Nova Patents
AT396787B

Novel derivative of alpha substituted 17 alpha substituted 17 beta-oh-19-norsteroid,its production, use thereof as drug and pharmaceutical composition containing the same

Abstract

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AT396787B, drawing sheet 1
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Expired 29 December 2008, 17.7 years ago.

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8 claims: 4 independent, 4 dependent

  1. 1
    PATENTANSPRÜCHE 1. Verbindung der Formel -11AT396787B in der R' eine Propylgruppe, eine 1-Propenylgruppe, eine Jodäthenylgruppe, eine Jodäthynylgruppe oder eine -CsC-C^HalpGruppe darstellt, in der Halj ein Chlor-, ein Fluor- oda ein Bromatom ist, sowie deren Additionssalze mit mineralischen oda organischen Säuren.
  2. 2
    Eine Verbindung da Fonnel (I) nach Anspruch 1:- 17Alpha-(3-Chlor 1-Propynyl) UBeta- 4-(Dimethylamino)Phenyl 17Beta Hydroxy estra-4,9-dien-3-on, - 1 IBeta- 4-(Dimethylamino)Phenyl 17Alpha-(3-Fluor 1-Propynyl) 17Beta-Hydroxy estra-4,9-dien-3-on, - 1 IBeta- 4-(Dimethylamino)phenyl 17Beta-Hydroxy 21-Jod 19-Nor 17alpha-pregna-4,9-dien-20-yn-3-on, - (E) UBeta- 4-(Dimethylamino)phenyl 17Beta-Hydroxy 21-Jod 19-Nor 17Alpha-pregna-4,9,20-trien-3-on, - (Z) UBeta- 4-(Dimethylamino)phenyl 17Beta-Hydroxy 21-Jod 19-Nor 17Alpha-pregna-4,9,20-trien-3-on, - UBeta- 4-(Dimethylamino)phenyl 17Beta-Hydroxy 17Alpha-[(Z)l-Propenyl] estra-4,9-dien-3-on, - 1 IBeta- 4-(Dimethylamino)phenyl 17 Beta-Hydroxy 17Alpha-Propyl estra 4,9-dien-3-on und - 17Alpha-(3-Brom 1-Propynyl) UBeta- 4-(Dimethylamino)phenyl 17Beta-Hydroxy estra-4,9-dien-3-on sowie ihre Additionsalze mit mineralischen oder organischen Säuren.
  3. 3
    Verwendung von Vabindungen der Formel (I) nach Anspruch 1 oder 2, die pharmazeutisch verträglich sind, als Medikament.
  4. 4
    Verwendung von Verbindungen der Fonnel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 3, die pharmazeutisch verträglich sind, als veterinärmedizinische Präparate.
  5. 5
    Verwendungvon (Z) 1 IBeta- 4-(Dimethylamino)phenyl 17Beta-Hydroxy 17Alpha- (Z) 1-Propenyl estra4,9-dien-3-on in veterinärmedizinischen Präparaten.
  6. 6
    Pharmazeutische Produkte, die als Wirkstoff mindestens eine der in Anspruch 3 definierten Substanzen enthalten.
  7. 7
    Veterinärmedizinische Präparate, die als Wirkstoff mindestens eine da in den Ansprüchen 4 oda 5 definierten Substanzen enthalten.
  8. 8
    Verfahren ziir Herstellung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß a) zur Hasteilung von Verbindungen der Formel ’Ü2A) in da Halj ein Brom-, Chlor- oder Fluor-Atom darstellt, ein Bromier- oda Chlorier-Reagens, wie das Triphenylphosphin, mit Teträbromid oder Kohlenstofftetrachlorid in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie etwa Tetrahydrofuran oder Methylenchlorid mit einer Verbindung der Fonnel -12AT396787B umsetzt, um die Verbindung der Formel (^yQ zu erhalten, in der Halj ein Brom- oder ein Chlor-Atom darstellt, wonach ein Reagens auf letztgenannte Verbindung einwirken gelassen wird, das Brom oder Chlor durch Fluor ersetzt, wie Cäsiumfluorid oder Kaliumfluorid, in Gegenwart eines Ringäthers 18-6 in Acetonitril, b) zur Herstellung υοπ Verbindungen der Formel in der die Doppelbindung E- oder Z-Konfiguration aufweist, ein Produkt der Formel (P 2 ) in derKeine geschützte Ketongruppe darstellt, zum Beispiel eineEthylendioxy-Gruppe, miteinem Reduktionsmittel, wie Tributylethanwasserstoff umgesetzt wird, und zwar unter Radikalbedingungen, entweder in Anwesenheit von z. B. Azoisobutyronitril, um eine Doppelbindung derE-Konfigurationzu erhalten, oder in einem aprotischen polaren Lösungsmittel, wie z. B. Hexamethylphosphotriamid, um eine Doppelbindung der Z-Konfiguration zu erhalten, daß dann ein Jodisierungsmittel, wie N-Jodsuccinimid zugesetzt wird, um, nach Entfernung der Schutzgruppe, die Veibindungen der Formel (Ijg) zu erhalten, in denen die Doppelbindung E- oder Z-Konfiguration aufweist, c) zur Herstellung einer Verbindung der Formel -13AT396787B mit einem Jodierungsmittel, wie N-Jodsuccinimid, in Gegenwart eines Silbersalzes, wie des Silberkarbonats oder -nitrats, umsetzt, um die Verbindung der Formel (I 2 q) zu erhalten, d) zur Herstellung einer Verbindung der Formel »^d) in der die unterbrochene Linie darauf hinweist, daß es zwischen den Kohlenstoffen eine einfache oder eine Doppelbindung (Z) gibt, die Verbindung der Formel (P4) mit Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators, wie Palladium auf Bariumsulfat, teilweise durch ein Amin, wie Pyridin oder Triethylamin, versetzt (vergiftet), umsetzt, um als Hauptprodukt die Verbindung der Formel (Ι 2 θ) zu erhalten, in der der unterbrochene Strich auf das Vorhandensein einer zweiten Bindung (Z) hinweist, und als Nebenprodukt das Produkt, bei dem der unterbrochene Strich das Vorhandensein einer einfachen Bindung aufzeigL
Independent claims8