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EP1198170B1

Synergistic insecticidal compositions

Abstract

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EP1198170B1, drawing sheet 1
Sheet 1 of 11

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Expired 7 March 2020, 6.5 years ago.

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11 claims: 11 independent, 0 dependent

  1. 1
    An insecticidal composition comprising a neuronal sodium channel antagonist of formula I:wherein A   is CR4R5 or NR6;W   ist O or S;X, Y and Z   are each independently H;halogen;OH;CN;NO2;C1-C6-alkyl unsubstituted or substituted with one or more halogen, C1-C3-alkoxy, C1-C3-haloalkoxy, C3-C6-cycloalkyl,C2-C6-alkenyloxy or sulfonyloxy groups;C1-C6-alkoxy unsubstituted or substituted with one or more halogen C1-C3-alkoxy or C3-C6-cycloalkyl groups;C1-C6-alkoxycarbonyl, C3-C6-cycloalkylcarbonyloxy, phenyl unsubstituted or substituted with one or more halogen, C1-C4-alkyl or C1-C4-alkoxy groups;aminocarbonyloxy unsubstituted or substituted with one or more C1-C3-alkyl groups;C1-C6-alkoxycarbonyloxy;C1-C6-alkylsulfonyloxy;C2-C6-alkenyl;or NR7R8;m, p and q   are each independently an integer of 1, 2, 3, 4 or 5;n   is an integer of 0, 1 or 2;R, R1, R2, R3, R4 and R5   are each independently H or C1-C4-alkyl;R6   is H, C1-C6-alkyl, C1-C6-haloalkyl, C1-C6-alkoxyalkyl, C1-C6-alkoxy, C1-C6-haloalkoxy, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkynyl , C1-C6-alkylcarbonyl, C1-C6-alkoxycarbonyl, C1-C6-alkylthio, or C1-C6-haloalkylthio;R7 and R8   are each independently H or C1-C6-alkyl;and the dotted line configuration represents a double bond or a single bond;or a stereoisomer thereof, and one or more compounds selected from Group A: 1) pyrethroid compounds;2) pyrethroid-type compounds;3) recombinant nucleopolyhedroviruses capable of expressing an insect neurotoxin;4) organophosphate compounds;5) carbamate compounds;6) formamidine compounds;7) macrocyclic lactone compounds;8) amidinohydrazone compounds;9) GABA antagonist compounds;10) acetylcholine receptor ligand compounds11) in synergistically active amounts. Composition insecticide comprenant un antagoniste de canal sodique neuronal de formule I : dans laquelle A   représente CR4R5 ou NR6,W   représente O ou S,X, Y et Z   représentent chacun indépendamment H, de l'halogène, OH, CN, NO2, un radical alkyle en C1-C6 non substitué ou substitué par un ou plusieurs halogènes, des groupes alcoxy en C1-C3, halogénoalcoxy en C1-C3, cycloalkyle en C3-C6, alcényloxy en C2-C6 ou sulfonyloxy, un radical alcoxy en C1-C6 non substitué ou substitué par un ou plusieurs halogènes, des groupes alcoxy en C1-C3 ou cycloalkyle en C3-C6, un radical alcoxycarbonyle en C1-C6, cycloalkylcarbonyloxy en C3-C6, phényle non substitué ou susbtitué par un ou plusieurs halogènes, groupes alkyle en C1-C4 ou alcoxy en C1-C4, un radical aminocarbonyloxy non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C3, un radical alcoxycarbonyloxy en C1-C6, alkylsulfonyloxy en C1-C6, alcényle en C2-C6, ou NR7R8,m, p et q   sont chacun indépendamment un nombre entier parmi 1, 2, 3, 4 ou 5,n   est un nombre entier parmi 0, 1 ou 2,R,R1, R2, R3, R4 et R5   représentent chacun indépendamment H ou un groupe alkyle en C1-C4,R6   représente H, un groupe alkyle en C1-C6, halogénoalkyle en C1-C6, alcoxyalkyle en C1-C6, alcoxy en C1-C6, halogénoalcoxy en C1-C6, alcényle en C2-C6, alcynyle en C2-C6, alkylcarbonyle en C1-C6, alcoxycarbonyle en C1-C6, alkylthio en C1-C6, ou halogénoalkylthio en C1-C6,R7 et R8   représentent chacun indépendamment H ou un groupe alkyle en C1-C6, et la configuration à ligne pointillée représente une double liaison ou une simple liaison, ou un stéréoisomère de celui-ci, et un ou plusieurs composés choisis parmi le groupe A : 1) composés de pyréthroïde,2) composés de type pyréthroïde,3) nucléopolyhédrovirus recombinants, capables d'exprimer une neurotoxine d'insecte,4) composés d'organophosphate,5) Composés de carbamate,6) Composés de formamidine,7) composés de lactone macrocyclique,8) composés d'amidinohydrazone,9) composés antagonistes de GABA,10) composés de ligand récepteur d'acétylcholine,11) en des quantités actives du point de vue synergique. Insektizide Zusammenfassung, die einen Neuronen-Natriumkanalantagonisten der Formel I in der A   CR4R5 oder NR6 bedeutet;W   O oder S bedeutet;X, Y und