπου RgRgSsNSO RgRgSsNSO (e) the possible reaction of the product of step (a) with R ^ 'NRgB-j »' 2 'and R R-alkyl of 1-4 atoms 0 with a halo, whereby the compound is prepared. ε) στήν ένεδεχόμενη αντίδραση' τοϋ προϊόντος τοϋ σταδίου (α) δπου R^ « NRgB-j» ^2^2 καί R^- άλχύλιο μέ 1-4 άτομα 0 μέ ύποαλογονώδες,οπότε παρα· σκευάζεται ή ένωση. R1QXN-302 R1QXN-302 OH f) the possible reaction of the product of any of steps (a) - (e) with (ii) an acid chloride RgCOGl or anhydride (RgCOjgO whereby a compound of the formula is prepared ΟΗ στ) στήν ενδεχόμενη αντίδραση τοϋ προϊόντος οίουδήποτε άπό τά στάδια (α)-(ε) μέ (ϊ) ένα χλωρίδιο όξέος RgCOGl ή άνυδρίτη (RgCOjgO οπότε παρασκευάζεται μία ένωση τοϋ τύπου -42 ° C · co σ and m = 2 or 3, whereby a compound of formula O is prepared -42@c σ· co σ καί m = 2 η 3, οπότε παρασκευάζεται μία ένωση τοΟ τύπου I ^ -So g I^-SOg ο E-G-A-GO2H (Πί) ενα προστατευμένο άμινοξύ τοϋ τύπου I^-CHCOgH EGA-GO2H (III) is a protected amino acid of the formula I -CHCOgH HHCOO-T, wherein Y is a protecting group, such as tert-butyl, in the presence of a carbodiimide followed by a volatile acid, HX, whereby a compound of the formula is prepared HHCOO-T, οπού τό Υ είναι μία προστατευτική ομάδα,όπως τό τριτ.βουτύλιο,παρουσία ένός καρβοδι’ϊμιδίου κι έν συνεχεία ακολουθεί ένα πτητικό όξύ,ΗΧ, όπότε παρασκευάζεται μία ένωση τοϋ τύπου A * ot ot0 Abena R1 -3W - O Α*ήχβ ot0 Αβήνα R1 -3¾ —\Ο
  9. 9
    10. Method of separating 3- <paivu \ apiVo ~ j consisting of reaction of racemic "l-MlAHATAPXHjg _C, - ' 10. Μέθοδος διαχωρισμοϋ τής 3-<paivu\apiVo~j οποία συνίσταται, στήν άντίδραση τής ρακεμυ ” l-MlAHATAPXHjg _Γ, — ' 0C0 — CH-NH £ x J or 1 g of imino-1,2-propanediol with about 5 g -6 g% optically active almond acid, whereupon the salt is obtained, and then the reaction is taken with a base of salt. 3-Phenylamino-1,2- ------- -------------- Propanediol, enriched with one antimatter. 0C0—CH-NH£x J > <ι ιΐ /&/ιόλης ,ή * γΖ ιμινο-1,2-προπανοδιόλης μέ περίπου 5θ-6θ γρ/ρια% οπτικά ένεργοϋ άμυγδαλικοϋ όξέος, οπότε λαμβάνεται τό αλας, jiaί κατόπιν στήν άντίδρασιν τοϋ αλατος μέ μία βάση οπότε λαμβάνεται η 3-φαινυλαμινο-1,2- -------—------------προπανοδιόλη,έμπλουτισμένη μέ τό ένα έναντιομερές.
  10. 10
    11. The method according to claim 10 wherein the optically active almond acid is 1-almond acid and the product, 3-phenylamino-1,2-propanediol is enriched in the right-handed (b) -enantiomer. 11. ‘Η μέθοδος κατά τήν άξίωση 10 οπαυ τό οπτικό ενεργό άμυγδαλικό όξύ εϊναι τό 1-άμυγδαλικό όξύ καί τό προϊόν, 3-ψαινυλαμινο-1,2-προπανοδιόλη εϊναι έμπλουτισμένο στό δεξιόστροφο (β)-έναντιομερές. "0, what a precise translation of the attached English original “0,τι ακριβής μετάφρασις του συνημμένου ’Αγγλικού πρωτοτύπου.πζ
Independent claims10