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EP1516874B1

Fungicidal heterocyclic aromatic amides and their compositions, methods of use and preparation

Abstract

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EP1516874B1, drawing sheet 1
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Expired 20 July 2020, 6.2 years ago.

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9 claims: 9 independent, 0 dependent

  1. 1
    A heterocyclic aromatic amide of Formula I:wherein: a) represents a 6-membered heterocyclic aromatic ring in which X1 is N, X2 and X3 are CH and X4 is CH, COMe, CMe, CCI, COEt, or CSMe,b) Z is O, S or NORz in which Rz is H or C1-C3 alkyl;andc) A represents (i) C3-C14 cycloalkyl, containing 0-3 heteroatoms and 0-2 unsaturations, substituted with halogen, hydroxy, C1-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, cyano, nitro, aroyl, aryloxy, heteroaryloxy, C1-C6 alkylthio, arylthio, heteroarylthio, C1-C6 alkoxy, C1-C6 haloalkoxy, C1-C8 acyloxy, aryl, heteroaryl, C1-C6 acyl, C1-C6 carboalkoxy or amido unsubstituted or substituted with one or two C1-C6 alkyl groups, or(ii) a C6-C14 bi- or tricyclic ring system containing 0-3 heteroatoms and 0-2 unsaturations, substituted with halogen, hydroxy, C1-C6alkyl, C1-C6 haloalkyl, cyano, nitro, aroyl, aryloxy, heteroaryloxy, C1-C6alkylthio, arylthio, heteroarylthio, C1-C6 alkoxy, C1-C6 haloalkoxy, C1-C8 acyloxy, aryl, heteroaryl, C1-C6 acyl, C1-C6 carboalkoxy or amido unsubstituted or substituted with one or two C1-C6 alkyl groups, wherein alkyl, alkenyl and alkynyl groups are unsubstituted or substituted with one or more groups selected from halogen, hydroxy, cyano, nitro, aroyl, aryloxy, aryl, arylthio, heteroaryl, heteroaryloxy, heteroarylthio, C1-C8 acyl, C1-C6 haloalkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C6 haloalkoxy, C1-C6 alkylthio, C1-C6 haloalkylthio, carboaryloxy, carboheteroaryloxy, C1-C6 carboalkoxy or amido unsubstituted or substituted with one or two C1-C6 alkyl groups;wherein aryl groups are phenyl or naphthyl groups and heteroaryl groups are 5 or 6 membered aromatic rings containing one or more heteroatoms, and wherein heteroaromatic rings may be fused to other aromatic systems, wherein aryl and heteroaryl groups are unsubstituted or substituted with one or more groups selected from nitro, C1-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C3-C6 cycloalkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, aryl, heteroaryl, halogen, hydroxy, C1-C6 alkoxy, C1-C6 haloalkoxy;C1-C6 alkylthio, C1-C6 alkylsulfonyl, C1-C6 alkylsulfinyl, C1-C6 OC(O) alkyl, OC(O) aryl, C3-C6 OC(O) cycloalkyl, C1-C5 NHC(O) alkyl, C3-C6 NHC(O) cycloalkyl, NHC(O) aryl, NHC(O) heteroaryl, C3-C6 cycloalkylthio, C3-C5 cycloalkylsulfonyl, C3-C6 cycloalkylsulfinyl, aryloxy, heteroaryloky, heteroarylthio, heteroarylsulfinyl, heteroarylsulfonyl, arylthio, arylsulfinyl, arylsulfonyl, C(O)Ry, C(NORx)Ry where Ry and Rx are independently H, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C3-C6 cycloalkyl, aryl or heteroaryl in which any alkyl or cycloalkyl containing substituent may be substituted with one or more halogens;with the proviso that the following compounds are excluded: - 3-hydroxy-4-methoxy-N-(1'-benzylpiperidin-4'-yl)picolinamide;- (2'-trans)-3-hydroxy-4-methoxy-N-(2'-methylcyclohexyl)picolinamide;- (2'-cis)-3-hydroxy-4-methoxy-N-(2'-methylcyclohexyl)picolinamide;- 3-hydroxy-4-methoxy-N-(4'-methylcyclohexyl)picolinamide;- 3-hydroxy-4-methoxy-N-(4'-hydroxycyclohexyl)picolinamide;and- 