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EP0453398A2

Nitroenamine derivatives as pesticides.

Abstract

Novel nitroenamine derivatives of the formula I <IMAGE> in which R1 is hydrogen, C1-C6-alkyl or C3-C6-cycloalkyl, R2 is hydrogen or C1-C6-alkyl, R3 is hydrogen, C1-C6-alkyl or C3-C6-cycloalkyl, R4 is hydrogen, C1-C6-alkyl, C3-C6-cycloalkyl or a radical -CH2-B, or R3 and R4 together are -(CH2)4- or -(CH2)5-; X is halogen or C1-C6-haloalkyl; Y and Z are halogen; A is an aromatic or non-aromatic monocyclic or bicyclic heterocyclic radical which is unsubstituted or mono- to tetrasubstituted, wherein one or two substituents belong to the group comprising C1-C3-haloalkyl, cyclopropyl, halocyclopropyl, C2-C3-alkenyl, C2-C3-alkynyl, C2-C3-haloalkenyl, C2-C3-haloalkynyl, C1-C3-haloalkoxy, C1-C3-alkylthio, C1-C3-haloalkylthio, allyloxy, propargyloxy, allylthio, propargylthio, haloallyloxy, haloallylthio, cyano and nitro and one to four substituents belong to the group comprising C1-C3-alkyl, C1-C3-alkoxy and halogen; B is phenyl, cyanophenyl, nitrophenyl, halophenyl having 1 to 3 halogen atoms, 3-pyridyl, 5-thiazolyl, 5-thiazolyl which is substituted by one to two substituents from the group comprising C1-C3-alkyl, C1-C3-haloalkyl, cyclopropyl, halocyclopropyl, C2-C3-alkenyl, C2-C3-alkynyl, C1-C3-alkoxy, C2-C3-haloalkenyl, C2-C3-haloalkynyl, C1-C3-haloalkoxy, C1-C3-alkylthio, C1-C3-haloalkylthio, allyloxy, propargyloxy, allylthio, propargylthio, haloallyloxy, haloallylthio, halogen, cyano and nitro; or 3-pyridyl which is substituted by one to two radicals from the group comprising C1-C3-haloalkyl, cyclopropyl, halocyclopropyl, C2-C3-alkenyl, C2-C3-alkynyl, C2-C3-haloalkenyl, C2-C3-haloalkynyl, C1-C3-haloalkoxy, C1-C3-alkylthio, C1-C3-haloalkylthio, allyloxy, propargyloxy, allylthio, propargylthio, haloallyloxy, haloallylthio, cyano and nitro, or 3-pyridyl which is substituted by one to four radicals from the group comprising C1-C3-alkyl, C1-C3-alkoxy or halogen, and their salts with inorganic acids, but only one of the radicals R1, R3 and R4 can represent hydrogen, and their salts can be used as pesticides. Insects and arachnids can preferably be controlled.

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39 claims: 39 independent, 0 dependent

  1. 1
    Compound of formula 1whereinR1 Hydrogen, C1-C6-Alkyl or C3-C6Cycloalkyl,R2 Hydrogen or C1-C6-Alkyl,R3 Hydrogen, C1-C6-Alkyl or C3-C6Cycloalkyl,R4 Hydrogen, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl or a residue-CH2-B, or R4 and R4 together - (CH2)4-or - (CH2)5-;X halogen or C1-C6-Haloalkyl;Y and Z halogen;A is an unsubstituted or mono- to tetrasubstituted aromatic or non-aromatic, monocyclic or bicyclic heterocyclic radical, in which one or two substituents from group C1-C3-Haloalkyl, cyclopropyl, halocyclopropyl, C2-C3Alkenyl, C2-C3Alkynyl, C2-C3-Halogenalkenyl, C2-C3-Haloalkynyl, C1-C3-Haloalkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Halogenalkylthio, allyloxy, propargyloxy, allylthio, propargylthio, haloallyloxy, haloallylthio, cyano and nitro and one to four substituents from group C1-C3-Alkyl, Cl-C3-Alkoxy and halogen belong;B phenyl, cyanophenyl, nitrophenyl, halophenyl with 1 to 3 halogen atoms, 3-pyridyl, 5-thiazolyl, by one or two substituents from group C1-C3-Alkyl, C1-C3-Haloalkyl, cyclopropyl, halocyclopropyl, C2-C3Alkenyl, C2-C3Alkynyl, C1-C3-Alkoxy, C2-C3-Halogenalkenyl, C2-C3-Haloalkynyl, C1-C3-Haloalkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3Haloalkylthio, allyloxy, propargyloxy, allylthio, propargylthio, haloallyloxy, haloallylthio, halogen, cyano