PL126541B1

Agent for fighting against undesirable plants

Abstract

Benzenesulfonyl isocyanates of the general formula <CHEM> wherein R is alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl or cycloalkylalkyl, any of which may be substituted; R2 is H, halogen, alkyl, -NO2, -OCH3, -SCH3, CF3, SO2CH3, N(CH3)2, CN; R3 is H, Cl, Br or CH3; are valuable intermediates for the production of N-(heterocyclicaminocarbonyl)arylsulfonamides having herbicidal and plant growth regulant activities. The novel compounds (I) can be made by reacting the corresponding sulfonamide with phosgene.

PL126541B1, drawing sheet 1
Sheet 1 of 2

Term

Term ended

Expired 29 May 1994, 32.3 years ago.

  1. Priority
  2. Filed
  3. Granted
  4. Expired
  5. Today

29 claims: 3 independent, 26 dependent

  1. 1
    Zastrzeżenia patentowe 1. Środek do zwalczania niepożądanej roślinności, zawierający substancję czynną w połączeniu ze 6tałym lub ciekłym rozcieńczalnikiem i/lub substancją powierzchniowo-czynną, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera nowy związek o ogólnym wzorze 1, w którym Q oznacza atom tlenu, R oznacza rodnik alkilowy o 1—12 atomach węgla, rodnik alkilowy o 2—6 atomach węgla zawierający 1—4 podstawników, z których najwyżej 3 oznaczają atomy fluoru, chloru albo bromu, najwyżej 2 oznaczają grupy metoksylowe i najwyżej 1 oznacza grupę cyjanową, albo R oznacza rodnik alkenylowy o 3—10 atomach węgla, rodnik alkenylowy o 3—6 atomach węgla podstawiony 1—3 atomami fluoru, chloru albo bromu, albo R oznacza grupę —CH 2 CN, —CI^COgCHj, —CH 2 CO 2 C 2 H 5 , rodnik cykloalkilowy o 5—8 atomach węgla, rodnik cykloalkilowy o 5—6 atomach węgla podstawiony 1—4 rodnikami metylowymi, metoksylowymi, alkilowymi o 2—4 atomach węgla lub atomami fluoru, chloru albo bromu, lub też rodnik cykloalkenylowy o 5—8 atomach węgla, rodnik cykloalkiloalkilowy o 4—10 atomach węgla, rodnik cykloalkiloalkilowy o 4r—8 atomach węgla podsta66 wiony 1 lub 2 rodnikami [metylowymi, rodnik dwucykloalkenylowy o 7—10 atomach węgla, rodnik trójcykloalkilowy o 10 atomach węgla, rodnik trójcykloalkenylowy o 10 atomach węgla, rodnik dwucykloalkilowy o 7—10 htomach węgla, grupę o wzorze 10, w którym Rg oznacza rodnik alkilowy o 1—3 atomach węgla lub, atom wodoru, a Rio i Rn są jednakowe albo różne i oznaczają atomy wodoru, rodniki alkilowe o 1—3 atomach węgla, atomy chloru lub bromu, grupy —OCH r lub —OC2H5, albo Rio i Rn razem oznaczają pięciolub sześcioczłonowy pierścień o wzorze ll lub 12, a n we wzorze 10 oznacza liczbę zero, 1, 2 lub 3, przy czym całkowita liczba atomów węgla wynosi najwyżej 12, albo też R oznacza grupę o wzorze 13, 14, 15, 16, 17, 18, OS0, 20 lub 21, przy czym we wzorze 14 A oznacza atom tlenu lub siarki i Αχ we wzorach 13, 17, 18, 20 i 21 oznacza atom tlenu lub siarki albo grupę SO 2 , ponadto R oznacza atom wodoru, atom metalu alkalicznego oznaczony literą M. albo grupę o wzorze —CHaCHjORj, —CHjCHjCHaORr lub —CH/CHg/CH 2 OR 7 , w których to wzorach R 7 oznacza rodnik —CHjCHj, —CH/CH3/2, rodnik fenylowy, rodnik —CH 2 CH 2 C1 albo —CH 2 CC1j, lub też R oznacza grupę o wzorze -^/CH 2 CH2O/ n ,R 8 lub [CH/CHg/CHjOJ n ,R 8 , w których