Z   jeweils unabhängig H;Halogen;OH;CN;NO2;C1-C6-Alkyl, das unsubstituiert oder durch eine oder mehrere Halogen-, C1-C3-Alkoxy-, C1-C3-Halogenalkoxy-, C3-C6-Cycloalkyl-, C2-C6-Alkenyloxy- oder Sulfonyloxygruppen substituiert ist;C1-C6-Alkoxy, das unsubstituiert oder durch eine oder mehrere Halogen-, C1-C3-Alkoxy- oder C3-C6-Cycloalkylgruppen substituiert ist;C1-C6-Alkoxycarbonyl , C3-C6-Cycloalkylcarbonyloxy, Phenyl, die unsubstituiert oder durch eine oder mehrere Halogen-, C1-C4-Alkyl- oder C1-C4-Alkoxygruppen substituiert sind;Aminocarbonyloxy, das unsubstituiert oder durch eine oder mehrere C1-C3-Alkylgruppen substituiert ist;C1-C6-Alkoxycarbonyloxy;C1-C6-Alkylsulfonyloxy, C2-C6-Alkenyl;oder NR7R8 bedeuten;m, p und q   jeweils unabhängig eine ganze Zahl 1, 2, 3, 4 oder 5 bedeuten;n   eine ganze Zahl 0, 1 oder 2 bedeutet;R, R1, R2, R3 , R4 und R5   jeweils unabhängig H oder C1-C4-Alkyl bedeuten;R6   H, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxyalkyl, C1-C6- Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C2-C6-Alkenyl , C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkylcarbonyl , C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylthio oder C1-C6-Halogenalkylthio bedeutet;R7 und R8   jeweils unabhängig H oder C1-C6-Alkyl bedeuten;und die Konfiguration mit der gebrochenen Linie eine Doppelbindung oder Einfachbindung bedeutet;oder ein Stereoisomer davon;sowie eine oder mehrere Verbindungen aus der Gruppe A: 1) Pyrethroidverbindungen;2) pyrethroidartige Verbindungen;3) rekombinante Kernpolyederviren, die ein Insektenneurotoxin exprimieren können;4) phosphororganische Verbindungen;5) Carbamatverbindungen;6) Formamidinverbindungen;7) Makrolidverbindungen;8) Amidinhydrazonverbindungen;9) GABA-Antagonisten-Verbindungen;10) Acetylcholinrezeptorliganden-Verbindungen;in synergistischen Mengen umfaßt.
  2. 2
    Composition suivant la revendication 1, dans laquelle, dans la formule I, W est O, X est du 4-trifluorométhoxy, Y est du 3-trifluorométhyle, Z est du 4-CN, A est du CH2, n vaut 0, m, p et q valent chacun 1, R et R1 sont chacun H, et la configuration à ligne pointillée représente une double liaison. The composition according to claim 1 wherein in formula I, W is O;X is 4-trifluoromethoxy;Y is 3-trifluoromethyl;Z is 4-CN;A is CH2;n is O;m, p and q are each 1;R and R1 are each H;and the dotted line configuration represents a double bond. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei in Formel I W O bedeutet;X 4-Trifluormethoxy bedeutet;Y 3-Trifluormethyl bedeutet;Z 4-CN bedeutet;A CH2 bedeutet;n 0 bedeutet;m, p und q jeweils 1 bedeuten;R und R1 jeweils H bedeuten;und die Konfiguration mit der gebrochenen Linie eine Doppelbindung bedeutet.
  3. 3
    Composition suivant la revendication 2, dans laquelle les un ou plusieurs composés choisis parmi le groupe A sont du cyperméthrin, du cyhalométhrin, du cyfluthrin, du perméthrin, de l'éthofenprox, du silafluofen, du fipronil, de l'endosulfone, de l'imidacloprid, de l'acétamiprid, du nitenpyram, du thiaméthoxam, du profénofos, de l'acéphate, du sulprofos, du malathion, du diazinon, du méthyl parathion, du terbufos, du méthonyl, du thiodicarb, du fénothiocarb, de l'amitraz, du chlordiméform, de la chlorfénamidine, de l'avermectin, de l'émamectin, du milbémectin, du némadectin ou du moxidectin. The composition according to claim 2 wherein the one or more compounds selected from Group A are cypermethrin, cyhalomethrin, cyfluthrin, permethrin, ethofenprox, silafluofen, fipronil, endosulfon, imidacloprid, acetamiprid, nitenpyram, thiamethoxam, profenofos, acephate, sulprofos, malathion, diazinon, methyl parathion, terbufos, methonyl, thiodicarb, fenothiocarb, amitraz, chlordimeform, chlorfenamidine, avermectin, emamectin, milbemectin, nemadectin or moxidectin. Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei es sich bei der einen bzw. bei den mehreren Verbindungen aus der Gruppe A um Cypermethrin, Cyhalomethrin, Cyfluthrin, Permethrin, Ethofenprox, Silafluofen, Fipronil, Endosulfon, Imidacloprid, Acetamiprid, Nitenpyram, Thiamethoxam, Profenofos, Acephate, Sulprofos, Malathion, Diazinon, Methylparathion, Terbufos, Methonyl, Thiodicarb, Fenothiocarb, Amitraz, Chlordimeform, Chlorfenamidin, Avermectin, Emamectin, Milbemectin, Nemadectin oder Moxidectin.
  4. 4
