Nova Patents
MD4889B1

Pyrrolidinones as herbicides

Abstract

The invention relates to compounds of Formula I, including all stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein R1 , R2 , R3 , R4 , R5 , R6 , Q1 , Q2 , Y1 and Y2 are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula I and methods for controlling undesired vegetation comprising contacting the undesired vegetation or its environment with an effective amount of a compound or a composition of the invention. <img file="MD4889B1_A0001.tif"/>

MD4889B1, drawing sheet 1
Sheet 1 of 105

Term

No projected expiry on record.

  1. Priority
  2. Filed
  3. Granted
  4. Today

25 claims: 6 independent, 19 dependent

  1. 1
    Compus selectat din formula 1, \ -oxizi și sărurile acestuia:R 1 1 in care Q 1 este un inel fenil sau un sistem ciclic naftalenil, fiecare inel sau sistem ciclic substituit optional cu până la 5 substituenți selectați in mod independent dintre R 7 ;sau un inel heterociclic cu 5 până la 6 membri sau un sistem heteroaromatic biciclic cu 8 până la 10 membri, fiecare inel sau sistem ciclic conținând membri selectați dintre atomi de carbon și 1 până la 4 heteroatomi selectați in mod independent dintre până la 2 atomi de O, până la 2 atomi de S și până la 4 atomi de N, in care până la 3 dintre atomii de carbon membri ai inelului sunt selectați in mod independent dintre C(=O) și C(=S), iar atomii de sulf membri ai inelului sunt selectați in mod independent dintre S(=O)U(=NR 8 )V, fiecare inel sau sistem ciclic substituit optional cu până la 5 substituenți selectați in mod independent dintre R 7 in cazul atomilor de carbon membri ai inelului și selectați dintre R 9 in cazul atomilor de azot membri ai inelului;Q 2 este un inel fenil sau un sistem ciclic naftalenil, fiecare inel sau sistem ciclic substituit optional cu până la 5 substituenți selectați in mod independent dintre R 10 ;sau un inel heterociclic complet nesaturat cu 5 până la 6 membri sau un sistem heteroaromatic biciclic cu 8 până la 10 membri, fiecare inel sau sistem ciclic conținând membri selectați dintre atomi de carbon și 1 până la 4 heteroatomi selectați in mod independent dintre până la 2 atomi de O, până la 2 atomi de S și până la 4 atomi de N, in care până la 3 dintre atomii de carbon membri ai inelului sunt selectați in mod independent dintre C(=O) și C(=S), iar atomii de sulf membri ai inelului sunt selectați in mod independent dintre S(=O)U(=NR 8 )V, fiecare inel sau sistem ciclic substituit optional cu până la 5 substituenți selectați in mod independent dintre R 10 in cazul atomilor de carbon membri ai inelului și selectați dintre R 11 in cazul atomilor de azot membri ai inelului;Y 1 este О sau NR 12 ;Y 2 este О sau S;R 1 este H, hidroxi, amino, Ci-Ce alchil, Ci-Ce haloalchil, Сг-Се alchenil, Сз-Се alchinil, C4-C8 cicloalchilalchil, Сг-Cs alcoxialchil, Сг-Cs haloalcoxialchil, Сг-Cs alchiltioalchil, Сг-Cs alchilsulfinilalchil, Сг-Cs alchilsulfonilalchil, Сг-Cs alchilcarbonil, Сг-Cs haloalchilcarbonil, C4-C10 cicloalchilcarbonil, Сг-Cs alcoxicarbonil, Сг-Cs haloalcoxicarbonil, C4-C10 cicloalcoxicarbonil, Сг-Cs alchilaminocarbonil, C3-C10 dialchilaminocarbonil, C4-C10 cicloalchilaminocarbonil, Ci-Ce alcoxi, Ci-Ce alchiltio, Ci-Ce haloalchiltio, Сз-Cs cicloalchiltio, Ci-Ce alchilsulfinil, Ci-Ce