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CN1208321C

Fungicidal heterocyclic aromatic amides and their compositions, methods of use and preparation

Abstract

The heterocyclic aromatic amides of formula (I) whose hydroxyl group is adjacent to the amide functionality can be used as fungicides for plants, in particular, wherein (a) represents a 5- or 6-membered heterocyclic aromatic ring, wherein (i) each X1-X4Independently is O, S, NR', N, CR" or a key; (ii) X1-X4At most one is O, S or NR'; (iii) X1-X4At most one is a key; (iv) If any X1-X4One is S, O or NR', then the adjacent X1-X4One must represent a key and (v)X1-X4At least one must be O, S, NR' or N.

CN1208321C, drawing sheet 1
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Expired 20 July 2020, 6.2 years ago.

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21 claims: 1 independent, 20 dependent

  1. 1
    式I的杂环芳族酰胺：式I其中：a) 代表6-元杂环芳族环，其中(i)每个X1-X4独立地是N或CR”；和(ii)X1-X4至少有一个必须是N；其中R”独立地是H、卤素、氰基、羟基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、环丙基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、芳基、C1-C3NHC(O)烷基、NHC(O)H、C1-C3卤代烷硫基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基或硝基，其中相邻的R”取代基可以构成一个环；b)Z是O、S或NORZ，其中RZ是H或C1-C3烷基；和c)A代表(i)C2-C14烯基或C2-C14炔基，所有它们都可以是支链或直链的、未取代的或者被卤素、羟基、硝基、芳酰基、芳氧基、C1-C8酰氧基、C1-C6烷硫基、芳硫基、芳基、杂芳基、杂芳硫基、杂芳氧基、C1-C6酰基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基取代，(ii)C3-C14环烷基，含有0-3个杂原子和0-2个不饱和度，被卤素、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、氰基、硝基、芳酰基、芳氧基、杂芳氧基、C1-C6烷硫基、芳硫基、杂芳硫基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C8酰氧基、芳基、杂芳基、C1-C6酰基、芳氧羰基、杂芳氧羰基、C1-C6烷氧羰基或C1-C6酰氨基取代，该酰氨基是未取代的或者被一个或两个C1-C6烷基取代，(iii)C6-C14二或三环系统，含有0-3个杂原子和0-2个不饱和度，可以是未取代的或者被卤素、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、氰基、硝基、芳酰基、芳氧基、杂芳氧基、C1-C6烷硫基、芳硫基、杂芳硫基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C8酰氧基、芳基、杂芳基、C1-C6酰基、芳氧羰基、杂芳氧羰基、C1-C6烷氧羰基或C1-C6酰氨基取代，该酰氨基是未取代的或者被一个或两个C1-C6烷基取代，(iv)芳基或杂芳基，它可以是未取代的或者被硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、芳基、杂芳基、卤素、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、芳氧羰基、杂芳氧羰基、C1-C6烷氧羰基或C1-C6酰氨基取代，该酰氨基是未取代的或者被一个或两个C1-C6烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6OC(O)烷基、OC(O)芳基、C3-C6OC(O)环烷基、C1-C6NHC(O)烷基、C3-C6NHC(O)环烷基、NHC(O)芳基、NHC(O)杂芳基、C3-C6环烷硫基、C3-C6环烷基磺酰基、C3-C6环烷基亚磺酰基、芳氧基、杂芳氧基、杂芳硫基、杂芳基亚磺酰基、杂芳基磺酰基、芳硫基、芳基亚磺酰基、芳基磺酰基、C(O)RY、C(NORX)RY取代，其中任何含有烷基或环烷基的取代基都可以被一个或多个卤素取代，其中任何含有芳基或杂芳基的取代基也都可以是未取代的或者被卤素、氰基、硝基、芳酰基、芳氧基、芳基、杂芳基、C1-C6酰基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基或C1-C6酰氨基取代，该酰氨基是未取代的或者被一个或两个C1-C6烷基取代，其中RY和RX独立地是H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C6环烷基、芳基或杂芳基，和(v) 