and nitro substituted 5-thiazolyl;or by one or two radicals from group C1-C3-Halogenalkyl, cyclopropyl, halocydopropyl, C2-C3Alkenyl, C2-C3Alkynyl, CrC.3-Halogenalkenyl, C2-C3-Haloalkynyl, C1-C3-Haloalkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Halogenalkylthio, allyloxy, propargyloxy, allylthio, propargylthio, haloallyloxy, haloallylthio, cyan and nitro or by one to four radicals from group C1-C3-Alkyl, C1-C3-Alkoxy or halogen substituted 3-pyridyl, and their salts with inorganic acids;where only one of the radicals R1, R3 and R4 can stand for hydrogen. 1. Verbindung der Formel 1 worin R1 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl,R2 Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl,R3 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl,R4 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder einen Rest-CH2-B, oder R4 und R4 gemeinsam -(CH2)4-oder -(CH2)5-;X Halogen oder C1-C6-Haloalkyl;Y und Z Halogen;A einen unsubstituierten oder ein- bis vierfach substituierten aromatischen oder nicht-aromatischen, monocyclischen oder bicyclischen heterocyclischen Rest, worin ein oder zwei Substituenten der Gruppe C1-C3-Halogenalkyl, Cyclopropyl, Halogencyclopropyl, C2-C3-Alkenyl, C2-C3-Alkinyl, C2-C3-Halogenalkenyl, C2-C3-Halogenalkinyl, C1-C3-Halogenalkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Halogenalkylthio, Allyloxy, Propargyloxy, Allylthio, Propargylthio, Halogenallyloxy, Halogenallylthio, Cyan und Nitro und ein bis vier Substituenten der Gruppe C1-C3-Alkyl, Cl-C3-Alkoxy und Halogen angehören;B Phenyl, Cyanophenyl, Nitrophenyl, Halogenphenyl mit 1 bis 3 Halogenatomen, 3-Pyridyl, 5-Thiazolyl, durch ein bis zwei Substituenten aus der Gruppe C1-C3-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, Cyclopropyl, Halogencyclopropyl, C2-C3-Alkenyl, C2-C3-Alkinyl, C1-C3-Alkoxy, C2-C3-Halogenalkenyl, C2-C3-Halogenalkinyl, C1-C3-Halogenalkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Halogenalkylthio, Allyloxy, Propargyloxy, Allylthio, Propargylthio, Halogenallyloxy, Halogenallylthio, Halogen, Cyan und Nitro substituiertes 5-Thiazolyl;oder durch ein bis zwei Reste aus der Gruppe C1-C3-Halogenalkyl, Cyclopropyl, Halogencydopropyl, C2-C3-Alkenyl, C2-C3-Alkinyl, CrC3-Halogenalkenyl, C2-C3-Halogenalkinyl, C1-C3-Halogenalkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Halogenalkylthio, Allyloxy, Propargyloxy, Allylthio, Propargylthio, Halogenallyloxy, Halogenallylthio, Cyan und Nitro oder durch ein bis vier Reste aus der Gruppe C1-C3-Alkyl, C1-C3-Alkoxy oder Halogen substituiertes 3-Pyridyl bedeuten, sowie deren Salze mit anorganischen Säuren;wobei nur einer der Reste R1, R3 und R4 für Wasserstoff stehen kann. 1. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel I worin R1 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl,R2 Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl,R3 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl oder C3-C6-Cydoalkyl,R4 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder einen Rest -CH2-B, oderR3 und R4 gemeinsam -(CH2)4- oder-(CH2)5-;X Halogen oder C1-C6-Haloalkyl;Y und Z Halogen;Aeinen unsubstituierten oder ein- bis vierfach substituierten aromatischen oder nicht-aromatischen, monocyclischen oder bicyclischen heterocyclischen Rest, worin ein oder zwei Substituenten der Gruppe