3-hydroxy-4-methoxy-N-(2'-hydroxycyclohexyl)picol ina mide. Amide aromatique hétérocyclique de formule I : dans laquelle : a) représente un noyau aromatique hétérocyclique à 6 chaînons dans lequel X1 représente N, X2 et X3 représentent CH et X4 représente CH, COMe, CMe, CCI, COEt ou CSMe,b) Z représente O, S ou un groupe de formule NORz dans laquelle Rz représente H ou un groupe alkyle en C1-C3 ;etc) A représente (i) un groupe cycloalkyle en C3-C14, contenant 0-3 hétéroatomes et 0-2 insaturations, substitué par un halogène ou un groupe hydroxy, alkyle en C1-C6, halogénoalkyle en C1-C6, cyano, nitro, aroyle, aryloxy, hétéroaryloxy, alkylthio en C1-C6, arylthio, hétéroarylthio, alcoxy en C1-C6, halogénoalcoxy en C1-C6, acyloxy en C1-C8 aryle, hétéroaryle, acyle en C1-C6, carboalcoxy en C1-C6 ou amido non substitué ou substitué par un ou deux groupes alkyle en C1-C6, ou(ii) un système de noyau bi- ou tricyclique en C6-C14 contenant 0-3 hétéroatomes et 0-2 insaturations, substitué par un halogène ou un groupe hydroxy, alkyle en C1-C6, halogénoalkyle en C1-C6, cyano, nitro, aroyle, aryloxy, hétéroaryloxy, alkylthio en C1-C6, arylthio, hétéroarylthio, alcoxy en C1-C6, halogénoalcoxy en C1-C6, acyloxy en C1-C8, aryle, hétéroaryle, acyle en C1-C6, carboalcoxy en C1-C6 ou amido non substitué ou substitué par un ou deux groupes alkyle en C1-C6, où les groupes alkyle, alcényle et alcynyle sont non substitués ou substitués par un ou plusieurs groupes choisis parmi les groupes halogéno, hydroxy, cyano, nitro, aroyle, aryloxy, aryle, arylthio, hétéroaryle, hétéroaryloxy, hétéroarylthio, acyle en C1-C8, halogénoalkyle en C1-C6, alcoxy en C1-C6, halogénoalcoxy en C1-C6, alkylthio en C1-C6, halogénoalkylthio en C1-C6, carboaryloxy, carbohétéroaryloxy, carboalcoxy en C1-C6 ou amido non substitué ou substitué par un ou deux groupes alkyle en C1-C6 ;où les groupes aryle sont des groupes phényle ou naphtyle et les groupes hétéroaryle sont des noyaux aromatiques à 5 ou 6 chaînons contenant un ou plusieurs hétéroatomes, et où des noyaux hétéroaromatiques peuvent être condensés avec d'autres systèmes aromatiques, où les groupes aryle et hétéroaryle sont non substitués ou substitués par un ou plusieurs groupes choisis parmi les groupes nitro, alkyle en C1-C6, halogénoalkyle en C1-C6, cycloalkyle en C3-C6, alcényle en C2-C6, alcynyle en C2-C6, aryle, hétéroaryle, halogéno, hydroxy, alcoxy en C1-C6, halogénoalcoxy en C1-C6, alkylthio en C1-C6, alkylsulfonyle en C1-C6, alkylsulfinyle en C1-C6, OC(O)-alkyle en C1-C6, OC(O)aryle, OC(O)cycloalkyle en C3-C6, NHC(O)alkyle en C1-C6, NHC(O)cycloalkyle en C3-C6, NHC(O)aryle, NHC(O)hétéroaryle, cycloalkylthio en C3-C6, cycloalkylsulfonyle en C3-C6, cycloalkylsulfinyle en C3-C6, aryloxy, hétéroaryloxy, hétéroarylthio, hétéroarylsulfinyle, hétéroarylsulfonyle, arylthio, arylsulfinyle, arylsulfonyle, C(O)Ry, C(NORx)Ry où Ry et Rx représentent indépendamment H ou un groupe alkyle en C1-C6, alcényle en C2-C6, cycloalkyle en C3-C6, aryle ou hétéroaryle dans lequel tout substituant contenant un groupe alkyle ou cycloalkyle peut être substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène ;sous réserve d'exclure les composés suivants : - le 3-hydroxy-4-méthoxy-N-(1'-benzylpipéridin-4'-yl)picotinamide;- le (2'-trans)-3-hydroxy-4-méthoxy-N-(2'-méthylcyclohexyl)picolinamide ;- le (2'-cis)-3-hydroxy-4-méthoxy-N-(2'-méthylcyclohexyl)picolinamide ;- le 3-hydroxy-4-méthoxy-N-(4'-méthylcyclohexyl)picolinamide ;- le 