haloalchilsulfinil, Сз-Cs cicloalchilsulfinil, Ci-Ce alchilsulfonil, Ci-Ce haloalchilsulfonil, Сз-Cs cicloalchilsulfonil, Ci-Ce alchilaminosulfonil, Сг-Cs dialchilaminosulfonil sau C3-C10 trialchilsilil;R 2 și R 3 sunt fiecare, in mod independent, H, halogen sau C1-C4 alchil;R 4 și R 5 sunt fiecare, in mod independent, H, halogen sau C1-C4 alchil;R 6 este H, hidroxi, amino, Ci-Ce alchil. Ci-Ce haloalchil, Сг-Се alchenil, Сз-Се alchinil, Сг-Cs alcoxialchil, Сг-Cs haloalcoxialchil. Сг-Cs alchiltioalchil, Сг-Cs alchilsulfinilalchil, Сг-Cs alchilsulfonilalchil, Сг-Cs alchilcarbonil, Сг-Cs haloalchilcarbonil, C4-C10 cicloalchilcarbonil. Сг-Cs alcoxicarbonil, Сг-Cs haloalcoxicarbonil, C4-C10 cicloalcoxicarbonil. Сг-Cs alchilaminocarbonil. C3-C10 dialchilaminocarbonil, C4C10 cicloalchilaminocarbonil, Ci-Ce alcoxi, Ci-Ce alchiltio, G-Се haloalchiltio, Сз-Cs cicloalchiltio, Ci-Ce alchilsulfinil, Ci-Ce haloalchilsulfinil, Сз-Cs cicloalchilsulfinil. Ci-Ce alchilsulfonil. Ci-Ce haloalchilsulfonil, Сз-Cs cicloalchilsulfonil, Ci-Ce alchilaminosulfonil, Сг-Cs dialchilaminosulfonil, C3-G0 trialchilsilil;fiecare R 7 și R 10 este, in mod independent, halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C1-C4 haloalchil, C2-C4 alchenil, C2-C4 haloalchenil, C2-C4 alchinil, C2-C4 haloalchinil, C1-C4 nitroalchil, C2-C4 nitroalchenil, C2-C4 alcoxialchil, C2-C4 haloalcoxialchil, C3-C4 cicloalchil, C3-C4 halocicloalchil, ciclopropilmetil, metilciclopropil, C1-C4 alcoxi, C1-C4 haloalcoxi, C2-C4 alcheniloxi, C2-C4 haloalcheniloxi, C3-C4 alkiniloxi, C3-C4 haloalkiniloxi, C3-C4 cicloalcoxi, C1-C4 alchiltio, C1-C4 haloalchiltio, C1-C4 alchilsulfinil, C1-C4 haloalchilsulfinil, C1-C4 alchilsulfonil, C1-C4 haloalchilsulfonil, hidroxi, formil, C2-C4 alchilcarbonil, C2-C4 alchilcarboniloxi, C1-C4 alchilsulfoniloxi, C1-C4 MD 4889 B1 2024.03.31 249 haloalchilsulfoniloxi, amino, C1-C4 alchilamino, C2-C4 dialchilamino, formilamino, C2-C4 alchilcarbonilamino, -SF5, -SCN, C3-C4trialchilsilil, trimetilsililmetil sau trimetilsililmetoxi;fiecare R 8 este, în mod independent, H, ciano, C2-C3 alchilcarbonil sau C2-C3 haloalchilcarbonil;fiecare R 9 și R 11 este, în mod independent, ciano, C1-C3 alchil, C2-C3 alchenil, C2-C3 alchinil, C3C6 cicloalchil, C2-C3 alcoxialchil, C1-C3 alcoxi, C2-C3 alchilcarbonil, C2-C3 alcoxicarbonil, C2-C3 alchilaminoalchil sau C3-C4 dialchilaminoalchil;fiecare R 12 este, în mod independent, H, ciano, C1-C4 alchil, C1-C4 haloalchil, -(С=О)СНз sau -(C=O)CF3;și fiecare u și v sunt, în mod independent, 0, 1 sau 2 în fiecare exemplu de S(=O)u(=NR 8 )v, cu condiția ca suma dintre u și v să fie 0, 1 sau 2;cu condiția ca (a) compusul având formula 1 să fie diferit de N-1H-benzotriazol-1-il-2-oxo-4-fenil-3pirolidincarboxamidă;(b) atunci când Q 1 conține un inel 3-furanil sau 3-piridinil legat direct de restul formulei 1, inelul menționat este substituit cu cel puțin un substituent selectat dintre R7;(c) atunci când Q 1 este un inel fenil nesubstituit, iar Q 2 conține un inel fenil legat direct de restul formulei 1, inelul Q 2 menționat este substituit cu R 10 diferit de fenoxi sau F substituit opțional într-o poziție 2, ciano sau -CF3 în poziția 4, iar R 5 este H sau halogen;(d) atunci când Q 1 este fenil nesubstituit, iar Q 2 conține un inel piridinil