    Composition suivant la revendication 2, dans laquelle les un ou plusieurs composés choisis parmi le groupe A sont de l'hydraméthylnone. The composition according to claim 2 wherein the one or more compounds selected from Group A is hydramethylnon. Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei es sich bei der einen bzw. den mehreren Verbindungen aus der Gruppe A um Hydramethylnon handelt.
  5. 5
    A bait composition containing by weight 0,01 % to 20 % of a neuronal sodium channel antagonist of formula I as defined in claim 1 in combination with hydramethylnon. Composition d'attraction contenant 0,01 % à 20 % en poids d'un antagoniste de canal sodique neuronal de la formule I, tel que défini dans la revendication 1, en combinaison avec de l'hydra-méthylnone. Köderzusammensetzung, die 0,01 Gew.-% bis 20 Gew.-% eines Neuronen-Natriumkanalantagonisten der Formel I nach Anspruch 1 in Kombination mit Hydramethylnon enthält.
  6. 6
    Composition suivant les revendications 1 à 4, dans laquelle le rapport entre les composants actifs est de 1 partie en poids d'antagoniste de canal sodique neuronal de formule I, comme défini dans la revendication 1, pour 0,01 à 100 parties en poids d'un ou plusieurs composés du groupe A, tel que défini dans la revendication 1. The composition according to claims 1 to 4 wherein the ratio of the active ingredients is 1 weight part of a neuronal sodium channel antagonist of formula I as defined in claim 1 to 0,01 to 100 weight parts of one or more compounds of group A as defined in claim 1. Zusammensetzung nach den Ansprüchen 1 bis 4, wobei das Verhältnis der Wirkstoffe 1 Gewichtsteil eines Neuronen-Natriumkanalantagonisten der Formel I nach Anspruch 1 zu 0,01 bis 100 Gewichtsteilen von einer oder mehreren Verbindung(en) der in Anspruch 1 definierten Gruppe A beträgt.
  7. 7
    A method for insect control which comprises contacting said insect with a composition according to claims 1 to 4. Procédé de contrôle des insectes qui comprend une mise en contact dudit insecte avec une composition suivant les revendications 1 à 4. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, dadurch gekennzeichnet, daß man das Insekt mit einer Zusammensetzung nach den Ansprüchen 1 bis 4 in Kontakt bringt.
  8. 8
    A method for protecting a plant from infestation and attack by insects which comprises applying to the foliage or stem of said plant a synergistically effective amount of a composition according to claims 1 to 4. Procédé de protection d'une plante vis-à-vis d'une infestation et d'une attaque par des insectes, qui comprend une application sur le feuillage ou la tige de ladite plante d'une quantité efficace du point de vue synergique d'une composition suivant les revendications 1 à 4. Verfahren zum Schützen einer Pflanze gegen Befall mit bzw. Angriff von Insekten, dadurch gekennzeichnet, daß man eine synergistisch wirksame Menge einer Zusammensetzung nach den Ansprüchen 1 bis 4 auf das Blattwerk oder den Stängel der Pflanze ausbringt.
  9. 9
    Use of compositions according to claims 1 to 6 for combating insects of the orders Lepidoptera and Coleoptera. Utilisation de compositions suivant les revendications 1 à 6, pour combattre des insectes des ordres des lépidoptères et des coléoptères. Verwendung von Zusammensetzungen nach den Ansprüchen 1 bis 6 zur Bekämpfung von Insekten der Ordnungen Lepidoptera und Coleoptera.
  10. 10
    Use of compositions according to claims 1 to 6 for the control of hygienic or public health pests selected from the group Diptera, Hymenoptera and Blattaria. Utilisation de compositions suivant les revendications 1 à 6, pour le contrôle d'insectes nuisibles à l'hygiène ou la santé publique choisis parmi le groupe des diptères, des hyménoptères et des Blattaria. Verwendung von Zusammensetzungen nach den Ansprüchen 1 bis 6 für die Kontrolle von Hygieneschädlingen oder Volksgesundheitsschädlingen aus der Gruppe Diptera, Hymenoptera und Blattaria.
  11. 11
    Use of compositions according to claims 1 to 6 for the control of wood-eating insects selected from the group Hymenoptera, Isoptera and Coleoptera. Utilisation de compositions suivant les revendications 1 à 6 pour le contrôle des insectes xylophages choisis parmi le groupe des hyménoptères, des isoptères et des coléoptères. Verwendung von Zusammensetzungen nach den Ansprüchen 1 bis 6 für die Kontrolle von holzverzehrenden Insekten aus der Gruppe Hymenoptera, Isoptera und Coleoptera.
Independent claims11