SE520698C2

Composition and method for producing fuel resistant liquid polythioether polymers with good low temperature flexibility

Abstract

This record has no abstract on file.

SE520698C2, drawing sheet 1
Sheet 1 of 23

Term

No projected expiry on record.

  1. Priority
  2. Filed
  3. Granted
  4. Today

5 claims: 1 independent, 4 dependent

  1. 1
    PATENTKRAV 1. En polytioeter som innefattar en struktur med formeln I —R 1 - [S—(CH2)2—O- [-R 2 —O-] m- (CH 2 ) 2 —S—R 1- ] n - I i vilken R 1 anger en C 2 _ 6 n-alkylen-, C 3 _ 6 grenad alkylen-, en C 6 -s cykloalkyl- eller en C 6 -io alkylcykloalkylgrupp, - [ (-CH 2 -) p -X-] q - (CH 2 -) r - eller- [ (-CH 2 -) P -X-J q - (CH 2 -) r -, i vilka åtminstone en enhet -CH 2 - är substituerad med en metylgrupp, R 2 anger en C 2 _ 6 n-alkylen-, en C 2 _ 6 grenad alkylen-, en C 6 -g cykloalkylen- eller en C 6 -io alkylcykloalkylengrupp eller - [ (-CH 2 -) P -X-1 q - (CH 2 -) r - , X anger en, som utväljes från den grupp som består av O, S och -NR 6 -, R 6 anger H eller metyl, varvid sagda polytioeter är flytande vid rumstemperatur och rumstryck.
  2. 2
    Polytioeter enligt krav 1, vilken har en glasövergångstemperatur T g som inte är högre än -50 °C.
  3. 3
    Polytioeter enligt krav 1, vilken då den härdats har en procentuell volymökning som inte är större än 25 % efter nedsänkning under en vecka i JRF typ vid 60 °C och atmosfärstryck.
  4. 4
    Polytioeter enligt krav 1, vilken har en aritmetisk medelmolekylvikt mellan ca 500 och 20000.
  5. 5
    Polytioeter enligt krav 1 med formeln II 520 698 \\CURRENT\SYS\PUBLIC\DOC\P\3062045.doc II A- (- [R 3 ] y—R 4 ] 2 i vilken Y R 3 R 4 s R 5 anger en struktur med formeln I, är 0 eller 1, anger en enda bindning då y = 0 och -S-(CH 2 ) 2 - [-0—R 2 -] m -0- då y = 1, anger -SH eller -S-(CH 2 -) 2+s -0—R 5 då och -CH 2 = CH 2 eller -(CH 2 -) 2 -S—R 5 då y = 1, är ett heltal från 0 till 10, anger en Ci- 6 n-alkyl som är ej substituerad eller substituerad med åtminstone en OH- eller R 7 HN-grupp, och anger H eller en Cx-6 n-alkylgrupp R 7 i vilken enligt krav 1 med formeln III anger en struktur med formeln I, III 520 698 \\CURRENT\SYS\PUBLIC\DOC\P\3062045.doc Υ är 0 eller 1, R 3 anger en enkelbindning då y=0 och -S-(CH 2 ) 2 -(O—R 2 -] m _ 0- då y=l R 4 anger -SH eller -S-(CH2-) 2+5-O—R 5 då y=0 och -CH2 = CH 2 eller -(CH 2 -) 2 -S—R 5 då y = 1, s är ett heltal från 0 till 10, R 5 anger en Ci_ 6 n-alkyl som är ej substituerad eller substituerad med åtminstone en -OH- eller R 7 HN-grupp, R 7 anger H eller en Οχ_6 n-alkylgrupp, Z är ett heltal från 3 till 6, och B anger en z-valent rest hos ett polyfunktionaliseringsmedel. -S- (CH 2 -) 2+s -C^-R 5 . - (CH 2 -) 2 -S—R 5 . 24. En metod för framställning av polytioetern enligt krav 7, vilken innefattar steget att låta (n+1) moler av en förening med formeln IV HS—R 1 —SH IV eller en blandning av åtminstone två olika föreningar med formeln IV reagera med (n) moler av en förening med formeln V -] ra -CH=CH 2 520 698 \\CURRENT\SYS\PUBLIC\DOOP\3062045.doc eller en blandning av åtminstone två olika föreningar med formeln V i närvaro av en katalysator som utväljes från den grupp som består av katalysatorer, vilka alstrar fria radikaler, joniska katalysatorer samt ultraviolett ljus. 25. Metod enligt krav 24, i vilken sagda katalysator är en katalysator som alstrar fria radikaler. 