legat direct de restul formulei 1, inelul piridinil menționat este substituit cu cel puțin un substituent selectat dintre R 10 ;(e) atunci când Q 1 este un inel fenil substituit cu 4-fenil sau 4-fenoxi, inelul Q 1 menționat este substituit în continuare cu un substituent R 7 ;(f) atunci când Q 1 conține un inel fenil legat direct de restul formulei 1, iar inelul menționat este substituit cu R7 în ambele poziții orto (față de legătura de restul formulei 1), inelul menționat este, de asemenea, substituit în mod independent cu R7 în cel puțin încă o poziție suplimentară;(g) atunci când Q 1 este 1-naftalenil nesubstituit, Q 2 este diferit de 2,3-difluorfenil sau 2-CF3fenil;(h) Q 2 este diferit de 1H-pirazol-5-il substituit opțional;și (i) atunci când Q 2 conține un inel 1H-pirazol-3-il legat direct la restul formulei 1, inelul menționat este substituit în poziția 1 cu R 11 .
  2. 2
    Compus, conform revendicării 1, în care fiecare R 9 și R 11 sunt, în mod independent, C1-C2 alchil.
  3. 3
    Compus, conform revendicării 1, în care fiecare dintre Y 1 și Y 2 este O;fiecare dintre R 2 , R 3 , R 4 , R 5 și R 6 este H;și R 1 este H, C1-C6 alchil, C1-C6 haloalchil sau C4-C8 cicloalchilalchil.
  4. 4
    Compus, conform revendicării 1, în care Q 1 este un inel fenil substituit cu 1 până la 3 substituenți selectați în mod independent dintre R 7 ;Q 2 este un inel fenil substituit cu 1 până la 3 substituenți selectați în mod independent dintre R 10 ;și R 1 este H, C1-C6 alchil sau C1-C6 haloalchil.
  5. 5
    Compus, conform revendicării 1, în care fiecare R7 este, în mod independent, halogen, ciano, C1-C2 alchil, C1-C3 haloalchil sau C1-C3 alchilsulfonil;fiecare R 10 este, în mod independent, halogen, ciano, nitro, C1-C2 alchil, C1-C3 haloalchil sau C1-C3 alchilsulfonil;și R 1 este H, Me, Et sau CHF2.
  6. 6
    Compus, conform oricărei din revendicările 1-5, în care Q 1 este un inel fenil substituit cu 1 substituent selectat dintre R7 în poziția para sau substituit cu 2 substituenți selectați în mod independent dintre R 7 , în care un substituent este în poziția para, iar celălalt substituent este în poziția meta;MD 4889 B1 2024.03.31 250 Q 2 este un inel fenil substituit cu 1 substituent selectat dintre R 10 în poziția orto sau substituit cu 2 substituenți selectați în mod independent dintre R 10 , în care un substituent este în poziția orto, iar celălalt substituent este în poziția meta adiacentă;și R 1 este H, Me sau Et.
  7. 7
    Compus, conform oricărei din revendicările 1-6, în care fiecare R 7 este, în mod independent, F sau CF3;fiecare R 10 este F;și R 1 este H sau CH3.
  8. 8
    Compus, conform revendicării 1, selectat din grupul format din:N-(2,3-difluorfenil)-4-(3,4-difluorfenil)-2-oxo-3-pirolidincarboxamidă;N-(2-fluorfenil)-2-oxo-4-[4-(trifluormetil)fenil]-3-pirolidincarboxamidă;N-(2,3 -difluorfenil)-2-oxo-4-[4-(trifluormetil)fenil] -3 -pirolidincarboxamidă;N-(3,4-difluorfenil)-N-(2-fluorfenil)-2-oxo-3-pirolidincarboxamidă;și (3 R ,4 S) -N-(2-fluorfenil)-2-oxo-4-[3-(trifluormetil)fenil]-3-pirolidincarboxamidă.
  9. 9
    Compus, conform revendicării 1, care este CH 3
  10. 10
    Compus, conform revendicării 9, care este în configurația trans.
  11. 11
    Compus, conform revendicării 1, care este
  12. 12
    Compus, conform revendicării 1, care este
