Nova Patents
PL2464645T3

Fused heterocyclic compounds as ion channel modulators

Abstract

The present invention relates to compounds that are sodium channel inhibitors and to their use in the treatment of various disease states, including cardiovascular diseases and diabetes. In particular embodiments, the structure of the compounds is given by Formula I: wherein W1. W2, W3 R1, Q, X1, X2 and X3 are as described herein, to methods for the preparation and use of the compounds and to pharmaceutical compositions containing the same.

Term

3.8 yearsto projected expiry

Projected expiry 26 July 2030, counted from filing; an application has no term until it is granted.

  1. Priority
  2. Filed
  3. Published
  4. Today
  5. Projected expiry

14 claims: 3 independent, 11 dependent

  1. 1
    Patent claims Zastrzeżenia patentowe Compound about Formula III:Związek o Wzorze III: gdzie: where: R1 is aryl or heteroaryl selected from the group consisting of: R1 oznacza aryl lub heteroaryl wybrany z grupy obejmującej: gdzie wspomniany aryl lub heteroaryl są podstawione przez jeden, dwa lub trzy podstawniki niezależnie wybrane z grupy obejmującej hydroksyl, halo, -NO2, CN, -SF5, -Si(CH3)3 -O-CF3, -O-R20, -S15 R20, -C(O)-R20, C(O)OH,-N(R20)(R22), -C(O)-N(R20)(R22), -N(R20)-C(O)-R22, -N(R20)-S(=O)2-R26, -S(=O)2R20, -S(=O)2-N(R20)(R22), C1-C3 alkoksy, C1-4 alkil, C2-4 alkenyl, C2-4 alkinyl, cykloalkil, heteroaryl, i heterocyklil;hydroxy, halo, -NO2, CN, -SF5, -Si (CH3) 3 -O-CF3, -OR, and the substituents on the hydroxy, halo, -NO2, CN, -SF5, -Si (CH3) 3 - O-CF3, -OR.20, -S15 R20, -C (O) -R20, C (O) OH, -N (R20) (R22), -C (O) -N (R20) (R22), -N (R20) -C (O) -R22, -N (R20) -S (= O) 2 -R26, -S (= O) 2 R20, -S (= O) 2 -N (R20) (R22), C 1 -C 3 alkoxy, C 1-4 alkyl, C 2-4 alkenyl, C 2-4 alkynyl, cycloalkyl, heteroaryl, heterocyclyl;alkoxy, alkyl, alkenyl, alkynyl, heteroaryl, cycloalkyl, lubricated heterocyclic substituents, hydroxy, halo;gdzie wspomniany alkoksy, alkil, alkenyl, alkinyl, heteroaryl, cykloalkil, lub heterocyklil są opcjonalnie podstawione przez jeden, dwa lub trzy podstawniki niezależnie wybrane z hydroksylu, halo, - 169 EP 2464645 NO2, -O-CF3, -O-CHF2, fenylu, heterocyklilu, heteroarylu, cykloalkilu, -N(R20)(R22), -C(O)-R20, -C(O)-OR20, -C(O)-N(R20)(R22), -CN, i -O-R20, lub gdzie R1 jest podstawiony przez jeden, dwa lub trzy podstawniki niezależnie wybrane z WOMAN2, -O-CF3, -O-CHF2, phenyl, heterocyclyl, heteroaryl, cycloalkyl, -N (R20) (R22), -C (O) -R20, -C (O) -OR20, -C (O) -N (R20) (R22), -CN, and -OR20, or where R1 is substituted with one, two or three substituents independently selected from EP 2464645 ο EP 2464645 ο - 171 EP 2464645 - 171 EP 2464645 R2 is independently selected from the group consisting of hydrogen, optionally substituted alkoxy, -CF3, -O-CF3, -CN, and -N {R20) C (O) -R22;R2 jest niezależnie