Nova Patents
LU69883A1

Stabilizer system and its use for stabilizing styrene polymers

Abstract

This record has no abstract on file.

LU69883A1, drawing sheet 1
Sheet 1 of 56

Term

Term ended

Projected expiry passed 17 April 1994, 32.4 years ago.

  1. Priority
  2. Filed
  3. Published
  4. Projected expiry
  5. Today

21 claims: 6 independent, 15 dependent

  1. 1
    Patentansprliche 1. Stabilisatorsystem bestehend aus a) mindestens einem sterisch gehinderten cyclischen Amin der‘Formel X (I), in der q 1 oder 2, X eine organische Gruppierung, die den stickstoffhaltigen Ring zu einem 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring ergänzt, Ry und R 2 Methyl oder zusammen -(CH 2 )g-, Rg Methyl, R, Alkyl mit 1-5 Kohlenstoffen oder zusammen mit * 1 , Rg die Reste -(CH 2 )^-, -(CH 2 )g-, CH- CH- CH- CH CHg CHg CHg CHg darstellen, und, falls q = 1 ist, -~3— 70.01.335 CIBA-GEIGY AG 59 Y Wasserstoff, -0°, Hydroxy , Alkyl, substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aralkyl, substituiertes Aralkyl oder Acyl, bedeutet, oder, falls q = 2 ist, Y Alkylen, Alkenylen, Alkinylen, Cycloalkylen oder k Aralkylen bedeutet, und b) mindestens einem Kostabilisator der Formeln II, IH/.IV, V, VI, VII oder VIII 70.01.335 60 C1BA-GEIGY AG worin ' (VIII), Wasserstoff, Wasserstoff, Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Aralkyl, Alkyl oder Chlor, Hydroxy, Carboxy, Alkoxy oder Alkyl, 70.01.335 CI3A-GEIGY AG l 6 L-q und und L 16 L 17 L 18 L 19 Wasserstoff, Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Aralkoxy oder Alkyl, Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, Acylami.no, Acylaminoalkyl oder Halogen, Wasserstoff, Alkyl, Hydroxy, Alkoxy,oder Acylamino, Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, Alkoxy, Halogen, Carboxy, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl ,ç der Acylamino, Wasserstoff, Alkyl, Hydroxy, Alkoxy, Halogen, Acylamino, Carboxy, Alkoxy-carbonyl, Acyloxy, Carbamoyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl oder Sulfonamido, Wasserstoff, Alkyl oder Halogen, L^2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Aralkoxy, Aryloxy, Halogen oder Alkoxycarbonyl, unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl, unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, • / 4 Cycloalkyl oder Aralkyl, Wassefstoff, Alkoxy oder Aralkoxy, Alkyl oder Aryl, Alkyl, Cycloalkyl oder Aralkyl, Alkyl oder Aralkyl, 70.01.335 _ 62 CIBA-GEIGY AG ^20 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen, ' 1.2J Cyano oder Alkoxycarbonyl und ^22 Wasserstoff oder Alkyl bedeuten.
  2. 2
    . ’ Stabilisatorsystem gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die sterisch,gehinderten cyclischen Amine einer der folgenden Formeln entsprechen:Yn . Λ R 1 R 2 R-, R, yY r -N J-0 . R 1 R 2 70.01.335 CIBA-GEIGY AG CH—CO—-ECH 2 “-C0“E R 1O n -R 70.01.335 CIBA-GEIGY AG 64 und OR R 3 R 4 ' - N 1 7 R 1 R 2 r 3 r 4 Y j - N. R / â 2 R υ 3 4 Y, - N 1 x R 1 R 2 • OR OR N'~C‘ R 12 ch 2 ch 2 ~n -R 70.01,335 CtBA-GEIGY AG 65 in welchen Formeln Wasserstoff, -O', Hydroxy , Alkyl, substituicrtes Alkyl, AlkenyljAlkinyl, Aralkyl, substituiertes Ara].kyl oder Acyl, R.