  13. 13
    Compus, conform revendicării 1, care este MD 4889 B1 2024.03.31 251
  14. 14
    Compus, conform revendicării 1, care este
  15. 15
    Compus, conform revendicării 14 care este în configurația trans.
  16. 16
    Compus, conform revendicării 1, care este (3S,4S)-N-(2-fluorofenil)-1-metil-2-oxo-4-[3(trifluorometil)fenil] -3 -pirolidincarboxamidă:CH 3
  17. 17
    Compoziție erbicidă, care cuprinde un compus din oricare din revendicările 1-16 și cel puțin un component selectat din grupul constituit din agenți tensioactivi, diluanți solizi și diluanți lichizi.
  18. 18
    Compoziție erbicidă, conform revendicării 17, care cuprinde suplimentar cel puțin un ingredient activ adițional selectat din grupul constituit din alte erbicide și agenți fitoprotectori împotriva erbicidelor.
  19. 19
    Amestec erbicid, care cuprinde (a) un compus din oricare din revendicările 1-16 și (b) cel puțin un ingredient activ adițional selectat dintre (b1) inhibitori ai fotosistemului II, (b2) inhibitori ai acetohidroxiacidsintazei (AHAS), (b3) inhibitori ai acetil-CoA carboxilazei (ACC-ază), (b4) analogi ai auxinei, (b5) inhibitori ai 5-enol-piruvilshikimat-3-fosfat-sintazei (EPSP), (b6) deviatori ai electronilor fotosistemului I, (b7) inhibitori ai protoporfirinogen-oxidazei (PPO), (b8) inhibitori ai glutamin-sintetazei (GS), (b9) inhibitori ai elongazei acizilor grași cu catenă foarte lungă (VLCFA), (b10) inhibitori ai transportului auxinei, (b11) inhibitori ai fitoen-desaturazei (PDS), (b12) inhibitori ai 4-hidroxifenil-piruvatdioxigenazei (HPPD), (b13) inhibitori ai homogentisat-solensiltransererazei (HST), (b14) inhibitori ai biosintezei celulozei, (b15) alte erbicide, inclusiv inhibitori ai mitozei, compuși organo-arsenici, asulam, brombutid, cinmetilin, cumiluron, dazomet, difenzoquat, dimron, etobenzanid, flurenol, fosamină, fosamină-amoniu, metam, metildimron, acid oleic, oxaziclomefon, acid pelargonic și piributicarb, și (b16) agenți fitoprotectori împotriva erbicidelor;și săruri ale compușilor de la (b1) până la (b16). MD 4889 B1 2024.03.31 252
  20. 20
    Amestec erbicid, conform revendicării 19, caracterizat prin aceea că cuprinde (a) un compus din oricare din revendicările 1-16 și (b) cel puțin un ingredient activ adițional selectat dintre (b2) inhibitori ai acetohidroxi-acidsintazei (AHAS), (b9) inhibitori ai elongazei acizilor grași cu catenă foarte lungă (VLCFA), și (b12) inhibitori ai 4-hidroxifenil-piruvat-dioxigenazei (HPPD), și sărurile compușilor (b2), (b9) și (b12).
  21. 21
    Metodă pentru controlul creșterii vegetației nedorite, care cuprinde punerea în contact a vegetației sau a mediului acesteia cu o cantitate eficientă din punct de vedere erbicid de compus din oricare din revendicările 1-16.
  22. 22
    Amestec, conform revendicării 19, care cuprinde un compus din oricare din revendicările 1-16 și pirimisulfan.
  23. 23
    Amestec, conform revendicării 19, care cuprinde un compus din oricare din revendicările 1-16 și tefuriltrionă.
  24. 24
    Amestec, conform revendicării 19, care cuprinde un compus din oricare din revendicările 1-16 și triafamonă.
  25. 25
    Amestec, conform revendicării 19, care cuprinde un compus din oricare din revendicările 1-16 și bensulfuron-metil.
Independent claims25