C1-C3-Halogenalkyl, Cyclopropyl, Halogencyclopropyl, C2-C3-Alkenyl, C2-C3-Alkinyl, C2-C3-Halogenalkenyl, C2-C3-Halogenalkinyl, C1-C3-Halogenalkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Halogenalkylthio, Allyloxy, Propargyloxy, Allylthio, Propargylthio, Halogenallyloxy, Halogenallylthio, Cyan und Nitro und ein bis vier Substituenten der Gruppe C1-C3-Alkyl, C1-C3-Alkoxy und Halogen angehören;B Phenyl, Cyanophenyl, Nitrophenyl, Halogenphenyl mit 1 bis 3 Halogenatomen, 3-Pyridyl, 5-Thiazolyl, durch ein bis zwei Substituenten aus der Gruppe C1-C3-Alkyl, Cl-C3-Halogenalkyl, Cyclopropyl, Halogencyclopropyl, C2-C3-Alkenyl, C2-C3-Alkinyl, C1-C3-Alkoxy, C2-C3-Halogenalkenyl, C2-C3-Halogenalkinyl, Ci-C3-Halogenalkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Halogenalkylthio, Allyloxy, Propargyloxy, Allylthio, Propargylthio, Halogenallyloxy, Halogenallylthio, Halogen, Cyan und Nitro substituiertes 5-Thiazolyl;oder durch ein bis zwei Reste aus der Gruppe C1-C3-Halogenalkyl, Cyclopropyl, Halogencyclopropyl, C2-C3-Alkenyl, C2-C3-Alkinyl, C2-C3-Halogenalkenyl, C2-C3-Halogenalkinyl, C1-C3-Halogenalkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Halogenalkylthio, Allyloxy, Propargyloxy, Allylthio, Propargylthio, Halogenallyloxy, Halogenallylthio, Cyan und Nitro oder durch ein bis vier Reste aus der Gruppe C1-C3-Alkyl, Cl-C3-Alkoxy oder Halogen substituiertes 3-Pyridyl bedeuten, sowie deren Salze mit anorganischen Säuren;wobei nur einer der Reste R1, R3 und R4 für Wasserstoff stehen kanndadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II mit einer Verbindung der Formel 111 unter pH-neutralen Reaktionsbedingungen umsetzt, wobei R1 bis R4, A, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  2. 2
    Verbindung der Formel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der heterocyclische Rest A ungesättigt ist und über eines seiner Ring-Kohlenstoffatome an den Rest der Verbindung der Formel gebunden ist. 2. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel I gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der heterocyclische Rest A ungesättigt ist und über eines seiner Ring-Kohlenstoffatome an den Rest der Verbindung der Formel 1 gebunden ist 2nd Compound of the formula according to claim 1, characterized in that the heterocyclic radical A is unsaturated and is bonded via one of its ring carbon atoms to the rest of the compound of the formula.
  3. 3
    Verbindung der Formel gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass der heterocyclische Rest A mindestens ein Stickstoffatom enthält. 3. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass der heterocyclische Rest A mindestens ein Stickstoffatom enthält. 3rd Compound of the formula according to claim 2, characterized in that the heterocyclic radical A contains at least one nitrogen atom.
  4. 4
    Verbindung der Formel I gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass der heterocyclische Rest A ein bis drei Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthält, von denen höchstens eines Sauerstoff- oder Schwefelatom ist. 4. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass der heterocyclische RestA ein bis drei Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthält, von denen höchstens eines Sauerstoff- oder Schwefelatom ist. 4th Compound of formula I according to claim 2, characterized in that the heterocyclic radical A contains one to three heteroatoms from the series oxygen, sulfur and nitrogen, of which at most one is an oxygen or sulfur atom.