3-hydroxy-4-méthoxy-N-(4'-hydroxycyclohexyl)picolinamide ;et- le 3-hydroxy-4-méthoxy-N-(2'-hydroxycyclohexyl)picotinamide. Heterocyclisches aromatisches Amid nach Formel I: wobei: a) einen 6-gliedrigen heterocyclischen aromatischen Ring darstellt, wobei X1 N ist, X2 und X3 CH sind und X4 CH, COMe, CMe, CCI, COEt oder CSMe ist,b) Z O, S oder NORz ist, wobei Rz H oder C1-C3-Alkyl ist;undc) A (i) C3-C14-Cycloalkyl, enthaltend 0-3 Heteroatome und 0-2 Unsättigungen, substituiert mit Halogen, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, Cyano, Nitro, Aroyl, Aryloxy, Heteroaryloxy, C1-C6-Alkylthio, Arylthio, Heteroarylthio, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Haloalkoxy, C1-C8-Acyloxy, Aryl, Heteroaryl, C1-C6-Acyl, C1-C6-Carboalkoxy oder Amido, unsubstituiert oder substituiert mit einer oder zwei C1-C6-Alkylgruppen, oder(ii) ein C6-C14 bi- oder tricyclisches Ringsystem, enthaltend 0-3 Heteroatome und 0-2 Unsättigungen, substituiert mit Halogen, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, Cyano, Nitro, Aroyl, Aryloxy, Heteroaryloxy, C1-C6-Alkylthio, Arylthio, Heteroarylthio, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Haloalkoxy, C1-C8-Acyloxy, Aryl, Heteroaryl, C1-C6-Acyl, C1-C6-Carboalkoxy oder Amido, unsubstituiert oder substituiert mit einer oder zwei C1-C6-Alkylgruppen, darstellt, wobei Alkyl-, Alkenyl- und Alkynylgruppen unsubstituiert oder substituiert sind mit einer oder mehreren Gruppen ausgewählt aus Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, Aroyl, Aryloxy, Aryl, Arylthio, Heteroaryl, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, C1-C8-Acyl, C1-C6-Haloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Haloalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Haloalkylthio, Carboaryloxy, Carboheteroaryloxy, C1-C6-Carboalkoxy oder Amido, unsubstituiert oder substituiert mit einer oder zwei C1-C6-Alkylgruppen;wobei Arylgruppen Phenyl- oder Naphthylgruppen sind und Heteroarylgruppen 5- oder 6-gliedrige aromatische Ringe sind, enthaltend ein oder mehrere Heteroatome, und wobei heteroaromatische Ringe an andere aromatische Systeme fusioniert sein können, wobei Aryl- und Heteroarylgruppen unsubstituiert oder substituiert sind mit einer oder mehreren Gruppen ausgewählt aus Nitro, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkynyl, Aryl, Heteroaryl, Halogen, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Haloalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6 OC(O)Alkyl, OC(O)Aryl, C3-C6 OC(O)Cycloalkyl, C1-C6 NHC(O)Alkyl, C3-C6 NHC(O)Cycloalkyl, NHC(O)Aryl, NHC(O)Heteroaryl, C3-C6-Cycloalkylthio, C3-C6-Cycloalkylsulfonyl, C3-C6-Cycloalkylsulfinyl, Aryloxy, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, Heteroarylsulfinyl, Heteroarylsulfonyl, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, C(O)Ry, C(NORx)Ry, wobei Ry und Rx unabhängig H, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Cycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl sind, wobei jeder Alkyl- oder Cycloalkyl-enthaltende Substituent mit einem oder mehreren Halogenen substituiert sein kann;unter der Bedingung, dass die folgenden Verbindungen ausgeschlossen sind: - 3-Hydroxy-4-methoxy-N-(1'-benzylpiperidin-4'-yl)picolinamid;- (2'-trans)-3-Hydroxy-4-methoxy-N-(2'-methylcyclohexyl)picolinamid;- (2'-cis)-3-Hydroxy-4-methoxy-N-(2'-methylcyclohexyl)picolinamid;- 3-Hydroxy-4-methoxy-N-(4'-methylcyclohexyl)picolinamid;- 3-Hydroxy-4-methoxy-N-(4'-hydroxycyclohexyl)picolinamid;und- 3-Hydroxy-4-methoxy-N-(2'-hydroxycyclohexyl)picolinamid.