to wzorach Rg oznacza grupę —CH>, —€H 2 CH 8 , —CH/CHj/j, grupę fenylową, grupę —CH 2 CH 2 C1 lub —CH 2 CC1 8 , a n' oznacza liczbę 2 aUbo 3, tuzy czym R zawiera razem najwyżej 13 atomów węgla, albo też R oznacza grupę o wzorze 22 lub 23, w których to wzorach R^ oznacza rodnik —CHj, —CH 2 CH$, —CH/CHj/j lub rodnik fenylowy, Rj we wzorze 1 oznacza grupę o wzorze 28 lub 30, przy czym we wzorach 20 i 30 Xj oznacza atom wodoru lub chloru, grupę —OCH 8 , —OCHjCHj lub —CH 8 i Yj oznacza atom wodoru, grupę —CCH> lub —CH 8 , ale Χχ i Υχ równocześnie nie oznaczają atomów wodoru i gdy R x oznacza grupę o wzorze 29 lub 30, wówczas R4 i R$ we wzorze 1 oznaczają atomy wodoru i R zawiera mniej niż 6 atomów węgla;we wzorze 28 X oznacza atom wodoru albo chloru, grupę —CH 8 , —OCH S , —OCHjCHj lub — OCHaCHjOCHj, a Y oznacza atom wodoru ltfb chloru, rodnik alkilowy o 1—4 atomach węgla, rodnik alkilowy o l—4 atomach Węgla podstawiony grupą —OCHj lub -^OC 2 H 5 albo 1—3 atomami fluoru, chloru lub bromu, lub grupę —CN, —CO 2 CH 8 albo —CO2C2H5, lub też Y oznacza rodnik alkenylowy o 3—4 atomach węgla lub grupę o wzorze —CH 2 C=CR 18 , w którym Ri 8 oznacza atom wodoru, grupę —CH 8 lub —CHjCl, albo Y oznacza grupę o wzorze Αχ—/alkil o 1—3 atomach węgla/, w którym n', A i Αχ mają wyżej podane znaczenie, albo Y oznacza grupę o wzorze —A—CH2C/O/—L, —A—CH/CHg/C/O/—L lub —ACH 2 CH 2 C/O/ l -^L, w których to wzorach L oznacza grupę —NH 2 , grupę o wzorze 31, grupę —NH/ /alkil o 1—4 atomach węgla/, grupę —N/alkil o 1—4 atomach węgla/ 2 Ιτφ grupę alkoksylową o 1—6 atomach węgla, a A ma wyżej podane znaczenie, albo Y oznacza grupę —SON—, —Nj, grupę o wzorze NRx 8 Rx 7 , w którym Rx 8 oznacza atom wodoru lub grupę metylową, a Ri 7 oznacza atom wodoru, rodnik metoksylowy, rodnik alkilowy o 126 541 1—4 atomach węgla, rodnik alkilowy o 1—4 atomach węgla podstawiony grupą —CN, grupą —CO2CH3 lub —CO2C2H5 lub R17 oznacza rodnik alkilowy o 2—3 atomach węgla podstawiony rodnikiem —OCH 5 lub —OC 2 H 5 , albo R17 oznacza rodnik alkenylowy o 3—4 atomach węgla, lub też Rl· i R17 razem oznaczają grupę—CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 —OCH 2 CH 2 albo Y oznacza grupę o wzorze —ORh, w którym Rj/ 2 , —NH 2 albo —CN, R s octnacza atom wodoru, chloru, bromu lub fluoru, albo grupę —CH3, R< oznacza atom wodoru lub grupę —CH3, R 5 oznacza atom wodoru, grupę —CH3 lub —OCH3, a W oznacza atom tlenu lub siarki.
  2. 2
    Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako czynną substancję zawiera N-[/4,6-dwumetylopdrymidyny lo-2/^aminokarbony lo] -2-metoksykarbonylobenzetnosulfonamid.
  3. 3
    Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako czynną substancję zawiera N[/4,6-dwumetylo-l^,5-triazynylo-2/-aminokarbonyk)] -2-metoksykarbonylobenzenosulfonamid.
  4. 4
    Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako czynną substancję zawiera N-[/4-metoksy-6nmetylopóryinidynylo-2/-aminokarbonylo]-2-metoksykarfoonylobenzenosulfonamid.
  5. 5
    Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako czynną substancję zawiera N-[/4-metoksy-6-metylo-l,3,5-triazynylo-21-aminokarboinylo]-2-metotksykarbonylobenzenosulfonamid.