  5. 5
    Compound of formula I according to claim 2, characterized in that the heterocyclic radical A is a main body from the grouprepresents which is unsubstituted or, depending on the substitution possibilities of the ring system in question, carries up to four of the substituents defined in claim 1, where E is for C1-C3-Alkyl and Y for hydrogen, C1-C3-Alkyl or cyclopropyl are available. 5. Verbindung der Formel I gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass der heterocyclische Rest A einen Grundkörper aus der Gruppe darstellt, welcher unsubstituiert ist oder je nach den Substitutionsmöglichkeiten des betreffenden Ringsystems bis zu vier der im Anspruch 1 definierten Substituenten trägt, wobei E für C1-C3-Alkyl und Y für Wasserstoff, C1-C3-Alkyl oder Cyclopropyl stehen. 5. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass der heterocyclische Rest A einen Grundkörper aus der Gruppe darstellt, welcher unsubstituiert ist oder je nach den Substitutionsmöglichkeiten des betreffenden Ringsystems bis zu vier der im Anspruch 1 definierten Substituenten trägt, wobei E für C1-C3-Alkyl und Y für Wasserstoff, C1-C3-Alkyl oder Cyclopropyl stehen.
  6. 6
    Compound of the formula according to one of claims 1 to 5, characterized in that the heterocyclic radicals A are unsubstituted or one to three substituents from the group halogen, C1-C3-Alkyl, C1-C3Haloalkyl, C1-C3-Haloalkoxy or C1-C3- Wear alkoxy. 6. Verbindung der Formel gemäss einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die heterocyclischen Reste A unsubstituiert sind oder ein bis drei Substituenten aus der Gruppe Halogen, C1-C3-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Halogenalkoxy oder C1-C3-Alkoxy tragen. 6. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel I gemäss einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die heterocyclischen Reste A unsubstituiert sind oder ein bis drei Substituenten aus der Gruppe Halogen, C1-C3-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Halogenalkoxy oder C1-C3-Alkoxy tragen.
  7. 7
    Compound of the formula according to claim 6, characterized in that the heterocyclic radicals A are pyridyl radicals or thiazolyl radicals. 7. Verbindung der Formel gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die heterocyclischen Reste A Pyridylreste oder Thiazolylreste sind. 7. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die heterocyclischen Reste A Pyridylreste oder Thiazolylreste sind.
  8. 8
    Verbindung der Formel I gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass A für 3-Pyridyl, 2-Halogen- pyrid-5-yl, 2,3-Dihalogenpyrid-5-yl oder2-Halogenthiazol-4-yl, 1-Oxopyrid-3-yl, 1-Oxo-2-halogenpyrid-5-yl oder 1-Oxo-2,3-dihalogenpyrid-5-yl steht. 8. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel 1 gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass A für 3-Pyridyl, 2-Halogenpyrid-5-yl, 2,3-Dihalogenpyrid-5-yl oder 2-Halogenthiazol-4-yl, 1-Oxopyrid-3-yl, 1-Oxo-2-hatogenpyrid-5-yl oder 1-Oxo-2,3-dihalogenpyrid-5-yl steht. 8th. Compound of formula I according to claim 7, characterized in that A is 3-pyridyl, 2-halopyrid-5-yl, 2,3-dihalopyrid-5-yl or 2-halothiazol-4-yl, 1-oxopyrid-3 -yl, 1-oxo-2-halopyrid-5-yl or 1-oxo-2,3-dihalopyrid-5-yl.
  9. 9
    Compound of the formula according to claim 1, characterized in that the radical B represents a phenyl, pyridyl or thiazolyl radical which is unsubstituted or by one or two radicals from the group halogen, C1-C3-Alkyl, C1-C3Haloalkyl, C1-C3-Haloalkoxy or C1-C3Alkoxy is substituted. 9. Verbindung der Formel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Rest B für einen Phenyl-, Pyridyl- oder Thiazolylrest steht, welcher unsubstituiert oder durch ein bis zwei Reste aus der Gruppe Halogen, C1-C3-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Halogenalkoxy oder C1-C3-Alkoxy substituiert ist. 9. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Rest B für einen Phenyl-, Pyridyl- oder Thiazolylrest steht, welcher unsubstituiert oder durch ein bis zwei Reste aus der Gruppe Halogen, C1-C3-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Halogenalkoxy oder C1-C3-Alkoxy substituiert ist.