  2. 2
    A compound of claim 1, in which A is a C3-C14 cycloalkyl, containing 0-3 heteroatoms and 0-2 unsaturations, substituted with halogen, hydroxy, C1-C6alkyl, C1-C6 haloalkyl, cyano, nitro, aroyl, aryloxy, heteroaryloxy, C1-C6 alkylthio, arylthio, heteroarylthio, C1-C6 alkoxy, C1-C6 haloalkoxy, C1-C6 acyloxy, aryl, heteroaryl, C1-C6 acyl, C1-C6 carboalkoxy or amido unsubstituted or substituted with one or two C1-C6 alkyl groups. Composé selon la revendication 1, dans lequel A représente un groupe cycloalkyle en C3-C14, contenant 0-3 hétéroatomes et 0-2 insaturations, substitué par un halogène ou un groupe hydroxy, alkyle en C1-C6, halogénoalkyle en C1-C6, cyano, nitro, aroyle, aryloxy, hétéroaryloxy, alkylthio en C1-C6, arylthio, hétéroarylthio, alcoxy en C1-C6, halogénoalcoxy en C1-C6, acyloxy en C1-C8, aryle, hétéroaryle, acyle en C1-C6, carboalcoxy en C1-C6 ou amido non substitué ou substitué par un ou deux groupes alkyle en C1-C6. Verbindung nach Anspruch 1, wobei A ein C3-C14-Cycloalkyl ist, enthaltend 0-3 Heteroatome und 0-2 Unsättigungen, substituiert mit Halogen, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, Cyano, Nitro, Aroyl, Aryloxy, Heteroaryloxy, C1-C6-Alkylthio, Arylthio, Heteroarylthio, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Haloalkoxy, C1-C8-Acyloxy, Aryl, Heteroaryl, C1-C6-Acyl, C1-C6-Carboalkoxy oder Amido, unsubstituiert oder substituiert mit einer oder zwei C1-C6-Alkylgruppen.
  3. 3
    A compound of claim 1 in which A is a C6-C14 bi-or tricyclic ring system, containing 0-3 heteroatoms and 0-2 unsaturations, substituted with halogen, hydroxy, C1-C6alkyl, C1-C6 haloalkyl, cyano, nitro, aroyl, aryloxy, heteroaryloxy, C1-C6 alkylthio, arylthio, heteroarylthio, C1-C6 alkoxy, C1-C6 haloalkoxy, C1-C6 acyloxy, aryl, heteroaryl, C1-C6 acyl, C1-C6 carboalkoxy or amido unsubstituted or substituted with one or two C1-C6 alkyl groups. Composé selon la revendication 1 dans lequel A représente un système de noyau bi- ou tricyclique en C6-C14, contenant 0-3 hétéroatomes et 0-2 insaturations, substitué par un halogène ou un groupe hydroxy, alkyle en C1-C6, halogénoalkyle en C1-C6, cyano, nitro, aroyle, aryloxy, hétéroaryloxy, alkylthio en C1-C6, arylthio, hétéroarylthio, alcoxy en C1-C6, halogénoalcoxy en C1-C6, acyloxy en C1-C8, aryle, hétéroaryle, acyle en C1-C6, carboalcoxy en C1-C6 ou amido non substitué ou substitué par un ou deux groupes alkyle en C1-C6. Verbindung nach Anspruch 1, wobei A ein C6-C14 bi- oder tricyclisches Ringsystem ist, enthaltend 0-3 Heteroatome und 0-2 Unsättigungen, substituiert mit Halogen, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, Cyano, Nitro, Aroyl, Aryloxy, Heteroaryloxy, C1-C6-Alkylthio, Arylthio, Heteroarylthio, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Haloalkoxy, C1-C8-Acyloxy, Aryl, Heteroaryl, C1-C6-Acyl, C1-C6-Carboalkoxy oder Amido, unsubstituiert oder substituiert mit einer oder zwei C1-C6-Alkylgruppen.
  4. 4
    A compound of claim 1 in which Z is O. Composé selon la revendication 1 dans lequel Z représente O. Verbindung nach Anspruch 1, wobei Z O ist.