^ und R 2 Methyl oder zusammen -(CHp)^-, R^ Methyl, R^ A^kyl mit 1-5 Kohlenstoffen oder zusammen mit R 3 die Reste -(CH 2 ) /+ ~, -(CI1 2 ) 5 -, CH 3 CH 3 Clb CH 0 / 3 oder CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 s 1 oder 2, p 1 bis 3, n 1 bis 4, Rtj Wasserstoff, einen gesättigten oder ungesättigten, unsubstituierten oder substituierten aliphatischen, cycloàliphatischen oder araliphatischen Rest, einen unsubstituierten oder substituierten aromatischen ♦ Rest, einen von einer aliphatischen, cycloaliphati· schen, araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen, ein- oder mehrwertigen Carbonsäure, von einer Kohlensäure oder von einer ein- oder mehrwerti 70.01.335 CIBA-GEIGY AG 66 gen Phosphor-, Schwefel-, Bor- oder Kieselsäure abgelei.tet.cn e.in- bis vierwertigcn Acylrest, einen s-Triazinylresfc oder eine Gruppe der Formel R^ Wasserstoff, einen gesättigten oder ungesiittigten, I .unsubstituierten oder substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischcn Rest, einen .substituierten oder unsubstituierten aromatischen Rest, einen von einer einwertigen Carbonsaure oder Kohlensäure abgeleiteten Monoacylrest, A Sauerstoff oder wobei R£^ Wasserstoff, Alkyl, substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Aralkyl ist, B )C=O,/C-S, Alkyliden, substituiertes Alkyliden oder Aralkyliden, D , Sauerstoff, Schwefel oder NH, R ? Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl oder einen von einer ein- hi : s dreiwertigen Carbonsaure abgeleiteten Mono-, Di- oder Tri'Acylrest oder einen Kohlensäurerest, .Rg und R^ unabhängig voneinander Alkoxy carbonyl . Acyl, Cyano oder Phenyl, 70.01.335 _ 67 CIBA-GEIGY AG RjO ei-nen gesättigten oder ungesättigten, unsubstituierten oder substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Rest, einen unsubstituierten oder substituierten Rest oder eine .Gruppe der Formel: Sauerstoff, Schwefel oder wobei Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl oder Aralkylen ist, Wasserstoff oder Alkyl, Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl oder Aralkyl, Wasserstoff, einen gesättigten oder ungesättigten, unsubstituierten oder substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Rest, einen unsubstituierten oder substituierten aromatischen Rest, einen von einer aliphatischen, cycloaliphati'schen, araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischeh/,ein- oder zweiwertigen Carbonsäure, von ei'ner Kohlensäure oder von einer ein- oder mehr« wertigen Phosphor- oder Schwefelsäure abgeleiteten ein- oder zweiwertigen Acylrest, einen s-Triazinylrest, einen Rest der Formel 70.01.335 CIBA-GEIGY AG 68 CH, CH3 V 3 N-Y ~7\ Heteroatome unterbrochen sein kann, R^. triad R 15 unabhängig voneinander Alkyl, Cycloalkyl , oder Aralkyl oder zusammen Alkylen, Wasserstoff oder Acyl, wobei der Ring Z einen Benzol- oder Cyclohexanring darstellt, der nicht /substituiert odér durch 1 - 3'Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylgruppen substituiert ist, ..... und Rjg die gleiche Alkylgruppe oder zusammen unsubstituiertes oder substituiertes 1,2-Aethylen, 1,3Rropylen, 1,2-I’hcnylen oder eine Gruppe der Formel ^19 Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Aralkyl, Aryl oder substituiertes Aryl, und CIBA-GEIGY AG - 69 _ R 20 un substi.tuiertes oder substituiertes Alkyl, Alkenyl, Aralkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, ein heterocyclischer Rest oder R^g und R 2 q ...zusammen Cycloalkyliden darstellen, oder einer der folgenden Formeln entsprechen: r 3 r 4 /V Rl R 2 R« r ,