  10. 10
    Verbindung der Formel 1 gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1 und R3 Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder Cyclopropyl bedeuten. 10. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel 1 gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1 und R3 Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder Cyclopropyl bedeuten. 10th Compound of formula 1 according to claim 1, characterized in that R1 and R3 Is hydrogen, methyl, ethyl or cyclopropyl.
  11. 11
    Compound of the formula according to claim 1, characterized in that R2 Means hydrogen. 11. Verbindung der Formel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R2 Wasserstoff bedeutet. 11. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel I gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R2 Wasserstoff bedeutet.
  12. 12
    Verbindung der Formel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R4 Wasserstoff oder Methyl bedeutet 12. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R4 Wasserstoff oder Methyl bedeutet. 12th Compound of the formula according to claim 1, characterized in that R4 Means hydrogen or methyl
  13. 13
    Compound of formula I according to claim 1, characterized in that R1 and R3 independently of one another hydrogen, methyl, ethyl or cyclopropyl, R2 Hydrogen, R4 Hydrogen or methyl, A pyridyl, 1-oxopyridyl, thiazolyl or in each case by one to three substituents from the group halogen, C1-C3-Alkyl, C1-C3Haloalkyl, C1-C3-Haloalkoxy or C1-C3Alkoxy substituted pyridyl, 1-oxopyridyl or thiazolyl mean. 13. Verbindung der Formel I gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder Cyclopropyl, R2 Wasserstoff, R4 Wasserstoff oder Methyl, A Pyridyl, 1-Oxopyridyl, Thiazolyl oder jeweils durch ein bis drei Substituenten aus der Gruppe Halogen, C1-C3-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Halogenalkoxy oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Pyridyl, 1-Oxopyridyl oder Thiazolyl bedeuten. 13. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel 1 gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder Cyclopropyl, R2 Wasserstoff, R4 Wasserstoff oder Methyl, A Pyridyl, 1-Oxopyridyl, Thiazolyl oder jeweils durch ein bis drei Substituenten aus der Gruppe Halogen, C1-C3-Alkyl, Cl-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Halogenalkoxy oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Pyridyl, 1-Oxopyridyl oder Thiazolyl bedeuten.
  14. 14
    Compound of the formula according to one of Claims 1 to 13, characterized in that X is fluorine, chlorine, bromine or C1-C3-Haloalkyl with 1 to 7 fluorine atoms and Y and Z independently of one another are fluorine, chlorine or bromine. 14. Verbindung der Formel gemäss einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass X Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Haloalkyl mit 1 bis 7 Fluoratomen und Y und Z unabhängig voneinander Fluor, Chlor oder Brom bedeuten. 14. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel I gemäss einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass X Fluor, Chlor, Brom oderC1-C3-Haloalkyl mit 1 bis 7 Fluoratomen und Y und Z unabhängig voneinander Fluor, Chlor oder Brom bedeuten.
  15. 15
    Compound of the formula according to one of claims 1 to 13, characterized in that X, Y and Z independently of one another are fluorine, chlorine or bromine. 15. Verbindung der Formel gemäss einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass X, Y und Z unabhängig voneinander Fluor, Chlor oder Brom bedeuten. 15. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel gemäss einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass X, Y und Z unabhängig voneinander Fluor, Chlor oder Brom bedeuten.
  16. 16
    Compound of formula I according to claim 15, characterized in that X, Y and Z are chlorine. 16. Verbindung der Formel I gemäss Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass X, Y und Z Chlor bedeuten. 16. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel gemäss Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass X, Y und Z Chlor bedeuten.
  17. 17
    Verbindung der Formel gemäss Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass R1 und R3 Methyl;R2 und R4 Wasserstoff;und X, Y und Z unabhängig voneinander Fluor, Chlor oder Brom bedeuten. 17. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel gemäss Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass R1 und R3 Methyl;R2 und R4 Wasserstoff;undX, Y und Z unabhängig voneinander Fluor, Chlor oder Brom bedeuten. 17th Compound of the formula according to claim 13, characterized in that R1 and R3 Methyl;R2 and R4 Hydrogen;and X, Y and Z are independently fluorine, chlorine or bromine.