  6. 6
    Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako czynną substancję zawiera N-[/4,6-dwumetoksypirynridynylo-2/-aminokąrbcnylo]-2-metoksykarbonyk>benzenosulfonamid.
  7. 7
    Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako czynną substancję zawiera N-[/4,6-dwumetoksy-l,3,5,-triazynylo-2/-amiinokarbonylo]-2-metoksykairhonyloibenzenosulfoaiaimid.
  8. 8
    Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako czynną substancję zawiera N-i[/4,6-dwumetoksy-l,3,5-triazynylo-2]-amin0karlbonylo]-2-/izoproipoksykarbonylo/benzenosulfonamid.
  9. 9
    Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako czynną substancję zawiera N-[/4-metoksy-668 -metyto-l,3,5-triazynylo-2/-aminokarbonylo]-2-/izopropoksykarbonylo/-'benzenosulfonaimid.
  10. 10
    Środek według zaistrz. 1, znamienny tym, że jako czynną substancję zawiera N-[/4,6-dwumetoksy-l,3,5-łriazynylo-2/-aminokarbonylo]-2-/2-chloroetoksykarbonyloż-foenzenosulfonamid.
  11. 11
    Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako czynną substancję zawiera N-[/4-metoksy-6-metylo -1,3,5-trialzynylio-2/-am)inokarbonylo]-2-/2-chloroetoksykarbonyloZ-benzenosulfonamid.
  12. 12
    Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako czynną substancję zawiera N-{/4-metoksy-6-metylo-l,3,5-triazynylo-2/-amiinokarbonylo]-2-propoksykarbonylobenzenosulfonamid.
  13. 13
    Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako czynną substancję zawiera N-[/4-metoksy-6Hmetylopirymidynylo-2/-aminokarbonylo]-2-/2-chloroetoksykarbo,nylo/-benzenosulfonamid.
  14. 14
    Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako czynną substancję zawiera N-[/4-metoksy-6-imetylo-l,3,5-triazynylo-2/-anwinokarbonylo]-2-/2-f eny lo-1 -metyloetoksykarbonyloZ-benzenosulfonamid.
  15. 15
    Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako czynną substancję zawiera N-[/4-metoksy-6-,metylo-l,3,5-triazynylo-2/-amiinokarbonylo] -2-[2-/2-chloroetoksy/-etoksykarbonyto]-benzenosulfonamid.
  16. 16
    Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako czynną substancję zawiera N-[/4-metoksy-6-metylo-l,3,5-triazynylo-2/-aminokarbonylo]-2-/2-etoiksyetoksykarbonylo/-benzenosulfonamid.
  17. 17
    Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako czynną substancję zawiera N-[/4-metoksy-6-rne tyło-1,3,5-triazynylo-2/-aminokar bomy lo]-2.-a lliloksykarbony lobenzeno sulfonamid.
  18. 18
    Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako czynną substancję zawiera N-{[4-metylo-6-/l-metoksykarbotnyloetoksy/-pirymidynylo-2]-aminokarbonylo}-2-metoksykarbonylobenzenosulfonamid.
  19. 19
    Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako czynną substancję zawiera N-{[4-metylo-6-/l-metoksykarbonyloetoksy/-l,3,5-triazynylo-2]-aiminbkarbonylo} -2-metoksykarbonylobenzenosulfonamid.i
  20. 20
    Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako czynną substancję zawiera N-[/4-metoksy-6-metylo-l,3,5-triazynylo-2/-aminokarbonylo]-2-/2-me ty lopropoksykarbohy loZ-benzenosulfonamid.
  21. 21
    Środek według zastrz. 1;znamienny tym, że jako czynną substancję zawiera N-[/4,6-dwumetoksypiryrnidynylo-2/Hairnńiokarbonylo]-2-/alliloksykarbonyloZ-benzenosulfonamid.