26. Metod enligt krav 24, i vilken (i) då m=l och R 2 =n-butyl, R 1 är ej etyl eller n-propyl samt (ii) då m=l, p=2, q=2, r=2 samt R 2 =etyl, X är ej O. 27. En metod för framställning av polytioetern enligt krav 9, vilken innefattar steget att låta (n+1) moler av en förening med formeln IV HS—R 1 —SHIV eller en blandning av åtminstone två olika föreningar med formeln IV reagera med (n) moler av en förening med formeln IV CH 2 =CH—O- [R 2 —O-] m -CH=CH 2 V eller en blandning av åtminstone två olika föreningar med formeln V samt ca 0,05 till ca 2 moler av en förening med formeln VI CH 2 =CH- (CH 2 ) s -0—R 5 VI eller en blandning av två olika föreningar med formeln VI reagera i närvaro av en katalysator som utväljes från den grupp som består av katalysator, vilka alstrar fria radikaler, joniska katalysatorer samt ultraviolett ljus. 28. En mstod föi? 3.11 framställa polytioetern enligt krav 12, vilken innefattar steget att låta (n) moler av en förening med formeln IV 520 698 WCURRENT\SYS\PUBLIC\DOC\P\3062045.doc HS—R 1 —SH IV eller en blandning av åtminstone två olika föreningar med formeln IV reagera med (n+1) moler av en förening med formeln V CH 2 = CH—O- [R 2 —O-] m -CH=CH 2 V eller en blandning av två olika föreningar med formeln V reagera i närvaro av en katalysator som utväljes från den grupp som består av katalysator, vilka alstrar fria radikaler, joniska katalysatorer samt ultraviolett ljus. 29. En metod för framställning av polytioetern enligt krav 13, vilken innefattar steget att låga (n) moler av en förening med formeln IV HS—R 1 —SHIV eller en blandning av åtminstone två olika föreningar med formeln IV reagera med (n+1) moler av en förening med formeln V CH 2 =CH—O- [R 2 —O-] m -CH=CH 2 V eller en blandning av åtminstone två olika föreningar med formeln V samt ca 0,05 till ca 2 moler av en förening med formeln VII HS—R 5 VII eller en blandning av två olika föreningar med formeln VII reagera i närvaro av en katalysator som utväljes från den grupp som består av katalysator, vilka alstrar fria radikaler, joniska katalysatorer samt ultraviolett ljus. WCURRENTSYS\PUBLIC\DOC\P\3062045.doc 520 698 Γ ivr;' ... 45 ........'‘L.-.c; Ζ·· ·,- ,L 3 V :ί ί. 30. En metod för framställning av polytioetern enligt krav 19, vilken innefattar stegen (ii) att blanda (a) (n+1) moler av en förening med formeln IV HS—R 1 —SH IV eller en blandning av åtminstone två olika föreningar med formeln IV, (b) (n) moler av en förening med formeln V CH 2 =CH—O- [R 2 -O-] m -CH=CH 2 V eller en blandning av åtminstone två olika föreningar med formeln V, samt (c) ett z-valent polyfunktionaliseringsmedel, i vilket z är ett heltal från 3 till 6, för bildning av en reaktionsblandning, och (iii) att låta sagda reaktionsblandning reagera i närvaro av en katalysator som utväljes från den grupp som består av katalysatorer, vilka alstrar fria radikaler, joniska katalysatorer samt ultraviolett ljus. 31. Metod enligt krav 30, i vilken sagda katalysator är en katalysator som alstrar fria radikaler. 