  3. 3
    3
  4. 4
    4 Λγ° Y 2-'\ 7 H Λ ' R 1 R 2 R -P •'21 70.01.335 CIBA-GEIGY AG _ 70 - in welchen Forme In Y 2 Wasserstoff, -0' oder Methyl, s, p, R-j , R 2 , ) ) das oben gesagte, Rg und ) R 2 ^ einen von einer ein- oder zweiwertigen Carbonsâure oder Kohlensäure abgeleiteten ein- oder zweiwertigen; Acylrest, R 22 R 23 Wasöers.toff, Alkyl, Alkoxycarbonylalkyl, Aralkyl, « Alkylen, Aralkylen oder Arentfiyl-trisalkyl, dasselbe wie R,..· Oder einen Mono-', oder Diacylrest, 70.0t.335 h~'· CIBA-GEIGY AG 71 R.26 Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, Arylamino, Alkylen, Cycloalkylen, Arylen, R27 Alkyl und R 28 Wasserstoff oder Alkyl mit 1-5 Kohlenstoffen bedeuten, k oder der Formel „ „ Y 3 I \ / ‘ OR 29 '·' R. R^2 entsprechen, worin Rp R2j ’Rg und R^ die obengenannte Bedeutung haben, Yg Wasserstoff oder Methyl und R2Ç Alkyl, Cycloalkyl oder Aralkyl darstellen. 3. Stabilsatorsystem nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass es statt einer Verbindung der Formel ein N-Alkyl- bzw N-Acyl-Derivat davon mit 1-8 C-Atomen ent halt. - 71a 4. Stabilisatorsystem gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass Wasserstoff, -0“, Alkyl mit 1-8 Kohlenstoffen, llalogenalkyl mit 1-5 Kohlenstoffen, Cyanalkyl init 1-5 Kohlenstoffen, Epoxyalkyl mit 3-4 Kohlenstoffen, Hydroxyaralkyl mit 8 - 12 Kohlenstoffen, Acyloxyalkyl mit 4 - 20 Kohlenstoffen, Aminoalkyl mit 2-4 Kohlenstoffen, Acylamino I mit 2-18 Kohlenstoffen, Alkoxycarbonylalkyl mit 3 - 21 Kohlenstoffen, Alkoxyalkyl· mit 3-20 • r. *¥* ''·*ΛΜ,,5·'· '« J ' CIBA-GEIGY AG Kohlenstoffen , Aralkyl, mit 7-20 Kohlenstoffen, Alkenyl mit 3-6 Kohlenstoffen oder Alkinyl mit 3-6 Kohlenstoffen, Rj und R 2 Methyl, R^ und R^ Methyl oder zusammen -(CH 2 )^- oder den Rest CIK C1L· V A\ CH 3 Ctl 3 'si,, P 1, η 1 oder 2, Wasserstoff, Alkyl mit 1 - 12 Kohlenstoffen, Alkenyl mit 3-4 Kohlenstoffen, Cycloalkyl mit 6-8 Kohlenstoffen, Aralkyl mit 7-9 Kohlenstoffen Aryl mit 6-10 Kohlenstoffen, eine Acylgruppe, die sich. von einer aliphatischen Carbonsâure mit 1-20 Kohlenstoffen, einer ungesattigten Carbonsâure mit 3 - 12 Kohlenstoffen, einer cycloaliphatischen Car7 / . bonsäure. mit 7 - 12 Kohlenstoffen, einer aralipha» tischen Carbonsâure mit 8-12 Kohlenstoffen, einer . HydroxyphenylaIky1carbonsdure mit 9-16 Kohlenstoffen, einer aliphatischen Carbonsâure mit 3-21 Kohlenstoffen, deren Kohlcnstoffkette durch Sclwefel 70.01.335 CIBA-GEIGY AG oder Sauerstoff unterbrochen ist, einer aromatischcn Carbonsâure mit 7-12 Kohlenstoffen, einer Hydroxyphenylcarbonsâure mit 7-15 Kohlenstoffen, der Kohlensäure, einer aliphatischen Dicarbonsaure mit 2 20 Kohlenstoffen, einer aliphatischen Dicarbonsaure k mit 4-8 Kohlenstoffen, deren Kette durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen 1st, einer aromatischcn - « * I