  5. 5
    A compound of claim 1, in which Z is O and A is a C3-C14 cycloalkyl, containing 0-3 heteroatoms and 0-2 unsaturations, substituted with halogen, hydroxy, C1-C6alkyl, C1-C6 haloalkyl, cyano, nitro, aroyl, aryloxy, heteroaryloxy, C1-C6 alkylthio, arylthio, heteroarylthio, C1-C6 alkoxy, C1-C6 haloalkoxy, C1-C8 acyloxy, aryl, heteroaryl, C1-C6 acyl, C1-C5 carboalkoxy or amido unsubstituted or substituted with one or two C1-C6 alkyl groups. Composé selon la revendication 1, dans lequel Z représente O et A représente un groupe cycloalkyle en C3-C14, contenant 0-3 hétéroatomes et 0-2 insaturations, substitué par un halogène ou un groupe hydroxy, alkyle en C1-C6, halogénoalkyle en C1-C6, cyano, nitro, aroyle, aryloxy, hétéroaryloxy, alkylthio en C1-C6, arylthio, hétéroarylthio, alcoxy en C1-C6, halogénoalcoxy en C1-C6, acyloxy en C1-C8, aryle, hétéroaryle, acyle en C1-C6, carboalcoxy en C1-C6 ou amido non substitué ou substitué par un ou deux groupes alkyle en C1-C6. Verbindung nach Anspruch 1, wobei Z O ist und A ein C3-C14-Cycloalkyl ist, enthaltend 0-3 Heteroatome und 0-2 Unsättigungen, substituiert mit Halogen, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, Cyano, Nitro, Aroyl, Aryloxy, Heteroaryloxy, C1-C6-Alkylthio, Arylthio, Heteroarylthio, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Haloalkoxy, C1-C8-Acyloxy, Aryl, Heteroaryl, C1-C6-Acyl, C1-C6-Carboalkoxy oder Amido, unsubstituiert oder substituiert mit einer oder zwei C1-C6-Alkylgruppen.
  6. 6
    A compound of claim 1 in which Z is O and A is a C6-C14 bi- or tricyclic ring system, containing 0-3 heteroatoms and 0-2 unsaturations substituted with halogen, hydroxy, C1-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, cyano, nitro, aroyl, aryloxy, heteroaryloxy, C1-C6 alkylthio, arylthio, heteroarylthio, C1-C6 alkoxy, C1-C6 haloalkoxy, C1-C8 acyloxy, aryl, heteroaryl, C1-C6 acyl, C1-C6 carboalkoxy or amido unsubstituted or substituted with one or two C1-C6 alkyl groups. Composé selon la revendication 1 dans lequel Z représente O et A représente un système de noyau bi- ou tricyclique en C6-C14, contenant 0-3 hétéroatomes et 0-2 insaturations, substitué par un halogène ou un groupe hydroxy, alkyle en C1-C6, halogénoalkyle en C1-C6, cyano, nitro, aroyle, aryloxy, hétéroaryloxy, alkylthio en C1-C6, arylthio, hétéroarylthio, alcoxy en C1-C6, halogénoalcoxy en C1-C6, acyloxy en C1-C8, aryle, hétéroaryle, acyle en C1-C6, carboalcoxy en C1-C6 ou amido non substitué ou substitué par un ou deux groupes alkyle en C1-C6. Verbindung nach Anspruch 1, wobei Z O ist und A ein C6-C14 bi- oder tricyclisches Ringsystem ist, enthaltend 0-3 Heteroatome und 0-2 Unsättigungen, substituiert mit Halogen, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, Cyano, Nitro, Aroyl, Aryloxy, Heteroaryloxy, C1-C6-Alkylthio, Arylthio, Heteroarylthio, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Haloalkoxy, C1-C8-Acyloxy, Aryl, Heteroaryl, C1-C6-Acyl, C1-C6-Carboalkoxy oder Amido, unsubstituiert oder substituiert mit einer oder zwei C1-C6-Alkylgruppen.
  7. 7
    A fungicidal composition comprising the compounds of claim 1 and a phytologically acceptable carrier. Composition fongicide comprenant les composés de la revendication 1 et un véhicule acceptable pour un usage phytosanitaire. Fungizide Zusammensetzung, umfassend die Verbindungen nach Anspruch 1 und einen phytologisch annehmbaren Träger.
  8. 8
    Composition selon la revendication 7 qui comprend en outre au moins un autre composé choisi dans le groupe constitué par les insecticides, les fongicides, les herbicides, les nématicides, les acaricides, les arthropodicides, les bactéricides, et des combinaisons de ceux-ci. The composition of Claim 7 which further includes at least one other compound selected from the group consisting of insecticides, fungicides, herbicides, nematocides, miticides, arthropodocides, bactericides, and combinations thereof. Zusammensetzung nach Anspruch 7, wobei sie weiter mindestens eine andere Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Insektiziden, Fungiziden, Herbiziden, Nematoziden, Mitiziden, Arthropodoziden, Bakteriziden und Kombinationen davon, umfasst.