32. Metod enligt krav 30, i vilken sagda z-valenta polyfunktionaliseringsmedel är ett trifunktionaliseringsmedel. 33. Metod enligt krav 32, i vilken sagda trifunktionaliseringst.iedel utväljes från den grupp som består av triallylcyanurat, trimetylpropan-trivinyleter samt 1,2,3propantritiol. 34. En metod för framställning av polytioetern enligt krav 20, vilken innefattar stegen (i) att blanda (a) (n+1) moler av en förening med formeln IV 520 698 WCURRENT\SYS\PUBLlC\DOC\P\3062045.doc Λ ( HS—R 1 —SH IV eller en blandning av åtminstone två olika föreningar med formeln IV, (b) (n) moler av en förening med formeln V CH 2 =CH—0- [R 2 —O-] m -CH=CH 2 V eller en blandning av åtminstone två olika föreningar med formeln V, (c) ca 0,05 till ca (z) moler av en förening med formeln VI CH 2 =CH- (CH 2 ) s -0—R 5 VI eller en blandning av två olika föreningar med formeln V, samt (d) ett (z)-valent polyfunktionaliseringsmedel, i vilket z är ett heltal från 3 till 6, för bildning av en reaktionsblandning, och (ii) att låta sagda reaktionsblandning reagera i närvaro av en katalysator som utväljes från den grupp som består av katalysatorer, vilka alstrar fria radikaler, joniska katalysatorer samt ultraviolett ljus. 35. En metod för framställning av polytioetern enligt krav 22, vilken innefattar stegen (i) att blanda (a) (n) moler av en förening med formeln IV HS—R 1 —SH IV eller en blandning av åtminstone två olika föreningar med formeln IV (b) (n+1) moler av en förening med formeln V 520 698 WCURRENT\SYS\PUBLIC\DOC\P\3062045.doc CH 2 =CH—O- [R 2 —O-] m -CH=CH 2 V eller en blandning av åtminstone två olika föreningar med formeln V, samt (c) ett z-valent polyfunktionaliseringsmedel, i vilken z är ett heltal från 3 till 6, för bildning av en reaktionsblandning, och (ii) att låta sagda reaktionsblandning reagerar i närvaro av en katalysator som utväljes från den grupp som består av katalysatorer, vilka alstrar fria radikaler, joniska katalysatorer samt ultraviolett ljus. 36. En metod för framställning av polytioetern enligt krav 23, vilken innefattar stegen (i) att blanda (a) (n) moler av en förening med formeln IV HS—R 1 —SH IV eller en blandning av åtminstone två olika föreningar med formeln IV (b) (n+1) moler av en förening med formeln V CH 2 =CH—O- [ -R 2 —O- ] m -CH=CH 2 V eller en blandning av åtminstone två olika föreningar med formeln V (c) ca 0,05 till ca (z) moler av en förening med formeln VII HS—R 5 VII eller en blandning av två olika föreningar med formeln VII, OCh 520 698 WCURRENT\SYS\PUBLIC\DOC\P\3062045.doc ingöverket i-i- ί 2 (d) ett z-valent polyfunktionaliseringsmedel, i vilket z är ett heltal från 3 till 6, för bildning av en reaktionsblandning, och (ii) att låta sagda reaktionsblandning reagera i närvaro av en katalysator som utväljes från den grupp som består av katalysatorer, vilka alstrar fria radikaler, joniska katalysatorer samt ultraviolett ljus. 37. En polymeriserbar komposition som innefattar (i) ca 30 till ca 90 vikt% av åtminstone en polytioeter enligt krav 1, varvid sagda åtminstone ena polytioeter har en glasövergångstemperatur som inte är