  22. 22
    Środek do zwalczania niepożądanej roślinności, zawierający substancję czynną w połączeniu ze stałym lub ciekłym rozcieńczalniikiem i/lub substancją powierzchniowo-ozynną, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera nowy związek o ogólnym wzorze 1, w którym Q oznacza atom siarki, R oznacza rodnik alkilowy o 1—12 atomach węgla, rodnik alkilowy o 2—6 atomach węgla zawierający 1—4 podstawników, z których najwyżej 3 oznaczają atomy fluoru, chloru albo bromu, najwyżej 2 oznaczają grupy metoksylowe i najwyżej 1 oznacza grupę cyjanową, albo R oznacza 126 541 rodnik alkeny Iowy o 3—10 atomach węgla, rodnik alkenylowy o 3—6 atomach węgla podstawiony 1—3 atomami fluoru, chloru albo bromu, albo R oznacza grupę —CH 2 CN,—CH 2 CO 2 CHs, —CH 2 CO 2 C 2 Hg, rodnik cykloalkilowy o 5—8 atomach węgla, rodnik cykloalkilowy o 5—8 atomach węgla podstawiony 1—4 rodnikami metylowymi, metoksylowymi, alkilowymi o 2—4 atomach węgla lub atomami fluoru, chloru albo bromu, lub też rodnik cykloalkenylowy o 5—8 atomach węgla, rodnik cykloalkiloalkilowy o 4—10 atomach węgla, rodnik cykloalkiloalkilowy o 4—8 atomach węgla podstawiony 1 lub 2 rodnikami metylowymi, rodnik dwucykloalkenylowy o 7—<10 atomach węgla, rodnik trójcykloalkilowy o 10 atomach węgla, rodnik trójcykloalkenylowy o 10 'atomach węgla, rodnik dwucykloalkilowy o 7—-10 atomach węgla, grupę* o Wzorze 10, w którym R# oznacza rodnik alkilowy o 1—3 atomach węgla lub atom wodoru, a Rio i Rn są jednakowe albo różne i oznaczają atomjP wodoru, rodniki alkilowe o 1—3 atomach węgla, htomy chloru lub bromu, grupy —OCH3 lub —OC2H5, albo Rio i Rn razem oznaczają pięciolub sześcioczłonowy pierścień o wzorze 11 lub 12 a n we wzorze 10 oznacza liczbę zero, 1, 2 lub 3, przy czym całkowita liczba atomów węgla wynosi najwyżej 12, albo też R oznacza grupę o wzorze 13, 44, 15, 16, 17, 18, 19, 20 lub 21, przy czym we wzorze 14 A oznacza atotm tlenu lub siarki i Ai we wzorach 13, 17 ,18, 20 i 21 oznacza atom tlenu lub siarki albo grupę SO 2 , Ri we wzorze 1 oznacza grupę o wzorze 28, 29 lub 30, przy czym we wzorach 29 i 30 Xi oznacza atom wodoru lub chloru, grupę —OCH S , —OCHjCHa lub —CH 3 i Yi oznacza atom wodoru, grupę —ÓCH 3 lub —CH S , ale Xj i Yi równocześnie nie oznaczają atomów wodoru i gdy Ri oznacza grupę o wzorze 29 lub 30, wówczas R< i Rg we wzorze 1 oznaczają atomy wodoru i R zawiera mniej niż 6 atomów węgla;we wzorze 28 X oznacza atom wodoru albo chloru, grupę —CH S , —OCH 3 , —OCH 2 CH 8 lub —OCH 2 CH 2 OCH3, a Y oznacza atom wodoru lub chloru, rodnik alkilowy o 1—4 atomach węgla, rodnik alkilowy o 1—4 atomach węgla podstawiony grupą —OCH3 lub —OC 2 Hg albo li—3 atomami fluoru, chloru lub bromu lub grupą —CN, CO 2 CH 3 , albo —CO 2 C 2 Hg, lub też Y oznacza rodnik alkenylowy o 3—4 atomach węgla lub grupę o wzorze —CH 2 C = CRi3, w którym