jDicârbonsäure mit 8 - 12 Kohlenstoffen oder einer am I ··' Stickstoff mit Alkyl mit 1 - 18 Kohlenstoffen, Cycloalkyl mit 6-8 Kohlenstoffen, Aralkyl mit 7-9 Kohlenstoffen oder Aryl mit 6-10 Kohlenstoffen substituierten Carbamin- oder Thiocarbaminsäure ableitet, Rg Wasserstoff, Alkyl mit 1-20 Kohlenstoffen, Alkenyl mit 3-6 Kohlenstoffen, Alkinyl mit 3-6 Kohlenstoffen, Cycloalkyl mit 6-8 Kohlenstoffen, Alkylcycloalkyl mit 7 - 10 Kohlenstoffen, Aralkyl mit 7 - - 12 Kohlenstoffen, Aryl mit 6 - 10 Kohlenstoffen, Alkylphenyl mit 7-10 Kohlenstoffen, Epoxyalkyl mit 3-5 Kohlenstoffen, Halogenalkyl mit 1-5 Kohlenstoffen, Hydroxyalkyl mit 2-5 Kohlenstoffen, Alkoxyal yl mit 3-20 Kohlenstoffen, Alkoxycarbonylalkyl mit 3 -:, 21 Kohlenstoffen, Acyloxyàlkyl mit 4 21 Kohlenstoffen, Alkylen mit 4-8 Kohlenstoffen, 3-0xapentarnethylen, 3-Thiapentamethylen, Phenylen, Alkylphenylen, oder p-Xylylen, 70.01.335 A ywil oder -^^^24’ R 24 Wasserstoff, Alkyl mit 1.-6 Kohlenstoffen, Glycidyl, Alkenyl mit 3-4 Kohlenstoffen, Alkinyl mit 3-4 Kohlenstoffen oder Aralkyl mit 7-9 Kohlen. stoffen bedeutet, ♦. B ,'7-'C“0, 77C=S oder Alkyliden mit 5 - 18 Kohlenstof• f en, D Sauerstoff oder .. Ry Wasserstoff, Alkyl mit 1-8 Kohlenstoffen, Aralkyl rtiit 7-9 Kohlenstoffen, eine Aeylgruppe, die sich I von einer aliphatischen Carbonsâure mit 2-12 Kohlenstoffen, der Benzoesäure oder einer am Stickstoff mit Alkyl mit 1-18 Kohlenstoffen, Benzyl oder Phenyl substituierten Carbaminsäure ableitet, Rg und R^ unabhängig voneinander Alkoxycarbonyl mit 2-6 Kohlenstoffen, Benzoyl, Cyano oder Phenyl, R l0 Alkyl mit 1-18 Kohlenstoffen, Cycloalkyl mit 6-8 Kohlenstoffen, Aralkyl mit 7-12 Kohlenstoffen, Aryl mit 6-10 Kohlenstoffen, Alkylen mit 2-18 Kohlenstoffen, Aralkylen mit 8-12 Kohlenstoffen, Arylen mit 6-12 Kohlenstoffen, oder eihen Rest der Formeln CI3A-GEIGY AG CIL· CH oder CH 3 CH / fE , Sauerstoff, Schwefel oder JTN-R^, worin ^25 W asserst °ff Alkyl mit 1-12 Kohlenstoffen, Cyclohexyl oder Benzyl ist, RjWasserstoff oder Alkyl mit 1 - 12 Kohlenstoffen, R^2 Wasserstoff, Alkyl mit 1-8 Kohlenstoffen, Cyclohexyl oder Benzyl, Rjg Wasserstoff, Alkyl mit 1-8 Kohlenstoffen, Alkenyl mit 3-4 Kohlenstoffen, Cycloalkyl mit 6-8 Kohlenstoffen, Aralkyl mit 7-9 Kohlenstoffen, Phenyl, Alkylphenyl mit 7-12 Kohlenstoffen, eine Acylgruppe, die sich von einer aliphatischen Mono' carbonsiiure mit 1 - 20 Kohlenstoffen, einer ungesä’tt^-gten Carbonsiiure'mit 3-12 Kohlenstoffen, einer mit Alkoxy- oder Alkylthiogruppen substituierten aliphatischen Carbonsiiure mit 3 - 21 Kohlenstoffen, einer aromatischen Carbonsiiure mit 7 - 10 Kohlenstoffen, 70.01.835 76 _ oder einer am Stickstoff mit Alkyl mit 1-18 Kohlenstoffen, Cycloalkyl mit 6-8 Kohlenstoffen, Aralkyl mit 7-9 Kohlenstoffen, oder Aryl mit 6 12 Kohlenstoffen substituierten Carbamin- oder Thiocarbaminsäure ableitet, und Alkyl mit 1-12 Kohlenstoffen, Cyclohexyl, t Benzyl, Halogenalkyl mit 2-5 Kohlenstoffen oder zusammen Aethylen oder 1,2-Propylen, Wasserstoff oder den Rest einer Acylgruppe, die I sich von einer aliphatischen Carbonsâure mit 2 - 18 Kohlenstoffen, einer arornatischen Carbonsâure mit 7,- 10 Kohlenstoffen oder einer am Stickstoff