högre än -55 °C, (ii) en härdare i en mängd från ca 90 till ca 150 % på stökiometrisk basis av mängden sagda åtminstone ena polytioeter, samt (iii) ca 5 till ca 60 vikt% av ett fyllmedel, varvid samtliga viktprocent är baserade på totalvikten av ej flyktiga komponenter i kompositionen, varvid sagda komposition är härdbar vid en lägsta temperatur om 0 °C. 38. Polymeriserbar komposition enligt krav 37, vilken har en glasövergångstemperatur T g som inte är högre än -60 °C. 39. Polymeriserbar komposition enligt krav 37, vilken då den härdats har en procentuell volymökning som inte är större än 25 % efter nedsänkning i JRF typ 1 under en vecka vid 60 °C och atmosfärstryck. 40. Polymeriserbar komposition enligt krav 37, vilken ytterligare innefattar en tillsats som utväljes från den grupp som består av ett pigment i en mängd från ca 0,1 till ca 10 vikt%, ett tixotropimedel i en mängd från ca 0,1 till ca 5 vikt%, en accelerator i en mängd från ca 0,1 till ca 5 ett f ördrOj nliiyöiiiedel i en mängd från ca 0,1 till ca 5 vikt%, en vidhäftningsbefrämjare i en mängd från ca 0,1 520 698 WCURRENT\SYS\PUBLIC\DOC\P\3062045.doc till ca 5 vikt% samt ett maskeringsmedel i en mängd från ca 0,1 till ca 1 vikt%. 41. Polymeriserbar komposition enligt krav 37, vilken omfattar en blandning av åtminstone två olika polytioetrar (i) · 42. En polymeriserbar komposition som innefattar (i) ca 30 till ca 90 vikt% av åtminstone en polytioeter enligt krav 1, varvid sagda åtminstone ena polytioeter har en glasövergångstemperatur som inte är större än -50 °C, (ii) en härdare i en mängd från ca 90 till ca 150 % av en stökiometriskt baserad mängd av sagda åtminstone ena polytioeter, (iii) en mjukgörare i mängd från ca 1 till ca 40 vikt%, samt (iv) ca 5 till ca 60 vikt% av ett fyllmedel, med samtliga viktprocent baserade på totalvikten av ej flyktiga komponenter i kompositionen, varvid sagda komposition är härdbar vid en lägsta temperatur om 0 °C. 43. Polymeriserbar komposition enligt krav 42, vilken har en glasövergångstemperatur T g som inte är större än -55 °C. 44. Polymeriserbar komposition enligt krav 42, vilken då den härdats har en procentuell volymökning som inte är större än 25 % efter nedsänkning i en vecka vid rumstemperatur och rumstryck. 45. Polymeriserbar komposition enligt krav 42, i vilken sagda mjukgörare utväljes från den grupp som består av ftalatestrar, klorerade paraffiner samt hydrerade terfenyler. 46. Polymeriserbar komposition enligt krav 42, vilken ytterligare innefattar en tillsats som utväljes från den grupp som består av ett pigment i en mängd från ca 0,1 till ca 10 vikt%, ett tixotropimedel i en mängd från ca 0,1 till 520 698 WCURRENT\SYS\PUBLlC\DOC\P\3062045.doc ca 5 vikt%, en accelerator i en mängd från ca 0,1 till ca 5 vikt%, ett fördröjningsmedel i en mängd från ca 0,1 till ca 5 vikt%, en vidhäftningsbefrämjare i en mängd från ca 0,1 till ca 5 vikt% samt ett maskeringsmedel i en mängd från ca 5 0,1 till ca 1 vikt%. 47. Polymeriserbar komposition enligt krav 42, vilken innefattar en blandning av åtminstone två olika polytioetrar (i) . 520 698 -r.ngsve,· ket ·;.· , J n, , ) 1... v . i z. Extruderingshastighet (E)