  18. 18
    Verbindung der Formel 1 gemäss einem der Ansprüche 13 bis 17, dadurch gekennzeichnet, dass A Pyridyl oder durch ein oder zwei Chloratome substituiertes Pyridyl bedeutet. 18. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel I gemäss einem derAnsprüche 13 bis 17, dadurch gekennzeichnet, dass A Pyridyl oder durch ein oder zwei Chloratome substituiertes Pyridyl bedeutet. 18th Compound of formula 1 according to one of claims 13 to 17, characterized in that A is pyridyl or pyridyl substituted by one or two chlorine atoms.
  19. 19
    Verbindung gemäss Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass X Fluor oder Brom, Y und Z Halogen bedeuten. 19. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäss Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass X Fluor oder Brom, Y und Z Halogen bedeuten. 19th Compound according to claim 15, characterized in that X is fluorine or bromine, Y and Z are halogen.
  20. 20
    Verbindung gemäss Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, dass X Fluor, Y und Z Fluor oder Chlor bedeuten. 20. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäss Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, dass X Fluor, Y und Z Fluor oder Chlor bedeuten. 20th Compound according to claim 19, characterized in that X is fluorine, Y and Z are fluorine or chlorine.
  21. 21
    Compound according to claim 14, characterized in that XC1-C6-Halogenalkyl means 4 to 13 halogen atoms. 21. Verbindung gemäss Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass X C1-C6-Halogenalkyl mit 4 bis 13 Halogenatomen bedeutet. 21. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäss Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass X C1-C6-Halogenalkyl mit 4 bis 13 Halogenatomen bedeutet.
  22. 22
    Compound according to claim 21, characterized in that XC1-C6-Halogenalkyl means 2 to 13 halogen atoms. 22. Verbindung gemäss Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass X C1-C6-Halogenalkyl mit 2 bis 13 Halogenatomen bedeutet. 22. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäss Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass X Ci-C6-Halogenalkyl mit 2 bis 13 Halogenatomen bedeutet.
  23. 23
    A compound according to claim 14, characterized in that X is trifluoromethyl. 23. Verbindung gemäss Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass X Trifluormethyl bedeutet. 23. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäss Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass X Trifluormethyl bedeutet.
  24. 24
    Verbindung gemäss Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass X einen Rest -C2F5 oder - C3F7 bedeutet. 24. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäss Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass X einen Rest -C2F5 oder - C3F7, bedeutet. 24th A compound according to claim 14, characterized in that X is a radical -C2F5 or - C3F7 means.
  25. 25
    Verbindung der Formel 1 gemäss einem der Ansprüche 13 bis 24, dadurch gekennzeichnet, dass A Thiazolyl oder durch ein Chloratom substituiertes Thiazolyl, vorzugsweise 1,3-Thiazol-5-yl, bedeutet. 25. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel gemäss einem der Ansprüche 13 bis 24, dadurch gekennzeichnet, dass A Thiazolyl oder durch ein Chloratom substituiertes Thiazolyl, vorzugsweise 1,3-Thiazol-5-yl, bedeutet 25th Compound of formula 1 according to any one of claims 13 to 24, characterized in that A is thiazolyl or thiazolyl substituted by a chlorine atom, preferably 1,3-thiazol-5-yl.