wybrany z grupy obejmującej wodór, opcjonalnie podstawiony alkil, amino, opcjonalnie podstawiony alkoksy, -CF3, -O-CF3, -CN, i -N(R20)C(O)-R22;R3 is independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, - CF3, -halo, and -OR24;R3 jest niezależnie wybrany z grupy obejmującej wodór, alkil, - CF3, -halo, i -O-R24;R4 is independently selected from the group consisting of hydrogen, hydroxyl, halo, C1-4 alkyl, C1-C3 alkoxy, -R25-N (R20) (R22), -R25guar20, -R25-C (O) -OR20, -R25-C (O) -N (R20) (R22), -R25-C (O) -ON (R20) (R22), -R25N (R20) -C (O) -R22, and -R25OC (O) N (R20) (R22), where said alkyl is optionally substituted with one, two or three substituents independently selected from hydroxy and halo, R4 jest niezależnie wybrany z grupy obejmującej wodór, hydroksyl, halo, C1-4 alkil, C1-C3 alkoksy, -R25-N(R20)(R22), -R25-O-R20, -R25-C(O)-O-R20, -R25-C(O)-N(R20)(R22), -R25-C(O)-O-N(R20)(R22), -R25N(R20)-C(O)-R22, i -R25-O-C(O)-N(R20)(R22), gdzie wspomniany alkil jest opcjonalnie podstawiony przez jeden, dwa lub trzy podstawniki niezależnie wybrane z hydroksylu i halo, Q is selected from a covalent bond or C2-4 alkynylene;Q jest wybrany z wiązania kowalencyjnego lub C2-4 alkinylenu;Ra oznacza wodór, C1-15 alkil, C1-4 alkoksy, -C(O)-O-R26, -C(O)-N(R26)(R28), -N(R20)-S(=O)2-R20, cykloalkil, aryl, heteroaryl, i heterocyklil, gdzie wspomniany alkil jest opcjonalnie podstawiony przez jeden, dwa lub trzy podstawniki niezależnie wybrane z hydroksylu, halo, -NO2, -O-CF3, -O-CHF2, cykloalkilu, -CN, i C1-4 alkoksy;oraz wspomniany alkoksy, cykloalkil, aryl, heterocyklil, lub heteroaryl są opcjonalnie podstawione przez jeden, dwa lub trzy podstawniki niezależnie wybrane z hydroksylu, halo, -NO2, -O-CF3, -O-CHF2, fenylu, heterocyklilu, heteroarylu, cykloalkilu, -N(R20)(R22), -C(O)-R20, -C(O)-O-R20, -C(O)-N(R20)(R22), CN, i -O-R20;lub Rthe is hydrogen, C1-15 alkyl, C1-4 alkoxy, -C (O) -OR26, -C (O) -N (R26) (R28), -N (R20) -S (= O) 2 -R20, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, saturated alkyl ester optionally substituted, hydroxyl, halo, -NO 2, -O-CF 3, -O, -C 1-4 alkoxy;or alkoxy, cycloalkyl, aryl, heterocyclyl, heteroaryl substituent, hydroxy, halo, -NO 2, -O-CF 3, -O-CHF 2, phenyl, phenyl, hydroxy, -N (R20) (R22), -C (O) -R20, -C (O) -OR20, -C (O) -N (R20) (R22), CN, and -OR20;or Ra oznacza -Y-Z-R25-R23-R20, gdzie, Rthe means -YZR25-R23-R20, gee, - 172 EP 2464645 - EP 2464645 C 1 -C 3 alkyl is hydrogen;C 1 -C 3 alkyl is substituted with C 1 -C 3 alkyl;Y oznacza wiązanie kowalencyjne lub jest wybrany z C1-C3 alkilenu opcjonalnie podstawionego przez jedną lub dwie grupy C1-C3 alkil lub fluoro;Z is C2-4 alkynylene, -O-, -S-, -NR ", -NR5'-C (O) -, -NR"-C (O) -NR5'- or -C (O) -NR3- where each R «and R5' is independently hydrogen or lower alkyl;hydroxyl, halo, -NO2, -O-CF3, -O-CHF2, phenyl, heterocyclyl, heteroaryl, cyclo (alkyl) alkyl, hydroxy, halo, -NO2, -O-CF3, -O-CHF2, phenyl, heterocyclyl,20) (R22), -C (O) -R20, -C (O) -OR20, -C (O) -N (R20) (R22), -CN, and -OR20, or • F Z oznacza C2-4 alkinylen, -O-, -S-, -NR", -NR5'-C(O)-, -NR"-C(O)-NR5'- lub -C(O)-NR3-, gdzie każdy R" i R5' oznacza niezależnie wodór lub C1-6 niższy alkil;oraz dalej gdzie wspomniany alkil jest opcjonalnie podstawiony przez jeden, dwa lub trzy podstawniki niezależnie wybrane z hydroksylu, halo, -NO2, -O-CF3, -O-CHF2, fenylu, heterocyklilu, heteroarylu, cykloalkilu, -N(R20)(R22), -C(O)-R20, -C(O)-O-R20, -C(O)-N(R20)(R22), -CN, i -O-R20, lub •F - 173 EP 2464645 - 173 EP 2464645 - 174 EP 2464645 - 174 EP 2464645 - 175 EP 2464645 - EP 2464645 - 177 EP 2464645 - 177 EP 2464645 - 178 EP 2464645 - EP 2464645 - 179 EP 2464645 - 179 EP 2464645 - 180 EP 2464645 - 180 EP 2464645 R20 and R22 C 1 -C 15 alkyl, R20 i R22 są w każdym przypadku niezależnie wybrane z grupy obejmującej wodór, C1-C15 alkil, C2-C15 alkenyl, C2-C15 alkinyl, cykloalkil, heterocyklil, aryl, i heteroaryl, gdzie alkil, alkenyl, alkinyl, heterocyklil, aryl, i heteroaryl są opcjonalnie podstawione przez jeden, dwa lub trzy podstawniki niezależnie wybrane z hydroksylu, halo, alkil, mono- lub dialkiloamino, alkil lub aryl lub heteroaryl amidu, -NO2, -SO2R26, -CN, C1-3 alkoksy, -CF3, -OCF3, arylu, cykloalkilu, i heteroarylu;C2-C15 alkenyl, C2-C15 alkynyl, cycloalkyl, heterocyclyl, aryl, heteroaryl, lower alkyl, alkenyl, alkynyl, heterocyclyl, aryl, heteroaryl moiety, mono-dialkylamino, alkyl-or aryl-or heteroaryl-amide, -NO2, - SO 2 R26, -CN, C 1-3 alkoxy, -CF 3, -OCF 3, aryl, cycloalkyl, heteroaryl;lub gdy R20 i R22 są przyłączone do wspólnego atomu azotu R20 i R22 mogą tworzyć pierścień heterocykliczny, który jest opcjonalnie podstawiony przez jeden, dwa lub trzy podstawniki niezależnie wybrane z hydroksylu, halo, alkilu, mono- lub dialkiloamino, alkil lub aryl lub heteroaryl amidu, -NO2, SO2R26, -CN, C1-3 alkoksy, -CF3, i -OCF3, arylu, i cykloalkilu;or when R20 and R22 A attached to the common atom of nitrogen R20 and R22 may form a heterocyclic ring that is optionally substituted with one, two or three substituents independently selected from hydroxy, halo, alkyl, mono or dialkylamino, alkyl or aryl oreroaryl amide, -N26-CN, C 1-3 alkoxy, -CF 3, -OCF 3, aryl, cycloalkyl;R23 cozaloacyl, heterocyclyl, arylene, alkenyl, substituted, hydroxy, cycloalkylene, heterocyclylene, arylene, heteroarylene, gcycloalkylene, heterocyclylene, arylene, heteroaryl moiety or aryl or heteroaryl amido, -NO2, -SO2R26, -CN, C 1-3 alkoxy, -CF 3, -OCF 3, aryl, cycloalkyl, heteroaryl;R23 oznacza wiązanie kowalencyjne lub jest wybrany z grupy obejmującej cykloalkilen, heterocyklilen, arylen, i heteroarylen, gdzie cykloalkilen, heterocyklilen, arylen, i heteroarylen są opcjonalnie podstawione przez jeden do trzech