mit Alkyl mit 1-12 Kohlenstoffen, Benzyl oder Phenyl substituierten Carbaminsäure ableitet, wobei der Ring Z einen Benzol- oder Cyclohexanring darstellt, der nicht weiter substituiert oder durch 1-2 Alky] gruppen mit 1-5 Kohlenstoffen weitersubstituiert ist, R^7 und R^g Alkyl mit 1-8 Kohlenstoffen, Alkylen mit 2 - 5 Kohlenstoffen, 1,2-Phenylen oder eine Grappe der Formel CIB/a-GEIGY /aG “V 7\. -Q CIL· CÏU y \r \ A / 11 Λ CH 3 CII 3 R 19 ' ^ assGrst °££ Alkyl mit 1 - 4 Kohlenstoffen, Alkenyl mit 3 - 4 Kohlenstoffen, Benzyl oder Phenyl, R 2 q Alkyl mit 1-12 Kohlenstoffen, Alkenyl mit 3 - 4 , Kohlenstoffen, Aralkyl mit 7-9 Kohlenstoffen, Aryl Λ \ mit 6 - 10 Kohlenstoffen, Alkoxyaryl mit 7-19 Kohlenstoffen, Furyl, Thienyl oder zusammen mit -(CIl 2 ) 5 - R 2 j eine Acylgruppe, die sich von einer aliphatischen Carbonsâure mit 1-20 Kohlenstoffen, einer aliphatischen Carbonsâure mit 3-20 Kohlenstoffen, deren Kette durch Sauerstoff- oder Schwefelatome unterhrochen ist, einer cycloaliphatischen Carbonsâure mit 7 - 12 Kohlenstoffen, einer araliphatischcn Carbonsâure mit 8-12 Kohlenstoffen, einer ’hydr-oxyaraliphatischen Monocarbonsâure mit 9-16 Kohlenstoffen, einer aromatischen Carbonsâure mit 7'- 15 Kohlenstoffen oder einer Hydroxybenzoesäure · mit 7-15 Kohlenstoffen ableitet. R 22 Wasserstoff, Alkyl mit 1-20 Kohlenstoffen, Benzyl, Alkylen mit 1-20 Kohlenstoffen oder Alkoxycarbonyl alkyl mit 2 - 26 Kohlenstoffen, 70.01.S35 R 23 dassdbe wie R 22 oder eine Acylgruppe, die sich von einer aliphatischen Carbonsäure mit 2-20 Kohlenstoffen der Benzoesäure oder einer am Stickstoff mit Alkyl mit 1 - 24 Kohlenstoffen oder Phenyl substituierten Carbaminsäure ableitet, R 2 g Alkyl mit 1-16 Kohlenstoffen, Cycloalkyl mit 6-8 Kohlenstoffen, Aralkyl mit 7-12 Kohlenstoffen, ‘ Aryl mit 6-10 Kohlenstoffen oder Arylamino mit 6-10 Kohlenstoffen, R 27 -Alkyl mit 1-8 Kohlenstoffen, l 2g Wasserstoff oder Methyl, R 29 Alkyl mit 1-18 Kohlenstoffen, Cycloalkyl mit 5-6 Kohlenstoffen oder Aralkyl mit 7 - 12 Kohlenstoffen, bedeuten.
  5. 5
    Stabilisatorsystem gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass YjJ Wasserstoff, -0' oder Methyl, R 1 ,R 2 ,R 3 ,R 4 Methyl, si, P. !» n l'oder. 2, Rr Wasserstoff, eine Acylgruppe, die. sich von einer aliphatischen Carbö^säure mit 1-18 Kohlenstoffen, der Acrylsaure oder Methacrylsdure, einer Benzoesdure mit 7 - 11 Kohlenstoffen, der Salicylsäure, einer aliphatischen Dicarbonsäure mit 4- 14 Kohlenstoffen, ClEA-GEiGY /àG der Tercphthalsäure, der Isopbthalsäure oder einer am Stickstoff mit Alkyl mit 1-12 Koblenstoffen, Benzyl oder Phenyl substituierten Carbamin- oder Thiocarbaminsäure ableitet, Rg Alkyl mit 1-12 Koblenstoffen, Allyl, Benzyl, k Cyclohexyl, Glycidyl, Hydroxyäthyl, Alkoxyalkyl mit 3-10 Kohlenstoffen, Alkoxycarbonylalkyl K * I· mit 3 - 14 Koblenstoffen, Hexamethylen oder I . 