  9. 9
    An in vitro method for the control or prevention of fungal infestation, which method comprises applying to the locus of the fungus or the locus in which the infestation is to be controlled or prevented, a fungicidically effective amount of a heterocyclic aromatic amide of Formula I:wherein: a) represents a 6-membered heterocyclic aromatic ring in which X1 is N, X2 and X3 are CH and X4 is CH, COMe, CMe, CCI, COEt, or CSMe;b) Z is O, S or NORz in which Rz is H or C1-C3 alkyl;andc) A represents (i) C3-C14 cycloalkyl, containing 0-3 heteroatoms and 0-2 unsaturations, substituted with halogen, hydroxy, C1-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, cyano, nitro, aroyl, aryloxy, heteroaryloxy, C1-C6 alkylthio, arylthio, heteroarylthio, C1-C6 alkoxy, C1-C6 haloalkoxy, C1-C8 acyloxy, aryl, heteroaryl, C1-C6 acyl, C1-C6 carboalkoxy or amido unsubstituted or substituted with one or two C1-C6 alkyl groups, or(ii) a C6-C14 bi- or tricyclic ring system, containing 0-3 heteroatoms and 0-2 unsaturations, which may be unsubstituted or substituted with halogen, hydroxy, C1-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, cyano, nitro, aroyl, aryloxy, heteroaryloxy, C1-C6 alkylthio, arylthio, heteroarylthio, C1-C6 alkoxy, C1-C6 haloalkoxy, C1-C8 acyloxy, aryl, heteroaryl, C1-C6 acyl, C1-C6 carboalkoxy or amido unsubstituted or substituted with one or two C1-C6 alkyl groups, wherein alkyl, alkenyl and alkynyl groups are unsubstituted or substituted with one or more groups selected from halogen, hydroxy, cyano, nitro, aroyl, aryloxy, aryl, arylthio, heteroaryl, heteroaryloxy, heteroarylthio, C1-C8 acyl, C1-C6 haloalkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C6 haloalkoxy, C1-C6 alkylthio, C1-C6 haloalkylthio, carboaryloxy, carboheteroaryloxy, C1-C6 carboalkoxy or amido unsubstituted or substituted with one or two C1-C6 alkyl groups;wherein aryl groups are phenyl or naphthyl groups and heteroaryl groups are 5 or 6 membered aromatic rings containing one or more heteroatoms, and wherein heteroaromatic rings may be fused to other aromatic systems, wherein aryl and heteroaryl groups are unsubstituted or substituted with one or more groups selected from nitro, C1-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C3-C6 cycloalkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, aryl, heteroaryl, halogen, hydroxy, C1-C6 alkoxy, C1-C6 haloalkoxy, C1-C6 alkylthio, C1-C6 alkylsulfonyl, C1-C6 alkylsulfinyl, C1-C6 OC(O) alkyl, OC(O) aryl, C3-C6 OC(O) cycloalkyl, C1-C6 NHC(O) alkyl, C3-C6 NHC(O) cycloalkyl, NHC(O) aryl, NHC(O) heteroaryl, C3-C6 cycloalkylthio, C3-C6 cycloalkylsulfonyl, C3-C6 cycloalkylsulfinyl, aryloxy, heteroaryloxy, heteroarylthio, heteroarylsulfinyl, heteroarylsulfonyl, arylthio, arylsulfinyl, arylsulfonyl, C(O)Ry, C(NORx)Ry where Ry and Rx are independently H, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C3-C6 cycloalkyl, aryl or heteroaryl in which any alkyl or cycloalkyl containing substituent may be substituted with one or more halogens, with the proviso that the following compounds are excluded: - 3-hydroxy-4-methoxy-N-(1'-benzylpiperidin-4'-yl)picolinamide;- (2'-trans)-3-hydroxy-4-methoxy-N-(2'-methylcyclohexyl)picolinamide;- (2'-cis)-3-hydroxy-4-methoxy-N-(2'-methylcyclohexyl)picolinamide;- 3-hydroxy-4-methoxy-N-(4'-methylcyclohexyl)picolinamide;- 3-hydroxy-4-methoxy-N-(4'-hydroxycyclohexyl)picolinamide;and- 3-hydroxy-4-methoxy-N-(2'-hydroxycyclohexyl)picolinamide. In-vitro-Verfahren zur Bekämpfung oder Prävention von Pilzbefall, wobei das Verfahren Applizieren auf den Ort des Pilzes oder den Ort in dem Befall zu bekämpfen oder vorzubeugen ist einer fungizid wirksamen