R13 oznacza atom wodoru, grupę —CH3 lub —CH2C1, albo Y oznacza grupę o wzorze —A—/CH2/n,—Αι/alkil o 1—3 atomach węgla/, w którym n z , A i Aj mają wyżej podane znaczenie, albo Y oznacza grupę o wzorze —A—CH2C/O/—L, —A—CH/CH3/C/O—L lub —ACH 2 CH 2 C/O/—L, w których to wzorach L oznacza grupę —NH 2 , grupę o wzorze 31, grupę —NH/ /alkil o 1—4 atomach węgla/, grupę —N/alkil o 1—4 atomach węgla/ 2 lub grupę alkoksylową o 1—6 atomach węgla, a A ima wyżej podane znaczenie, albo Y oznacza grupę —SCN—, —N 3 , grupę o wzorze NRieRn, w którym Rjg oznacza atom wodoru lub grupę metylową, a R17 oznacza atom wodoru, rodnik metoksylowy, rodnik alkilowy o 1—4 atomach węgla, rodnik alkilowy o 1—4 atomach podstawiony grupą —CN, grupą —CO 2 CH 2 lub —CO 2 C 2 Hg lub R17 oznacza rodnik alkilowy o 2— 3 atomach węgla podstawiony rodnikiem —OCH 2 lub —OC 2 H«j, albo R17 oznacza rodnik alkenylowy o 3—4 atomach węgla, lub też Rig i R17 razem oznaczają grupę CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 albo Y oznacza grupę o wzorze —OR14, w którym Rk oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach węgla, rodnik alkilowy o 2—4 atomach węgla podstawiony 1—3 atomami fluoru, chloru lub bromu, rodnik alkilowy o 1—4 atomach węgla podstawiony grupą cyjanową, rodnik alkanylowy o 3— 4 atomach węgla lub rodnik o wzorze —CH 2 C=CRi3, w którym R13 ma wyżej podane znaczenie, albo Y oznacza grupę o wzorze 32 lub grupę o wzorze —SR15, w którym Rig oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach węgla, rodnik alkilowy o 1—2 atomach węgla podstawiony grupą—CN, albo R15 oznacza rodnik allilowy lub propargilowy, przy czym gdy Y zawiera 4 lub więcej niż 4 atomy węgla, wówczais R zawiera mniej niż 5 atomów węgla, a gdy X oznacza atom chloru, wówcząs i Y oznacza atom chloru i gdy X i Y oznaczają atomy wodoru, wówczas R zawiera mniej niż 5 atomów węgla, Z oznacza grupę =CH lub atom azotu, poza tym, że we wzorze 1 R 2 oznacza atom wodoru, chloru, bromu lub fluoru, rodnik alkilowy o 1—3 atomach węgla, grupę —NOs, —SO 2 CH 8 , —OCH3, —SCH s , —CF$, -^N/CHg/ 2 , —NH 2 albo —CN, R3 oznacza atom wodoru, chloru, bromu, lub fluoru, albo grupę —CH3, R< oznacza atom wodoru lub grupę —CH 8 , Rg oznacza atom wodoru, grupę —CH3, lub —OCH3, a W oznacza atom tlenu lub siarki.
  23. 23
    Środek według zastrz. 22, znamienny tym, że jako czynną substancjęzawderaN4/4-metoksy-6Hmetylo-l,3,5-triazynylo-2/-amiinokarbonylo] -2-metylotiokarbonylobenzenosulfonaimad.
  24. 24
    Środek według zastrz. 22, znamienny tym, że jako czynną substancję zawiera N-[/4-inetaksy-6-metylo-l,3,5-triazynylo-2/amnnokarbonylo]-2-i20propylotiokarbonylobenzenosulfonamid.
  25. 25
    Środek według zastrz. 22, znamienny tym, że jako czynną substancję zawiera N-[/4-metoksy-8metylopirymidynylo-2-aminokarbonyloJ-2-izopylotiokarbonylobenzenosulfonamid.