podstawników niezależnie wybranych z hydroksylu, halo, alkilu, mono- lub dialkiloamino, alkil lub aryl lub heteroaryl amidu, -NO2, -SO2R26, -CN, C1-3 alkoksy, - CF3, -OCF3, arylu, cykloalkilu, i heteroarylu;R24 is in the case independently selected from alkyl or aryl, any of which may be optionally substituted with 1, 2, or 3 alkenyl selected from hydroxyl, -OCF3, halo, C1-C3 alkoxy,20, or alkyl optionally substituted with halo, -NO2, -CF3, -O-CF3, -N (R20) (R22), C (O) -R20, -C (O) -OR20, -C (O) -N (R20) (R22), -CN, or -OR20;R24 jest w każdym przypadku niezależnie wybrany z alkilu lub arylu, z których dowolny może być opcjonalnie podstawiony przez 1, 2, lub 3 grupy niezależnie wybrane z hydroksylu, -OCF3, halo, C1-C3 alkoksy, -O-R20, lub alkilu opcjonalnie podstawionego przez halo, -NO2, -CF3, -O-CF3, -N(R20)(R22), C(O)-R20, -C(O)-O-R20, -C(O)-N(R20)(R22), -CN, lub -O-R20;R25 C 1 -C 3 alkyl;and R25 oznacza w każdym przypadku niezależnie wiązanie kowalencyjne lub jest wybrany z C1-C3 alkilenu opcjonalnie podstawionego przez jedną lub dwie grupy C1-C3 alkil;oraz R26 and R28 halo, C 1-4 alkoxy, hydroxy, C 1-4 alkoxy;R26 i R28 są w każdym przypadku niezależnie wybrane z wodoru, alkilu, lub cykloalkilu, gdzie alkil i cykloalkil mogą być dalej podstawione przez od 1 do 3 podstawników niezależnie wybranych z hydroksylu, halo, C1-4 alkoksy, -CF3, i -OCF3;lub jego farmaceutycznie akceptowalna sól, ester, lub solwat, z zastrzeżeniem, że or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or solvate thereof, with the proviso that a. gdy Ra oznacza -Y-Z-R25-R23-R20, Y nie oznacza wiązania kowalencyjnego i Z oznacza -O-, -S-, -C(O)-NR3-, -NR5 -C(O)-, lub NR"-, to R25 nie może oznaczać wiązania;the. when Rthe means -YZR25-R23-R20, Y is not a covalent bond and Z is -O-, -S-, -C (O) -NR3-, -NR5 -C (O) -, or NR "- is R25 cannot mean a bond;b. gdy Ra oznacza -Y-Z-R25-R23-R20,Y oznacza wiązanie kowalencyjne i Z oznacza -O-, -S-, lub NR"-, to R25 oznacza wiązanie kowalencyjne i R23 nie oznacza cykloalkilenu;b. when Rthe means -YZR25-R23-R20, Y is a covalent bond and Z is -O-, -S-, or NR "-, then R25 is a covalent bond and R23 does not mean cycloalkylene;c. gdy Z oznacza -NR5'-C(O)-, to Y nie oznacza wiązania kowalencyjnego;c. when Z is -NR5'-C (O) -, then Y is not a covalent bond;d. R23 and R25 it cannot mean a covalent bond;and d. R23 i R25 nie mogą ona oznaczać wiązania kowalencyjnego;oraz - 181 EP 2464645 - 181 EP 2464645 e. gdy Q oznacza wiązanie, i R1 oznacza heteroaryl, to R1 heteroaryl nie może być dalej podstawiony przez fenyl;oraz e. when Q is a bond, and R1 is heteroaryl, it's R1 heteroaryl cannot be further substituted with phenyl;and f. gdy R2 oznacza podstawiony alkil, to Ra nie oznacza alkilu, cykloalkilu, lub heterocyklilu. f. when R2 means substituted alkyl, it's Rthe does not mean alkyl, cycloalkyl, or heterocyclyl.