Menge eines heterocyclischen aromatischen Amids nach Formel I: umfasst, wobei: a) einen 6-gliedrigen heterocyclischen aromatischen Ring darstellt, wobei X1 N ist, X2 und X3 CH sind und X4 CH, COMe, CMe, CCI, COEt oder CSMe ist;b) Z O, S oder NORz ist, wobei Rz H oder C1-C3-Alkyl ist;undc) A (i) C3-C14-Cycloalkyl, enthaltend 0-3 Heteroatome und 0-2 Unsättigungen, substituiert mit Halogen, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, Cyano, Nitro, Aroyl, Aryloxy, Heteroaryloxy, C1-C6-Alkylthio, Arylthio, Heteroarylthio, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Haloalkoxy, C1-C8-Acyloxy, Aryl, Heteroaryl, C1-C6-Acyl, C1-C6-Carboalkoxy oder Amido, unsubstituiert oder substituiert mit einer oder zwei C1-C6-Alkylgruppen, oder(ii) ein C6-C14 bi- oder tricyclisches Ringsystem, enthaltend 0-3 Heteroatome und 0-2 Unsättigungen, das unsubstituiert oder substituiert sein kann mit Halogen, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, Cyano, Nitro, Aroyl, Aryloxy, Heteroaryloxy, C1-C6-Alkylthio, Arylthio, Heteroarylthio, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Haloalkoxy, C1-C8-Acyloxy, Aryl, Heteroaryl, C1-C6-Acyl, C1-C6-Carboalkoxy oder Amido, unsubstituiert oder substituiert mit einer oder zwei C1-C6-Alkylgruppen, darstellt, wobei Alkyl-, Alkenyl- und Alkynylgruppen unsubstituiert oder substituiert sind mit einer oder mehreren Gruppen ausgewählt aus Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, Aroyl, Aryloxy, Aryl, Arylthio, Heteroaryl, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, C1-C8-Acyl, C1-C6-Haloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Haloalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Haloalkylthio, Carboaryloxy, Carboheteroaryloxy, C1-C6-Carboalkoxy oder Amido, unsubstituiert oder substituiert mit einer oder zwei C1-C6-Alkylgruppen;wobei Arylgruppen Phenyl- oder Naphthylgruppen sind und Heteroarylgruppen 5- oder 6-gliedrige aromatische Ringe sind, enthaltend ein oder mehrere Heteroatome, und wobei heteroaromatische Ringe an andere aromatische Systeme fusioniert sein können, wobei Aryl- und Heteroarylgruppen unsubstituiert oder substituiert sind mit einer oder mehreren Gruppen ausgewählt aus Nitro, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkynyl, Aryl, Heteroaryl, Halogen, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Haloalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6 OC(O)Alkyl, OC(O)Aryl, C3-C6 OC(O)Cycloalkyl, C1-C6 NHC(O)Alkyl, C3-C6 NHC(O)Cycloalkyl, NHC(O)Aryl, NHC(O)Heteroaryl, C3-C6-Cycloalkylthio, C3-C6-Cycloalkylsulfonyl, C3-C6-Cycloalkylsulfinyl, Aryloxy, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, Heteroarylsulfinyl, Heteroarylsulfonyl, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, C(O)Ry, C(NORx)Ry, wobei Ry und Rx unabhängig H, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Cycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl sind, wobei jeder Alkyl- oder Cycloalkyl-enthaltende Substituent mit einem oder mehreren Halogenen substituiert sein kann;unter der Bedingung, dass die folgenden Verbindungen ausgeschlossen sind: - 3-Hydroxy-4-methoxy-N-(1'-benzylpiperidin-4'-yl)picolinamid;- (2'-trans)-3-Hydroxy-4-methoxy-N-(2'-methylcyclohexyl)picolinamid;- (2'-cis)-3-Hydroxy-4-methoxy-N-(2'-methylcyclohexyl)picolinamid;- 3-Hydroxy-4-methoxy-N-(4'-methylcyclohexyl)picolinamid;- 3-Hydroxy-4-methoxy-N-(4'-hydroxycyclohexyl)picolinamid;und- 3-Hydroxy-4-methoxy-N-(2'-hydroxycyclohexyl)picolinamid. Méthode in vitro de lutte ou de prévention contre une infestation fongique, laquelle méthode comprend le fait d'appliquer sur le locus du champignon ou sur le locus dans lequel on doit lutter