  26. 26
    A compound according to claim 16 of the formula 26. Verbindung gemäss Anspruch 16 der Formel 26. Verfahren gemäss Anspruch 16 zur Herstellung der Verbindung der Formel
  27. 27
    27 A compound according to claim 16 of the formula 27. Verbindung gemäss Anspruch 16 der Formel 27. Verfahren gemäss Anspruch 16 zur Herstellung der Verbindung der Formel
  28. 28
    28 A compound according to claim 16 of the formula 28. Verbindung gemäss Anspruch 16 der Formel 28. Verfahren gemäss Anspruch 16 zur Herstellung der Verbindung der Formel
  29. 29
    A compound according to claim 16 of the formula 29. Verbindung gemäss Anspruch 16 der Formel 29. Verfahren gemäss Anspruch 16 zur Herstellung der Verbindung der Formel
  30. 30
    Verbindung gemäss Anspruch 16 der Formel 30. Verfahren gemäss Anspruch 16 zur Herstellung der Verbindung der Formel 30th A compound according to claim 16 of the formula
  31. 31
    31 Compound of formula I according to claim 13, selected from the groupand 31. Verbindung der Formel I gemäss Anspruch 13, ausgewählt aus der Gruppe und 31. Verfahren der Formel I gemäss Anspruch 13, zur Herstellung einer Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe und
  32. 32
    A process for the preparation of a compound of formula I according to claim 1characterized in that a compound of formula IIwith a compound of formula IIIunder pH-neutral reaction conditions, where R1 to R4, A, X, Y and Z have the meanings given in claim 1. 32. Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen, welches neben inerten Zusätzen und Formulierungshilfsmitteln als aktive Komponente eine pestizid wirksame Menge einer Verbindung der Formel 1 gemäss Anspruch 1 enthält. 32. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel I gemäss Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II mit einer Verbindung der Formel III unter pH-neutralen Reaktionsbedingungen umsetzt, wobei R1 bis R4, A, X, Y und Z die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
  33. 33
    Pesticide composition which, in addition to inert additives and formulation auxiliaries, contains as active component a pesticidally effective amount of a compound of the formula according to claim 1. 33. Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen, welches neben inerten Zusätzen und Formulierungshilfsmitteln als aktive Komponente eine pestizid wirksame Menge einer Verbindung der Formel gemäss Anspruch 1 enthält. 33. Verwendung einer Verbindung gemäss Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretem der Ordnung Akarina an Tieren und Pflanzen.
  34. 34
    Use of a compound according to claim 1 for controlling insects and representatives of the order Akarina on animals and plants. 34. Verwendung einer Verbindung gemäss Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina an Tieren und Pflanzen. 34. Verwendung gemäss Anspruch 33 zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten.
  35. 35
    Use according to claim 34 for controlling plant-damaging insects. 35. Verwendung gemäss Anspruch 34 zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten. 35. Verwendung gemäss Anspruch 34 zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden saugenden Insekten.
  36. 36
    Use according to claim 35 for combating plant-damaging sucking insects. 36. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und Vertretem der Ordnung Akarina, dadurch gekennzeichnet, dass man die Schädlinge bzw. deren verschiedene Entwicklungsstadien und/oder ihren Aufenthaltsort mit einer pestizid wirksamen Menge einer Verbindung der Formel I gemäss Anspruch 1 oder mit einem Mittel enthaltend neben Zusatz- und Trägerstoffen eine pestizid wirksame Menge dieser Verbindung, in Kontakt bringt oder behandelt. 36. Verwendung gemäss Anspruch 35 zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden saugenden Insekten.
  37. 37
    A method for controlling insects and representatives of the order Akarina, characterized in that the pests or their various stages of development and / or their location with a pesticidally effective amount of a compound of formula I according to claim 1 or with an agent containing in addition to and Carriers a pesticidally effective amount of this compound, in contact or treated. 37. Verfahren gemäss Anspruch 36 zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten. 37. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina, dadurch gekennzeichnet, dass man die Schädlinge bzw. deren verschiedene Entwicklungsstadien und/oder ihren Aufenthaltsort mit einer pestizid wirksamen Menge einer Verbindung der Formel I gemäss Anspruch 1 oder mit einem Mittel enthaltend neben Zusatz- und Trägerstoffen eine pestizid wirksame Menge dieser Verbindung, in Kontakt bringt oder behandelt.
  38. 38
    A method according to claim 37 for controlling plant-damaging insects. 38. Verfahren gemäss Anspruch 37 zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten. 38. Verfahren gemäss Anspruch 37 zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden saugenden Insekten.
  39. 39
    A method according to claim 38 for combating plant-damaging sucking insects. 39. Verfahren gemäss Anspruch 38 zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden saugenden Insekten.
Independent claims39