  2. 6
    6- (6-3-cyclopropyl-pyridyl) -3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridine;6-(6-cyklopropylopirydyn-3-ylo)-3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyna;6- (2-cyclopropyl-pyrimidin-5-yl) -3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridine;6-(2-cyklopropylopirymidyn-5-ylo)-3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyna;3- (trifluoromethyl) -6- [6- (trifluoromethyl) pyridin-3-yl] [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridine;3-(trifluorometylo)-6-[6-(trifluorometylo)pirydyn-3-ylo][1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyna;6- [6- (2,2,2-trifluoroethoxy) pyridin-3-yl] -3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridine;6-[6-(2,2,2-trifluoroetoksy)pirydyn-3-ylo]-3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyna;6- (5-cyclopropyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) -3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridine;6-(5-cyklopropylo-1,3,4-tiadiazol-2-ylo)-3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyna;3- (trifluoromethyl) -6- [6- (trifluoromethyl) pyridazin-3-yl] [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridine;3-(trifluorometylo)-6-[6-(trifluorometylo)pirydazyn-3-ylo][1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyna;3- (trifluoromethyl) -6- [2- (trifluoromethyl) pyrimidine-5-a] [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridine;3-(trifluorometylo)-6-[2-(trifluorometylo)pirymidyn-5-ylo][1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyna;3- (1,1-Difluoro-2-methoxyethyl) -6- [6- (2,2,2-trifluoroethoxy) pyridin-3-yl] [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridine ;3-(1,1-difluoro-2-metoksyetylo)-6-[6-(2,2,2-trifluoroetoksy)pirydyn-3-ylo][1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyna;6- [6- (cyclopropyloxy) pyridin-3-yl] -3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridine;6-[6-(cyklopropyloksy)pirydyn-3-ylo]-3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyna;6- [6- (2,2,2-trifluoroethoxy) pyridazin-3-yl] -3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridine;6-[6-(2,2,2-trifluoroetoksy)pirydazyn-3-ylo]-3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyna;3 - [(cyclopropylmethoxy) (difluoro) methylan] -6- [6- (trifluoromethyl) pyridin-3-yl] [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridine;3-[(cyklopropylometoksy)(difluoro)metylo]-6-[6-(trifluorometylo)pirydyn-3-ylo][1,2,4]triazolo[4,3a]pirydyna;3- {Difluoro [(5-glitter-1,2-oxazol-3-yl) methoxy] Methylan} -6- [6- (trifluoromethyl) pyridin-3-yl] [1,2,4] triazolo [4, 3-a] pyridine;and 3-{difluoro[(5-fenylo-1,2-oksazol-3-ylo)metoksy]metylo}-6-[6-(trifluorometylo)pirydyn-3ylo][1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyna;oraz 3- {Difluoro [(5-glittero-1,2-oxazol-3-yl) -methoxy] -methylan} -6- [6- (2,2,2-trifluoro-ethoxy) -pyridin-3-yl] - [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridine. 3-{difluoro[(5-fenylo-1,2-oksazol-3-ylo)metoksy]metylo}-6-[6-(2,2,2-trifluoroetoksy)pirydyn-3ylo][1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyna. 6. Związek według zastrz. 1, gdzie Ra oznacza (i) aryl, (ii) -Y-Z-R25-R23-R20, gdzie korzystnie Y oznacza -CF2- i Z oznacza O;lub (iii) C1-15 alkil opcjonalnie podstawiony przez halo, hydroksyl, cyklopropyl, metoksy, lub amino. 6th The compound of claim 1, where Rthe is (i) aryl, (ii) -YZR25-R23-R20, for example, Y is -CF2- and Z is O;or (iii) C1-15 alkyl optionally substituted by halo, hydroxyl, cyclopropyl, methoxy, or amino.