  26. 26
    Środek do zwalczania niepożądanej roślinności, zawierający substancję czynną w połączeniu ze stałym lub ciekłym rozcieńczalnikiem i/łub substancją powierzchniowo-czynną, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera nowy związek o ogólnym wzorze 1, w którym Q oznacza grupę o wzorze 9, R oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—12 atomach węgla, lub grupę o wzorze /CHsCHaO/n” R12 albo —CH 2 CH 2 CH 2 ORi 2 , w których to wzorach R12 ma wyżej podanej znaczenie, a m w pierwszym z tych wzorów oznacza liczbę 1—3, albo też R oznacza rodnik alkenylowy o 3—10 atomach węgla, rodnik cykloalkilowy o 3— —8 atomach węgla, rodnik cykloalkilowy o 5—8 atomach węgla mający 1—3 podstawników, z których najwyżej 2 stanowią grupy me toksy lowe, a pozostałe stanowią grupy metylowe lub etylowe, albo R oznacza rodnik cykloalkenylowy o 5—6 atomach węgla, rodnik trójfluorometylocyklohaksylowy, rodnik cykloalkiloalkilowy o 4—10 atomach 126 541 węgla, rodnik cykloalkiloalkilowy o 4—8 atomach węgla podstawiony 1 lub 2 rodnikami metylowymi, albo R oznacza grupę —CH 2 CN, —CHjCH 2 CN, grupę o wzorze 24 albo grupę —OCH 3 , grupę —N/CHs/ 2 , grupę o wzorze 10, w którym Rg, Rio, R11 i n mają wyżej podane znaczenie, grupę o wzorze 25 lub 26, grupę o wzorze 27, w którym R' oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—4 atomach węgla, rodnik metoksylowy, aftom fluoru, bromu albo chloru, grupę —CF 3 , —CN, —NO 2 , —SO 2 CH 3 , —SCH 3 albo —N/CH^, R oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—4 atomach węgla, rodnik metoksylowy lub atom fluoru, bromu albo chloru, a R oznacza atom wodoru, rodnik metylowy lub atom chloru, fluoru, albo bromu, Re wie wzorze 9 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—6 atomach węgla, rodnik allilowy, grupę —CH 2 CN lub —CH 2 CH 2 CN albo R® i R razem oznaczają grupę /CH^, /CH 2 /s, /CH 2 /e, —CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 — albo —CH^H^N/CHg/ /CH 2 CH 2 —, przy czym gdy R oznacza grupę metoksylową, wówczas Re oznacza grupę metylową, a gdy Re oznacza grupę —CH 2 CN lub —CH 2 CH 2 OH, wówczas R oznacza grupę —CH 2 CN lub —CH 2 CH 2 CN, a poza tym R i Re razem zawierają najwyżej 13 atomów węgla, Ri we wzorze 1 oznacza grupę o wzorze 28, 29 lub 30, przy czym we wzorach 29 i 30 Xj oznacza atom wodoru lub chloru, grupę —OCH 3 , —OCH 2 CH S lub —CH S i Yi oznacza atom wodoru, grupę —OCH 3 lub —CH 3 , ale Xi i Yi równocześnie nie oznaczają atomów wodoru i gdy Ri oznacza grupę o wzorze 29 lub 30, wówczas R4 i Rg we wzorze 1 oznaczają atomy wodoru i R zaiwiera mniej niż 6 atomów węgla;we wzorze 28 X oznacza atom wodoru albo chloru, grupę —CH 3 , —OCH 3 , —OCH 2 CH3 lub ^OCHjCHjOCHs, a Y oznacza atom wodoru lub chloru, rodnik alkilowy o 1—4 atomach węgla, rodnik alkilowy o 1—4 atomach węgla podstawiony grupą —OCH 3 lub —CO 2 H 5 albo 1—3 atomami fluoru, chloru lub