其中*＝连接点其中Q1、Q2是O或S；W是O、CH2、CHR6或一条键；R1是C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、芳基或杂芳基；R2是H、C1-C3烷基、C2-C5烯基或C2-C5炔基；R3是H、R1、OR1、OC(O)R1、OC(O)OR1或OC(O)NR1R6；R4和R5独立地是H、C1-C6烷基或C2-C6烯基，条件是R4加R5的碳数之和是六或以下，进一步的条件是R4和R5可以连接成为一个C3-C6环；R6和R7独立地是H、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C5烯基或C2-C5炔基，条件是R6和R7至少有一个是H；其中，芳基指的是取代或未取代的苯基或萘基；芳酰基指的是芳基-C(O)-基团；芳氧基指的是芳基-O-基团；芳硫基指的是芳基-S-基团；芳氧羰基指的是芳基-OC(O)-基团；芳基磺酰基指的是芳基-S(O)2-基团；芳基亚磺酰基指的是芳基-S(O)-基团；杂芳基指的是取代或未取代的含有一个或多个杂原子的5或6元芳族环；杂芳氧基指的是杂芳基-O-基团；杂芳硫基指的是杂芳基-S-基团；杂芳氧羰基指的是杂芳基-OC(O)-基团；杂芳基磺酰基指的是杂芳基-S(O)2-基团；杂芳基亚磺酰基指的是在芳基-S(O)-基团；上述芳基或杂芳基的取代基取代基选自硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、芳基、杂芳基、卤素、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6OC(O)烷基、OC(O)芳基、C3-C6OC(O)环烷基、C1-C6NHC(O)烷基、C3-C6NHC(O)环烷基、NHC(O)芳基、NHC(O)杂芳基、C3-C6环烷硫基、C3-C6环烷基磺酰基、C3-C6环烷基亚磺酰基、芳氧基、杂芳氧基、杂芳硫基、杂芳基亚磺酰基、杂芳基磺酰基、芳硫基、芳基亚磺酰基、芳基磺酰基、C(O)RY、C(NORX)RY，其中RY和RX独立地是H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C6环烷基、芳基或杂芳基；二或三环系统指的是含有0-3个杂原子和0-2个不饱和度的C6-C14脂族环系；杂原子指的是O、S和N；条件是若 是 其中R”是H或OCH3，则R1不是C1-C8烷基或C2-C8烯基。
  2. 2
    权利要求1的化合物，其中是吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、吡咯、吡唑、咪唑、呋喃、噻吩、噁唑、异噁唑、噻唑、噻二唑或异噻唑。
  3. 3
    权利要求2的化合物，其中是吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、吡唑、噁唑、异噻唑或噻唑。
  4. 4
    权利要求1的化合物，其中A是C2-C14烯基或C2-C14炔基，所有它们都可以是支链或直链的、未取代的或者被卤素、羟基、硝基、芳酰基、芳氧基、C1-C8酰氧基、C1-C6烷硫基、芳硫基、芳基、杂芳基、杂芳硫基、杂芳氧基、C1-C6酰基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基取代。
  5. 5
    权利要求1的化合物，其中A是C3-C14环烷基，含有0-3个杂原子和0-2个不饱和度，被卤素、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、氰基、硝基、芳酰基、芳氧基、杂芳氧基、C1-C6烷硫基、芳硫基、杂芳硫基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C8酰氧基、芳基、杂芳基、C1-C6酰基、芳氧羰基、杂芳氧羰基、C1-C6烷氧羰基或C1-C6酰氨基取代，该酰氨基是未取代的或者被一个或两个C1-C6烷基取代。
  6. 6
    权利要求1的化合物，其中A是C6-C14二或三环系统，含有0-3个杂原子和0-2个不饱和度，可以是未取代的或者被卤素、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、氰基、硝基、芳酰基、芳氧基、杂芳氧基、C1-C6烷硫基、芳硫基、杂芳硫基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C8酰氧基、芳基、杂芳基、C1-C6酰基、芳氧羰基、杂芳氧羰基、C1-C6烷氧羰基或C1-C6酰氨基取代，该酰氨基是未取代的或者被一个或两个C1-C6烷基取代。
  7. 7
    权利要求1的化合物，其中A是芳基或杂芳基，它可以是未取代的或者被硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、芳基、杂芳基、卤素、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、芳氧羰基、杂芳氧羰基、C1-C6烷氧羰基或C1-C6酰氨基取代，该酰氨基是未取代的或者被一个或两个C1-C6烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6OC(O)烷基、OC(O)芳基、C3-C6OC(O)环烷基、C1-C6NHC(O)烷基、C3-C6NHC(O)环烷基、NHC(O)芳基、NHC(O)杂芳基、C3-C6环烷硫基、C3-C6环烷基磺酰基、C3-C6环烷基亚磺酰基、芳氧基、杂芳氧基、杂芳硫基、杂芳基亚磺酰基、杂芳基磺酰基、芳硫基、芳基亚磺酰基、芳基磺酰基、C(O)RY、C(NORX)RY取代，其中任何含有烷基或环烷基的取代基都可以被一个或多个卤素取代，其中任何含有芳基或杂芳基的取代基也都可以是未取代的或者被卤素、氰基、硝基、芳酰基、芳氧基、芳基、杂芳基、C1-C6酰基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基或C1-C6酰氨基取代，该酰氨基是未取代的或者被一个或两个C1-C6烷基取代，其中RY和RX独立地是H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C6环烷基、芳基或杂芳基。
  8. 8