3-0xapentamethylen, A 3'NR oder LlN-R 2 ^, wobei R 2 ^ Wasserstoff, Methyl, Aetbyl oder Benzyl ist, B CO , D Sauerstoff, Ry Wasserstoff, Methyl, Benzyl, Benzoyl, Phenylcarbainoyl, Rg Cyano, Rçj Aethoxycarbonyl, Phenyl oder Benzoyl, R 10 Alkyl mit 6-8 Kohlenstoffen, Cyclohexyl, Benzyl, Alkylen mit 4 - 12 Kohlenstoffen, Xylylen, Pbenyleb. '.oder einen Rest der Formel CIL· Cik 3 3 CI1 3 CH 3 70.01.335 E Sauerstoff oder ,-NH, R 11 Wasserstoff, R^2 Wasserstoff oder Methyl, Rjg Wasserstoff oder eine Acylgruppe, die sich von einer aliphatischen Carbonsiiure mit 1-18 Kohlenstoffen, der Acryl- oder Methacrylsâure, einer Benzoesaure mit 7-10 Kohlenstoffen, der Salicylsâure oder einer am Stickstoff mit Alkyl mit ?I 1 - 12 Kohlenstoffen, Benzyl oder Phenyl subj stituierten Carbamin- oder Thiocarbaminsâure ableitet, R^^ und R^^ Alkyl Chloräthyl, mit 4-8 Kohlenstoffen, Benzyl oder Rjg Wasserstoff oder den Rest einer Acylgruppe, die sich von einer aliphatischen Carbonsâure mit 2-12 Kohlenstoffen, der Benzoesaure oder einer N-Alkylcarbaminsâure mit 2-8 Kohlenstoffen ableitet, wobei der Ring Z einen Benzolring darstellt, der durch 1-2 Methyl-, iso-Propyl- oder tert.Butylgruppen weitersubstituiert ist, Rp undMethyl, Aethylen, 1,3-Propylen oder eine ’ Gruppe der Formel R Wasserstoff, 1 2q Alkyl mit 1-8 Kohlenstoffen, Benzyl, Phenyl, Alkoxyphenyl mit 7-10 Kohlenstoffen oder zusammen mit -(CH 2 ) -, eine Acylgruppe, die sich von einer aliphatischen Monocarbonsâure mit 3-18 Kohlenstoffen, deren Kette durch Schwefelatome unterbrochen sein kann, dpr Phenylessigsäure, der Benzoesäure oder der Salicylsäure ableitet, R 22 Wasserstoff, Alkyl mit 6-18 Kohlenstoffen oder Benzyl, R 23 dasselbe wie R 22 oder eine Acylgruppe, die sich von einer aliphatischen Carbonsâure mit 3-18 Kohlenstoffen, der Benzoesäure oder einer am Stickstoff mit Alkyl mit 1-12 Kohlenstoffen oder Phenyl substituierten Carbaminsäure ableitet. Wasserstoff, Methyl, Aethyl oder Benzyl, Alkyl mit 4-18 Kohlenstoffen, Benzyl oder Phenyl, Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffen, Wasserstoff, Alkyl ‘mit 4-18 Kohlenstoffen oder Benzyl, bedeuten. - 81a
  6. 6
    Stabilisatorsystem nach einem der Ansprüche 1-5, dadurch gekennzeichnet, dass R^ Alkyl mit 1-8 C-Atomen, Alkylen mit 1-8 C-Atomen oder eine direkte Bindung ist.
  7. 7
    Stabilisatorsystem gemäss Anspruch-1, dadurch gekennzeichnet, dass die sterisch gehinderten cyclischen Amine Verbindungen der Formel η sind, in der Yj -Wasserstoff, -0' oder Methyl, Rg Alkyl'mit 1-12 Kohlenstoffen, Allyl, 'Benzyl, Cyclohexyl, Glycidyl, Hydroxyäthyl, Alkoxyalkyl· Λ * mit 3.- 10 Kohlenstoffen, Alkoxycarbonylalkyl mit 3 - 14 Kohlenstoffen, Hexamethylen oder 3-0xa~ pentamethylen, R 24 ^ asserst °fD Methyl, Aethyl oder Benzyl und n 1 oder 2 bedeuten.
  8. 8
    Stabilisatorsystem gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die sterisch gehinderten cyclischen Amine Verbindungen der Formel sind, in der 83 Y/ Wasserstoff, -0' oder Methyl, eine Acylgruppe, die sich von einer aliphatischen Carbonsâure mit 1-18 Kohlenstoffen, der Acrylsâure oder Methacrylsäure, der Benzoesâure oder einer Alkylbenzoesâure mit 8-11 Kohlenstoffen, der Salicylsâure, einer aliphatischen Dicarbonsâure mit 6 - 14 • Kohlenstoffen, der Terephthalsäure, der Isophthalsâure, der ß-(3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxyphenyl)-propionsaure oder der 3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxy-benzoesäure ab? I leitet, und •n ' 1 oder 2 bedeuten.