contre ou prévenir l'infestation, une quantité efficace en tant que fongicide d'un amide aromatique hétérocyclique de formule I : dans laquelle : a) représente un noyau aromatique hétérocyclique à 6 chaînons dans lequel X1 représente N, X2 et X3 représentent CH et X4 représente CH, COMe, CMe, CCl, COEt ou CSMe ;b) Z représente O, S ou un groupe de formule NORz dans laquelle Rz représente H ou un groupe alkyle en C1-C3 ;etc) A représente (i) un groupe cycloalkyle en C3-C14, contenant 0-3 hétéroatomes et 0-2 insaturations, substitué par un halogène ou un groupe hydroxy, alkyle en C1-C6, halogénoalkyle en C1-C6, cyano, nitro, aroyle, aryloxy, hétéroaryloxy, alkylthio en C1-C6, arylthio, hétéroarylthio, alcoxy en C1-C6, halogénoalcoxy en C1-C6, acyloxy en C1-C8, aryle, hétéroaryle, acyle en C1-C6, carboalcoxy en C1-C6 ou amido non substitué ou substitué par un ou deux groupes alkyle en C1-C6, ou(ii) un système de noyau bi- ou tricyclique en C6-C14, contenant 0-3 hétéroatomes et 0-2 insaturations, qui peut être non substitué ou substitué par un halogène ou un groupe hydroxy, alkyle en C1-C6, halogénoalkyle en C1-C6, cyano, nitro, aroyle, aryloxy, hétéroaryloxy, alkylthio en C1-C6, arylthio, hétéroarylthio, alcoxy en C1-C6, halogénoalcoxy en C1-C6, acyloxy en C1-C8, aryle, hétéroaryle, acyle en C1-C6, carboalcoxy en C1-C6 ou amido non substitué ou substitué par un ou deux groupes alkyle en C1-C6, où les groupes alkyle, alcényle et alcynyle sont non substitués ou substitués par un ou plusieurs groupes choisis parmi les groupes halogéno, hydroxy, cyano, nitro, aroyle, aryloxy, aryle, arylthio, hétéroaryle, hétéroaryloxy, hétéroarylthio, acyle en C1-C8, halogénoalkyle en C1-C6, alcoxy en C1-C6, halogénoalcoxy en C1-C6, alkylthio en C1-C6, halogénoalkylthio en C1-C6, carboaryloxy, carbohétéroaryloxy, carboalcoxy en C1-C6 ou amido non substitué ou substitué par un ou deux groupes alkyle en C1-C6 ;où les groupes aryle sont des groupes phényle ou naphtyle et les groupes hétéroaryle sont des noyaux aromatiques à 5 ou 6 chaînons contenant un ou plusieurs hétéroatomes, et où des noyaux hétéroaromatiques peuvent être condensés avec d'autres systèmes aromatiques, où les groupes aryle et hétéroaryle sont non substitués ou substitués par un ou plusieurs groupes choisis parmi les groupes nitro, alkyle en C1-C6, halogénoalkyle en C1-C6, cycloalkyle en C3-C6, alcényle en C2-C6, alcynyle en C2-C6, aryle, hétéroaryle, halogéno, hydroxy, alcoxy en C1-C6, halogénoalcoxy en C1-C6, alkylthio en C1-C6, alkylsulfonyle en C1-C6, alkylsulfinyle en C1-C6, OC(O)-alkyle en C1-C6, OC(O)aryle, OC(O)cycloalkyle en C3-C6, NHC(O)alkyle en C1-C6, NHC(O)cycloalkyle en C3-C6, NHC(O)aryle, NHC(O)hétéroaryle, cycloalkylthio en C3-C6, cycloalkylsulfonyle en C3-C6, cycloalkylsulfinyle en C3-C6, aryloxy, hétéroaryloxy, hétéroarylthio, hétéroarylsulfinyle, hétéroarylsulfonyle, arylthio, arylsulfinyle, arylsulfonyle, C(O)Ry, C(NORx)Ry où Ry et Rx représentent indépendamment H ou un groupe alkyle en C1-C6, alcényle en C2-C6, cycloalkyle en C3-C6, aryle ou hétéroaryle dans lequel tout substituant contenant un groupe alkyle ou cycloalkyle peut être substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, sous réserve d'exclure les composés suivants : - le 3-hydroxy-4-méthoxy-N-(1'-benzylpipéridin-4'-yl)picolinamide ;- le (2'-trans)-3-hydroxy-4-méthoxy-N-(2'-méthylcyclohexyl)picolinamide ;- le (2'-cis)-3-hydroxy-4-méthoxy-N-(2'-méthylcyclohexyl)picolinamide ;- le 3-hydroxy-4-méthoxy-N-(4'-méthylcyclohexyl)picolinamide ;- le 3-hydroxy-4-méthoxy-N-(4'-hydroxycyclohexyl)picolinamide ;et- le 3-hydroxy-4-méthoxy-N-(2'-hydroxycyclohexyl)picolinamide.
Independent claims9