    权利要求1的化合物，其中A是其中*＝连接点其中Q1、Q2是O或S；W是O、CH2、CHR6或一条键；R1是C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、芳基或杂芳基；R2是H、C1-C3烷基、C2-C5烯基或C2-C5炔基；R3是H、R1、OR1、OC(O)R1、OC(O)OR1或OC(O)NR1R6；R4和R5独立地是H、C1-C6烷基或C2-C6烯基，条件是R4加R5的碳数之和是六或以下，进一步的条件是R4和R5可以连接成为一个C3-C6环；R6和R7独立地是H、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C5烯基或C2-C5炔基，条件是R6和R7至少有一个是H；条件是若 是 其中R”是H或OCH3，则R1不是C1-C8烷基或C2-C8烯基。
  9. 9
    权利要求1的化合物，其中Z是O。
  10. 10
    权利要求1的化合物，其中X1是N，X2和X3是CH，X4是CH、COMe、CMe、CCl、COEt或CSMe。
  11. 11
    权利要求10的化合物，其中Z是O，A是C2-C14烯基或C2-C14炔基，所有它们都可以是支链或直链的、未取代的或者被卤素、羟基、硝基、芳酰基、芳氧基、C1-C8酰氧基、C1-C6烷硫基、芳硫基、芳基、杂芳基、杂芳硫基、杂芳氧基、C1-C6酰基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基取代。
  12. 12
    权利要求10的化合物，其中Z是O，A是C3-C14环烷基，含有0-3个杂原子和0-2个不饱和度，被卤素、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、氰基、硝基、芳酰基、芳氧基、杂芳氧基、C1-C6烷硫基、芳硫基、杂芳硫基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C8酰氧基、芳基、杂芳基、C1-C6酰基、芳氧羰基、杂芳氧羰基、C1-C6烷氧羰基或C1-C6酰氨基取代，该酰氨基是未取代的或者被一个或两个C1-C6烷基取代。
  13. 13
    权利要求10的化合物，其中Z是O，A是C6-C14二或三环系统，含有0-3个杂原子和0-2个不饱和度，可以是未取代的或者被卤素、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、氰基、硝基、芳酰基、芳氧基、杂芳氧基、C1-C6烷硫基、芳硫基、杂芳硫基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C8酰氧基、芳基、杂芳基、C1-C6酰基、芳氧羰基、杂芳氧羰基、C1-C6烷氧羰基或C1-C6酰氨基取代，该酰氨基是未取代的或者被一个或两个C1-C6烷基取代。
  14. 14
    权利要求10的化合物，其中Z是O，A是芳基或杂芳基，它可以是未取代的或者被硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、芳基、杂芳基、卤素、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、芳氧羰基、杂芳氧羰基、C1-C6烷氧羰基或C1-C6酰氨基取代，该酰氨基是未取代的或者被一个或两个C1-C6烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6OC(O)烷基、OC(O)芳基、C3-C6OC(O)环烷基、C1-C6NHC(O)烷基、C3-C6NHC(O)环烷基、NHC(O)芳基、NHC(O)杂芳基、C3-C6环烷硫基、C3-C6环烷基磺酰基、C3-C6环烷基亚磺酰基、芳氧基、杂芳氧基、杂芳硫基、杂芳基亚磺酰基、杂芳基磺酰基、芳硫基、芳基亚磺酰基、芳基磺酰基、C(O)RY、C(NORX)RY取代，其中任何含有烷基或环烷基的取代基都可以被一个或多个卤素取代，其中任何含有芳基或杂芳基的取代基也都可以是未取代的或者被卤素、氰基、硝基、芳酰基、芳氧基、芳基、杂芳基、C1-C6酰基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基或C1-C6酰氨基取代，该酰氨基是未取代的或者被一个或两个C1-C6烷基取代，其中RY和RX独立地是H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C6环烷基、芳基或杂芳基。
  15. 15
    权利要求10的化合物，其中Z是O，A是其中*＝连接点其中Q1、Q2是O或S；W是O、CH2、CHR6或一条键；R1是C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、芳基或杂芳基；R2是H、C1-C3烷基、C2-C5烯基或C2-C5炔基；R3是H、R1、OR1、OC(O)R1、OC(O)OR1或OC(O)NR1R6；R4和R5独立地是H、C1-C6烷基或C2-C6烯基，条件是R4加R5的碳数之和是六或以下，进一步的条件是R4和R5可以连接成为一个C3-C6环；R6和R7独立地是H、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C5烯基或C2-C5炔基，条件是R6和R7至少有一个是H；条件是若 是 其中R”是H或OCH3，则R1不是C1-C8烷基或C2-C8烯基。
  16. 16
    权利要求1的化合物，其中X1是N，X2是CR”，X3是N，X4是CR”。
  17. 17
    权利要求1的化合物，其中X1是N，X2是CR”，X3是CR”，X4是N。
  18. 18
    权利要求1的化合物，其中X1是N，X2是N，X3是CR”，X4是CR”。
  19. 19
    权利要求1的化合物，其中X1是CR”，X2是CR”，X3是N，X4是CR”。
  20. 20
    杀真菌组合物，包含权利要求1的化合物作为活性成分，和植物学上可接受的载体。
  21. 21
    权利要求1化合物在制备用于控制或预防真菌感染的药物中的用途。
Independent claims21