  9. 9
    Stabilisatorsystem gemâss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Kostabilisatoren Verbindungen der FormeIn II - VIII » NH-CO-CO-NH L (IV) ïy» CIBA-GEIGY AG OH (V) COO CN L 17 C00L 18 / I K \ (VI) z cool 18 CR=C COOL χ g (VII) L 22 (VIII) verwendet werden·, In denen 70.01.335 CIBA-GEIÜY AG „ 85 Lj Wasserstoff, Alkyl mit 1-18 Kohlenstoffen, Allyl, Methallyl oder Benzyl, Ly Wasserstoff, Lg Wasserstoff oder Hydroxyl, .Wasserstoff, Hydroxyl, Alkoxy mit 1-20 Kohlenh . stoffen, Allyloxy, Methallyloxy oder Benzyloxy, Wasserstoff, Alkyl mit 1-12 Kohlenstoffen, Alkenyl mit 3-12 Kohlenstoffen, Cyclohexyl, Aral îkyl mit 7-11 Kohlenstoffen, Phenyl, Acylamino , mit 2-12 Kohlenstoffen, Acylaminomethyl mit « 3-13 Kohlenstoffen, Chlor oder Brom, Βθ Wasserstoff, Methyl, Hydroxy, Alkoxy mit 1-12 Kohlenstoffen oder Acylamino mit 2 - 12 Kohlen. stoffen, Ly Wasserstoff, Alkyl mit 1 - 12 Kohlenstoffen, Aralkyl mit 7-11 Kohlenstoffen, Cyclohexyl, Phenyl, Alkoxycarbonyläthyl mit 4-15 Kohlenstoffen, Alkoxy mit 1-12 Kohlenstoffen, Chlor, Brom, Carboxy, Alkoxycarbonyl mit 2-13 Kohlenstoffen oder Acylamino mit 2-12 Kohlenstoffen, Lg Wassetfs'toff, Alkyl mit 1-8 Kohlenstoffen, Al♦ koxy mit 1 - .12 Kohlenstoffen;Chlor, Brom, Acylamino mit 2-12 Kohlenstoffen, Carboxy, Alkoxycarbonyl mit 2-13 Kohlenstoffen, Acyloxy mit 2-12 Kohlenstoffen, Carbamoyl mit 3-17 Kohlen70.01.335 »{· · CIBA-GEIGY AG 86 L 10 '11 '17 L 21 stoffen, Alkoxysulfonyl mit 1-12 Kohlenstoffen, Phenoxysulfonyl oder Sulfonamido mit 2-16 Koblen stoffen, Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brom, und L^2 unabhängig voneinander Alkyl mit 1-8 Kohlenstoffen, Alkoxy mit 1-12 Kohlenstoffen, Allyloxy, Methallyloxy, Phenoxy, • Benzyloxy, Chlor, Brom oder Alkoxycarbonyl mit 2-13 Kohlenstoffen, und unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl mit 1-8 Kohlenstoffen, und unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl mit 1-12 Kohlenstoffen, Alkoxy mit 1-12 Kohlenstoffen, Alkyl mit 1-3 Kohlenstoffen oder Phenyl, Alkyl mit 1-12 Kohlenstoffen, Alkyl mit 1 - 12 Kohlenstoffen, Wasserstoff, Alkyl mit 1-8 Kohlenstoffen, Alkoxy mit 1-8 Kohlenstoffen oder Chlor, Cyano oder Alkoxycarbonyl mit 2-20 Kohlenstoffen urid j -·. X· * ^22 Wasserstoff oder Alkyl mit 1-3 Kohlenstoffen bedeuten. ' 70.01.335 CtBA-GElGY AG - 87
  10. 10
    Stabiiisatorsystem gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Kostabilisatoren Verbindungen der FormeIn II - VIII 70.01.335 p- CIBA-GEIGY AG /ΛΛ\-- CN c=c I \ L 1? cool (VI) ? ' L 19°“\0/“’ CI1=C Z C00L 18 (VII) COOL L 22 (VIII) verwendet werden, worin L^ Wasserstoff, Alkyl mit 1-12 Kohlenstoffen oder Benzyl, L2 Wassèrstoff, Lg Wasserstoff. oder Hydroxy , I L4 Wasserstoff, Hydroxy oder Alkoxy mit 1-12 Kohlenstoffen, Lg Wasserstoff, Alkyl mit 1-8 Kohlenstoffen, Allyl, 70.01.335 CIBA-GEIGY AG 89 Methallyl, Phenyl, Benzyl, α-Phenäthyl, α-Phcnylisopropyl, Acylaminomethyl mit 3-9 Kohlenstoffen oder Chlor, Wasserstoff, Methyl, Hydroxy oder Alkoxy mit 1 - 8 Kohlenstoffen, Ly Wasserstoff, Alkyl mit 1-8 Kohlenstoffen, Cyclohexyl, Phenyl, Benzyl, a-Phenäthyl, α-Phenyl» * 1' isopropyl oder Chlor, J* * Iig ' Wasserstoff, Methyl oder Chlor, Lg Wasserstoff, bedeuten. 70.01.335 CIBA-GEIGY AG
  11. 11
    Stabilisatorsystem gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Kostabilisatoren Verbin- verwende’t, in denen L-^ Wasserstoff,, Alkyl mit 1-12 Kohlenstoffen oder Benzyl, L 2 Wasserstoff, Lg Wasserstoff oder Hydroxy , 70.01.335 CIBA-GEIGY AG - 91 L^ Wasserstoff, Hydroxy oder Alkoxy mit 1-12 Kohlenstoffen, Lg Wasserstoff, Alkyl mit 1-8 Kohlenstoffen, Allyl, Methyllyl, Phenyl, Benzyl, α-Phenäthyl, α-Phenyl•isopropyl, Acylaminomethyl mit 3-9 Kohlenstoffen , oder Chlor, Lg Wasserstoff, Methyl, Hydroxy oder Alkoxy mit 1-8 ‘Kphlenstof fen, L-y'” Wasserstoff, Alkyl mit 1-8 Kohlenstoffen, Cyclohexyl, Phenyl, Benzyl, α-Phenäthyl, α-Phenylisopropyl oder Chlor, Lg Wasserstoff, Methyl oder Chlor, Lg Wasserstoff, L^q und L^2 unabhängig voneinander Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffen, Alkoxy mit 1-8 Kohlenstoffen oder Chlor, L-q und L^g unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl mit 1 - 4 Kohlenstoffen bedeuten.