  3. 8
    8-metylo-6-[4-(trifluorometoksy)fenylo]-3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyna;Methylan-6- [4- (trifluoromethoxy) glitter] -3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridine;7- metoksy-6-[4-(trifluorometoksy)fenylo]-3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyna;7-methoxy-6- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridine;6- [2-methoxy-4- (trifluoromethyl) glitter] -3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridine;6-[2-metoksy-4-(trifluorometylo)fenylo]-3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyna;3- (trifluoromethyl) -6- (3,4,5-trimethoxyphenyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridine;3- (trifluorometylo)-6-(3,4,5-trimetoksyfenylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyna;8- (trifluoromethoxy) -5- [3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridin-6-yl] quinoline;8- (trifluorometoksy)-5-[3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyn-6-ylo]chinolina;6- (3,5-Difluoro-4-phenoxyphenyl) -3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridine;6-(3,5-difluoro-4-fenoksyfenylo)-3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyna;6- [4- (4-Fluoro-2-nitrophenoxy) glitter] -3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridine;6-[4-(4-fluoro-2-nitrofenoksy)fenylo]-3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyna;6- [4- (2-fluorophenoxy) glitter] -3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridine;6-[4-(2-fluorofenoksy)fenylo]-3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyna;6- [4- (4-pyridyl yloxy) glitter] -3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridine;6-[4-(pirydyn-4-yloksy)fenylo]-3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyna;Glitter-N-4- [3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridin-6-yl] aniline;N-fenylo-4-[3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyn-6-ylo]anilina;- 188 EP 2464645 - 188 EP 2464645 N- (2,2,2-trifluoroethyl) -4- [3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridin-6-yl] aniline;N-(2,2,2-trifluoroetylo)-4-[3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyn-6-ylo]anilina;6- [4- (phenylsulfanyl) glitter] -3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridine;6-[4-(fenylosulfanylo)fenylo]-3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyna;4- [3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridin-6-yl] -N- (2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl) aniline;6- [2-bromo-4- (trifluoromethoxy) glitter] -3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridine;6- [2- (2-methoxypyrimidin-5-yl) -4- (trifluoromethoxy) glitter] -3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridine;4- [3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyn-6-ylo]-N-(2,2,2-trifluoro-1-fenyloetylo)anilina;6-[2-bromo-4-(trifluorometoksy)fenylo]-3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyna;6-[2-(2-metoksypirymidyn-5-ylo)-4-(trifluorometoksy)fenylo]-3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3a]pirydyna;6- [2- (3-pyridinyl) -4- (trifluoromethoxy) glitter] -3- (trifluoromethyl) 1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridine;6-[2-(pirydyn-3-ylo)-4-(trifluorometoksy)fenylo]-3-(trifluorometylo)1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyna;2- (trifluoromethoxy) -5- [3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridin-6-yl] aniline;2-(trifluorometoksy)-5-[3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyn-6-ylo]anilina;1- {4- [3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridin-6-yl] glittering cyclopentanocarbonitrile};1-{4-[3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyn-6-ylo]fenylo}cyklopentanokarbonitryl;6- [2-fluoro-4- (trifluoromethoxy) glitter] -3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridine;6-[2-fluoro-4-(trifluorometoksy)fenylo]-3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyna;6- [3-fluoro-4- (trifluoromethoxy) glitter] -3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridine;6-[3-fluoro-4-(trifluorometoksy)fenylo]-3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyna;6- [4- (cyclopropylmethoxy) glitter] -3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridine;6-[4-(cyklopropylometoksy)fenylo]-3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyna;6- [2-methoxy-4- (trifluoromethoxy) glitter] -3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridine;6-[2-metoksy-4-(trifluorometoksy)fenylo]-3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyna;6- [3- (1,3,4-oxadiazol-2-yl) -4- (trifluoromethoxy) glitter] -3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridine;6-[3-(1,3,4-oksadiazol-2-ylo)-4-(trifluorometoksy)fenylo]-3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyna;1- (4- (3- (trifluoromethyl) - [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridin-6-yl) glitter) ethanone;1-(4-(3-(trifluorometylo)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyn-6-ylo)fenylo)etanon;5- (trifluoromethoxy) -8- [3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridin-6-yl] quinoline;5- (trifluorometoksy)-8-[3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyn-6-ylo]chinolina;6- [4- (2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl) phenyl] -3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridine;6- [4-(2-metylo-1,3-dioksolan-2-ylo)fenylo]-3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyna;6- [3-chloro-4- (trifluoromethoxy) glitter] -3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridine;6-[3-chloro-4-(trifluorometoksy)fenylo]-3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyna;(2E) -3- {4- [3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridin-6-yl] glitter} but-2-enonitrile;(2E)-3-{4-[3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyn-6-ylo]fenylo}but-2-enonitryl;Methylan-N-2- (trifluoromethoxy) -5- [3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridin-6-yl] benzamide;N-metylo-2-(trifluorometoksy)-5-[3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyn-6-ylo]benzamid;6- [2- (2-methoxyethoxy) -4- (trifluoromethoxy) glitter] -3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridine;6-[2-(2-metoksyetoksy)-4-(trifluorometoksy)fenylo]-3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyna;{5- (trifluoromethoxy) -2- [3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridin-6-yl]} phenoxyacetonitrile;{5-(trifluorometoksy)-2-[3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyn-6-ylo]fenoksy}acetonitryl;6- [3- (3-Methylan-1,2,4-oxadiazol-5-yl) -4- (trifluoromethoxy) glitter] -3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a ]]] pyridine;6-[3-(3-metylo-1,2,4-oksadiazol-5-ylo)-4-(trifluorometoksy)fenylo]-3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3a]pirydyna;6- [4- (trifluoromethoxy) -3- (trifluoromethyl) glitter] -3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridine;6-[4-(trifluorometoksy)-3-(trifluorometylo)fenylo]-3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyna;1- {4- [3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridin-6-yl] glitter cyclopropanocarbonitrile};1-{4-[3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyn-6-ylo]fenylo}cyklopropanokarbonitryl;6- [2,4-bis (trifluoromethyl) glitter] -3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridine;6-[2,4-bis(trifluorometylo)fenylo]-3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyna;5- metylo-6-[4-(trifluorometoksy)fenylo]-3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyna;5-methyl-6- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridine;6- [4- (2-methoxypropan-2-yl) phenyl] -3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridine;6- [4-(2-metoksypropan-2-ylo)fenylo]-3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyna;6- [2-ethoxy-4- (trifluoromethoxy) glitter] -3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridine;6-[2-etoksy-4-(trifluorometoksy)fenylo]-3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyna;6- [2- (propan-2-yloxy) -4- (trifluoromethoxy) glitter] -3- (trifluoromethyl) 1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridine;6-[2-(propan-2-yloksy)-4-(trifluorometoksy)fenylo]-3-(trifluorometylo)1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyna;4- {4- [3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridin-6-yl] phenyl} tetrahydro-2H-pyrano-4-carbonitrile;6- {4- [Difluoro (3-pyridinyl) methoxy] glitter} -3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridine;6- {4- [difluoro (glowing) methoxy] glitter} -3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridine;4- {4-[3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyn-6-ylo]fenylo}tetrahydro-2H-pirano-4-karbonitryl;6-{4-[difluoro(pirydyn-3-ylo)metoksy]fenylo}-3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyna;6-{4-[difluoro(fenylo)metoksy]fenylo}-3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyna;5- chloro-2-({4-[3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyn-6-ylo]fenylo}amino)benzonitryl;5-chloro-2 - ({4- [3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridin-6-yl] phenyl} amino) benzonitrile;5- (methoxymethyl) -6- [4- (trifluoromethoxy) glitter] -3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridine;5-(metoksymetylo)-6-[4-(trifluorometoksy)fenylo]-3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyna;- 189 EP 2464645 - 189 EP 2464645 N-metylo-N-fenylo-4-[3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyn-6-ylo]anilina;NN-Methylan glitter-4- [3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridin-6-yl] aniline;({6- [4- (trifluoromethoxy) glitter] -3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridin-5-yl} methoxy) acetonitrile;({6-[4-(trifluorometoksy)fenylo]-3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyn-5ylo}metoksy)acetonitryl;4- (Difluoro {4- [3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridin-6-yl]} phenoxy Methylan) benzonitrile;4-chloro-N- {4- [3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridin-6-yl] glitter} aniline;4-Fluoro-N- {4- [3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridin-6-yl] glitter} aniline;4-(difluoro{4-[3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyn-6-ylo]fenoksy}metylo)benzonitryl;4-chloro-N-{4-[3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyn-6-ylo]fenylo}anilina;4-fluoro-N-{4-[3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyn-6-ylo]fenylo}anilina;6- [4- (pentafluoro-lambda-6-sulfanyl) phenyl] -3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridine;and 6-[4-(pentafluoro-lambda~ 6—sulfanylo)fenylo] -3 -(trifluorometylo)[ 1,2,4]triazolo [4,3-a]pirydyna;oraz 6- (2-Chloro-4-nitrophenyl) -3- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [4,3-a] pyridine. 6-(2-chloro-4-nitrofenylo)-3-(trifluorometylo)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyna. 8. Związek według zastrz. 1, gdzie R1 oznacza aryl opcjonalnie podstawiony przez halo, hydroksyl, metoksy, etoksy, -OCF3, lub amino. 8th The compound of claim 1, where R1 halogen, hydroxyl, methoxy, ethoxy, -OCF 3, or amino.
Independent claims3