bromu, lub grupą —CN, —CO 2 CHg albo —CO 2 C 2 H 5 , lub też Y oznacza rodnik alkenylowy o 3—4 atomach węgla lub grupę o wzorze —CH 2 C s CRi 3 , w którym R13 oznacza atom wodoru, grupę —CH 3 lub —CH 2 C1, albo Y, oznacza grupę o wzorze —A—/CH^n’—Ai—/alkil o 1—3 atomach węgla/, w którym ki', A i Aj mają wyżej podane znaczenie, albo Y oznacza grupę o wzorze —A—CH 2 C/O/—L, —A—CH/CH3/C/O/—L, Łub —ACH2CH2C/O/—L, w których to wzorach L oznacza grupę —NH 2 , grupę o wzorze 31, grupę —NH/alkil o 1—4 atomach węgla/, grupę —N/alkil o 1—4 atomach węglaĄ lub grupę alkoksylową o 1—8 atomach węgla, a A ma wyżej podane Znaczenie, albo Y oznacza grupę —SCN—, —N 3 , grupę o wzorze NRi e Ri7, w którym Rje oznacza atom wodoru lub grupę metylową, a R17 oznacza atom wodoru, rodnik metoksylowy, rodnik alkilowy o 1—4 atomach węgla, rodnik alkilowy o 1—4 atomach węgla podstawiony grupą —CN, grupą —CO 2 CH 3 lub —CO 2 C 2 H 5 lub R17 Oznacza rodnik alkilowy o 2—3 atomach węgla podstawiony rodnikiem —OCH 3 lub —OC 2 H5, albo R17 oznacza rodnik alkenylowy o 3—4 atomach węgla, lub też Rie i R17 razem oznaczają grupę —CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 albo Y oznacza grupę o wzorze —ORj< w którym Rj< oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach węgla, rodnik alkilowy o 2—4 atomach węgla, podstawiony 1—3 atomami fluoru, chloru lub bromu, rodnik alkilowy o 1—4 atomach węgla podstawiony grupą cyjanową, rodnik alkenylowy o 3—4 atoInach węgla lub rodnik o wzorze —CH 2 C s CRi 3 , w którym R 13 ma wyżej podane znaczenie, albo Y oznacza grupę o wzorze 32 lub grupę o wzorze —SRję w którym R15 oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach węgla, rodnik alkilowy o 1—2 atomach węgla podstawiony grupą —CN, albo Rjg oznacza rodnik allilowy lub pr opargilowy, przy czym gdy Y zawiera 4 lub więicej niż 4 atomy węgla, wówczas R zawiera mniej niż 5 atomów węgla, a gdy X oznacza atom chloru, wówczas i Y oznacza atom chloru i gdy X i Y oznaczają atomy wodoru, wówczas R zawiera mniej niż 5 atomów węgla, Z oznacza grupę =CH lub atom azotu, poza tym, we wzorze 1 R 2 oznacza atom wodoru, chloru, bromu lub fluoru, rodnik alkilowy o 1—3 atomach węgla, grupę —NO 2 , —SO 2 CH 3 , —OCH 3 , —SGH 3 , —CFg, —N/CH$/ 2 , —NH 2 albo —CN, R3 oznacza atom wodoru, chloru, bromu lub fluoru, albo grupę —CHg, R< oznacza atom wodoru, lub grupę —CHg, Rg oznacza atom wodoru, grupę —CH 3 lub —OCHg, a W oznacza atom tlenu lub siarki.
  27. 27
    Środek według zaistrz. 26, znamienny tym, że jako czynną substancję zawiera N-f[/4^metolksy-6-mety lo pirymidyny lo-2/-aminokar bony lo]-2-d wumetylokarbamoilobenzenosulfonaimid.
  28. 28
    Środek według zastrz. 26, znamienny tym, że jako czynną substancję zawiera N-[/4-metoksy-6-metylopiry midynylo -2/-aminokarbonylo ]-2-/4-morf oliny lokarbony lo/-benzeno sulfonamid.
  29. 29