  12. 12
    ·'?. 'Stabilisatorsystem nach Anspruch 11, dadurch ge'·. / * kennzed-chnet, dass es als Kostabilisator eine Verbindung der Formel III enthält. - 92
  13. 13
    Stabilisatorsystem gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als sterisch gehindertes cyclisches Amin eine Verbindung der Formel in der Yj Wasserstoff, -0' oder Methyl, Rß Alkyl mit 1-12 Kohlenstoffen, Allyl, Benzyl, Cyclohexyl, Glycidyl, Hydroxyäthyl, Alkoxyalkyl mit 3-10 Kohlenstoffen, Alkoxycarbonylalkyl mit 3-14 Kohlenstoffen, Hexamethylen oder 3-0xapentamethylen, R 2 ^ Wasserstoff, Methyl, Aethyl oder Benzyl und n 1 oder 2 bedeuten, und als Kostabilisator 2-(2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)benztri zol verwendet werden. ·. / · «
  14. 14
    Stabilisatorsystem nach einem der Ansprüche 1-13, dadurch gekennzeichnet, dass als sterisch gehindertes cycli sches Amin eine Verbindung der Formel in der » * ! Y^ Wasserstoff, -0‘ oder Methyl, 1 eine Aeylgruppe, die sich von einer aliphatischen Carbonsâure mit 1-18 Kohlenstoffen, der Acrylsäure oder Methacrylsäure, einer Benzoesäure mit 7-11 Kohlenstoffen, der Salicylsäure, einer aliphatischen Dicarbonsäure mit 2-14 Kohlenstoffen, der Terephthalsâure, der Isophthalsâure, der /3-(3,5-Di-tert.butyl4-hydroxyphenyl)-propionsäure oder der 3,5-Di-tert. butyl-4-hydroxy-benzoesäure ableitet, und n 1 oder 2 bedeuten, und als Kostabilisator eine Verbindung der Formel III verwendet werden, worin L^-Lg di in Anspruch 13 angegebenen Be deutungen·' hat. »
  15. 15
    Stabilisatorsystem gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als sterisch gehindertes cyclisches - 94 Amin eine Verbindung der Formel CH., CHy-·;Y l -H V R, HgC CHg in der Wasserstoff, -0“ oder Methyl, Rg .eine Acyigruppe, die sich von einer aliphatischen ·? I Carbonsâure mit 1-18 Kohlenstoffen, der AcrylJ* ' säure oder Methacrylsäure, einer Benzoesäure mit 7-11 Kohlenstoffen, der Salicylsäure, einer aliphatischen Dicarbonsäure mit 6 - 14 Kohlenstoffen, der Terephthalsäure, der Xsophthalsäure, der /3-(3,5Di-tert.butyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäure oder der 3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxy-benzoesäure ableitet, und n 1 oder 2 bedeuten, und als Kostabilisator 2-(2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)benztriazol verwendet werden.
  16. 16
    Stabilisatorsystem nach einem der Anspriiche 1-15, dadurch· ge'kennzeichnet, dass n 3 ist und Rg s-Triazinyl ist « oder n 1 ist und R ß-Cyanäthyl ist. ·
  17. 17
    Stabilisatorsystem nach einem der Anspriiche 1-16, dadurch gekennzeichnet, dass als sterisch gehindertes cyclisches Amin eine Verbindung der Formel ' 7 1 · verwendet wird, worin Y, obige Bedeutung hat, insbesondere i Waéserstoff oder -0 ist. •
  18. 18
    Stabilisatorsystem nach Anspruch 1, enthaltend Bis-(2',2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-sebacat und 2 —(2' Hydroxy-5'-methylphenyl)-benztriazol.
  19. 19
    Stabilisatorsystem nach Anspruch 1, enthaltend 3-n-0ctyl-7,7,9,9-tetramethyl-l,3,8-triazaspiro[4.5]dekan2,4-dion und 2-(2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)-benztriazol.
  20. 20
    Polystyrol oder Polystyrolkopolymere enthaltend ein Stabilisatorsystem gemâss Anspruch 1. '·. t'· ·
  21. 21
    ’ Verfahren zum Stabilisieren von Polystyrol oder Polystyrolkopolymeren, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Stabilisatorsystem gemâss Anspruch 1 verwendet.
Independent claims21