    Środek według zastrz. 26, znamienny tym, że jako czynną substancję zawiera N-[/4,6-dwumetoksypirymidynylo-2-/aminokarbonylo ]-2-/1-parolidynylokarbonyloZ-benzenosulfonamid. 126 541 CL Wzór 5 Wzór 6 126 541 CH- OCH. 0 ,---( 3 . I! // A S0 2 NH-C-NH—N ’ N=( och 3 Wzór 7 CH. CH., SO 2 NH-C-NH N ; R Wzó r 8 N I R c Wzór 11 Wzór 12. (CH 2 ) 1-2 ζΤ ct cH2_ Wzór 13 A Wzór 14 O O II A CH.— Wzór 15 Wzór Ί6 126 541 CH, CH-,— (0) 0.2 CHWzór 17 Wzór 18 -CH 2 CH 2 CH 2 -S-R 12 -C-CN I CH, Wzór 23 Wzór 2^ 0' CH 2 ^CH 2 )-Q3y — N Wzór 19 Wzór 20 Wzór 25 Wzór 26 CH. (0) 0,2 R' ‘1 Wzór 2-9 -NCH. 0CHWzór 31 - ch 2 ch 2 - s-r 12 Wzór 2L Ν—N Wzór 30 Wzór 32 CH- ,R R”' Wzór 27 Wzór Ζβ o II °2 Wzó r 35 o~ CH 2 Wzór 37 Wzór 36 O~ CH 2“ Wzór 38 Wzór 33 Wzór 3h 126 541 Ν/ CH 3 •so 2 -nh-c-nh-(Q Ν· 7 coch 3 CH, Wzór 39 OCH:NSO 2 -NH- C-NH-{ę)^ 0 COCH CH: Wzór 40 OCHq SO2 NH - C — ΝΗ^ζ^)/ NCOCH: OCH 3 Wzór 43 Wzór 44 126 541 ch 3 q :-n HC^ >C=N CH3 o NH-C-NH-SO ci-ch 2 ch 2 -o-c O Wzór 48 ch 3 o x C=N Hc \\ /C-NH-C-NH-SO C—N O ch 3 o Cl-C^C^-O-Ć o Wzór 47 Wzór 49 Wzór 51 gh 3 o x C=h[ li /z~\\ < .C-NH-C-NH-SO^OJy t-N ' 7 ch 3 (CH 3 ) 2 -CH-O-C Wzór 52 126 541 CH 3°x _ o J ^-NH-Ć-NH-SOj-O) CHoO CK-iCH^-O-C CH 3 C) CH 3 -(CH 2 ) g -O-C CHoO f >-NH-i-NH-SO 2 -p CH 3 -(CH 2 ) g -O-C 0 C=N Wzór 54 Wzór 56 Wzór 55 ch 3 o z N \ θ Ν' X C-NH-C-NH-SO 2 C=N CH 3 Z CH 3 -(CH 2 )g-O-C Wzór 57 Wzór 59 126 541 c-c-ch 3 CHoO 3 \ n HC 'C-NH-C-NH-SO? 'C=N ch 3 o z Wzór 60 Cl CHoO J \ C-N HC Z *C-NH C=N ch 3 o z O li C Wzór 63 126 541 ch 3 o. CH z c- N HC' 'C b=N / ch 3 o x O C-O-CH(CH 3 ) 2 ch 3 o C-N i? N '.C-NH-C \ / C=N / nh-so 2 Wzór 65 CH 3 O x C-CMCH 2 }- 3 CH 3 C-N \V HC Z | X /C-NH-C-NH-SO 2 “(Q^ CHoO Wzór 66 ch 3 o > C=N 0 H-NH-C-NH-S0 2 /O/ C-O-fCH 2 ) 3 CH 3 XH C-N / Wzór 67 126 541 ch 3 o A ° HC 'c -nh-c-nh-so 2 C=N CH 3 O c 2 H 5 -°-c o ^-βΟ,-ΝΗ-έ-ΝΗ^ COONa Wzór 68 Wzór 70 ch 3 o. C=N v \ h 4 fl c_NH_ c _nh_s ° 2 ^Q/ CH 3 O Z c 2 H 5-°-ę O Wzór 69 O CH 3 <^so 2 -nh-S-nh^ COOH CH 3 Wzór 71 Wzór 73 Wzór 75 126 541 (CH 2 ) 2 CH(CH so 2 nhcnhΟ 3 1 Ν (' Ν Wzór 82 O-cyklo-CgH^ SO 2 NHCNH—( z N OCHCH 3 Wzór 81 Wzór 83 126 541 ° ί Η3 0-CH-CH2-(Q/ Ο so 2 nhcnh M ° CH 3 9 N ch 3 O-CH-CH^l N=< ch 3 Wzór 84 O n—z SOoNHCNH—f K CH3 OCH3 Wzór 86 O CH(CH 3 ) 2 o-ch-ch 2 ch 2 ch 3 O M 0CH3 SOoNHCNH—( N CH3 x>ch 2 O c > U N—( S0 9 NHCNH—( Ή OCH3 ch 3 Wzór 85 Wzór 87 NHCH(CH 3 ) 2 ch 3 Wzór 90 NH-CH 2 CgH5 CH 3 Wzór 91 126 541 N(CH 3 ) 2 c=o θ OCH 3 i = H,CH2) CH 3 O-SOaNHĆNH-/ 1 ^ J 0 N-/^ 3 N=< \O/ θθ2 ΝΗ0ΝΗ —( N CH-> N=< N=< CH 3 Wzór 92 ch 3 Wzór 94 O-CHCO2CH5 Wzór 95 och 3 c=0 ch 3 fol· - SO 2 N HC NH —( O N= \ SCH 2 CH2OC 2 H 5 O(CH 2 )gCH 3 Wzór 98 OCH-3 i c=o /z-x\ 9 N—/ \O?—SO 2 NHCNH— X N N==^ N(CHn) 3'2 Wzór 99 Wzór 97 126 541 och 3 Wzór 100 Wzór 102 och 3 c=o O- S0 2 NH Ć NH -<I^ N och 3 ch 2 ch 2 och 3 s C=o OCH 3 /fiL· - k \Q/ so 2 nhcnh—( J ch 3 Wzór 101 Wzór 103 Wzór 104 OCH-CHoCl Wzór 105
Independent claims29