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JPH07613B2

Nitromethylene derivative, production thereof and insecticide

Abstract

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JPH07613B2, drawing sheet 1
Sheet 1 of 84

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Expired 12 February 2005, 21.6 years ago.

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22 claims: 20 independent, 2 dependent

  1. 1
    【特許請求の範囲】 【請求項1】一般式:式中、R 1 は水素原子又はアルキル基を示し、 mは2、3又は4を示し、 R 2 は水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルフイニル基、アルキルスルホニル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ハロゲノアルコキシ基、ハロゲノアルキルチオ基、ハロゲノアルケニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アシルアミノ基、アシル基、ハロゲノアシルアミノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、チオシアナト基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シクロアルキル基、オキソ基、チオキソ基、ハロゲノアルケニルチオ基、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボニルアミノ基、カルバモイル基、アルキルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル基、置換されていてもよいアリール基(ここで該置換基は、ハロゲン原子、アルキル基、ハロゲノアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基及びシアノ基より成る群から任意に選ばれる)、 置換されていてもよいアリールオキシ基(ここで該置換基は、上記アリール基の置換基と同様のものを示す)、又は置換されていてもよいアラルキル基(ここで該置換基は、上記アリール基の置換基と同様のものを示す)を示し、 lは1、2、3、4、5、6、7又は8を示し、 X、Y、W及びZは夫々、独立して、炭素原子、酸素原子、イオウ原子又は窒素原子を示し、 ここで、X、Y、W及びZは同時に炭素原子であることはなく、そして 上記式において、基 は、飽和、最大不飽和又は部分不飽和の複素環式基を示す、 で表わされるニトロメチレン誘導体。
  2. 2
    【請求項2】R 1 が水素原子又はメチル基で、mは2又は3で、R 2 が水素原子、炭素数1~4のアルキル基、フルオル原子、クロル原子、ブロム原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数1~4のアルコキシ基、炭素数1~4のアルキルチオ基、炭素数1~2のアルキルスルホニル基、炭素数1~2のアルキルスルフイニル基、炭素数2~4のアルケニル基、炭素数2~4のアルキニル基、フルオル;クロル及び/又はブロム置換の炭素数1~4のアルキル基、フルオル;クロル及び/又はブロム置換の炭素数1~4のアルコキシ基、フルオル;クロル及び/又はブロム置換の炭素数1~4のアルキルチオ基、フルオル;クロル及び/又はブロム置換の炭素数2~4のアルケニル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アセタミド基、アセチル基、ホルミル基、フルオル;クロル及び/又はブロム置換のアセタミド基、カルボキシル基、メトキシカルボニル基、チオシアナト基、ヒドロキシ基、メルカプト基、炭素数3~7のシクロアルキル基、オキソ基、チオキソ基、フルオル;クロル及び/又はブロム置換の炭素数2~4のアルケニルチオ基、総炭素数2~4のアルコキシアルキル基、炭素数1~2のアルキルを有するアルキルアミノカルボニル基、炭素数1~2のアルキルを有するジアルキルアミノカルボニル基、フエニル基、フエノキシ基又はベンジル基で、 lが1、2、3、4、5又は6で、且つ X、Y、W及びZが夫々、独立して、炭素原子、酸素原子、イオウ原子又は窒素原子であり、 ここで、X、Y、W及びZが同時に炭素原子であることはなく、そして少なくとも1ケは窒素原子を示し、そして基 が飽和、最大不飽和又は部分不飽和の複素環式基である特許請求の範囲第1項記載の化合物。
  3. 3
    【請求項3】R 1 が水素原子で、mが2又は3で、 R 2 が水素原子、メチル;エチル;プロピル;イソプロピル等の炭素数1~3のアルキル基、フルオル原子、クロル原子、ブロム原子、ニトロ基、シアノ基、メトキシ;エトキシ等の炭素数1~2のアルコキシ基、メチルチオ;エチルチオ等の炭素数1~2のアルキルチオ基、トリフルオロメチル基、アセトアミド基、アセチル基、ホルミル基、カルボキシル基又はチオシアナト基で、 lは1、2、3、4、5又は6で、且つ X、Y、W及びZが夫々、独立して、炭素原子、酸素原子、イオウ原子又は窒素原子であり、 ここで、X、Y、W及びZが同時に炭素原子であることはなく、且つ少なくとも1ケは窒素原子を示し、そして基 が最大不飽和又は部分不飽和の複素環式基である特許請求の範囲第1項記載の化合物。
  4. 4
    【請求項4】式:で表わされる特許請求の範囲第1項、同第2項又は同第3項記載の1-(5-ピラゾリルメチル)-2-(ニトロメチレン)イミダゾリジン。
  5. 5
    【請求項5】式:で表わされる特許請求の範囲第1項、同第2項又は同第3項記載の1-(5-クロロ-1-メチル-3-ピラゾリルメチル)-2-(ニトロメチレン)イミダゾリジン。
  6. 6
    【請求項6】式:で表わされる特許請求の範囲第1項、同第2項又は同第3項記載の1-(1-メチル-4-ピラゾリルメチル)-2-(ニトロメチレン)テトラヒドロピリミジン。
  7. 7
    【請求項7】式 で表わされる特許請求の範囲第1項、同第2項又は同第3項記載の1-(1-メチル-4-ピラゾリルメチル)-2-(ニトロメチレン)イミダゾリジン。
  8. 8
    【請求項8】式:で表わされる特許請求の範囲第1項、同第2項又は同第3項記載の1-(3-トリフルオロメチル-5-イソキサゾリルメチル)-2-(ニトロメチレン)テトラヒドロピリミジン。
  9. 9
    【請求項9】式:で表わされる特許請求の範囲第1項、同第2項又は同第3項記載の1-(3-メチル-5-イソオキサゾリルメチル)-2-(ニトロメチレン)イミダゾリジン。
  10. 10
    【請求項10】式:で表わされる特許請求の範囲第1項、同第2項又は同第3項記載の1-(3-メチル-5-イソオキサゾリルメチル)-2-(ニトロメチレン)テトラヒドロピリミジン。
  11. 11
    【請求項11】式:で表わされる特許請求の範囲第1項、同第2項又は同第3項記載の1-(5-イソオキサゾリルメチル)-2-(ニトロメチレン)イミダゾリジン。
  12. 12
    【請求項12】式:で表わされる特許請求の範囲第1項、同第2項又は同第3項記載の1-(2-メチル-5-チアゾリルメチル)-2-(ニトロメチレン)イミダゾリジン。
  13. 13
    【請求項13】式:で表わされる特許請求の範囲第1項、同第2項又は同第3項記載の1-(2-クロロ-5-チアゾリルメチル)-2-(ニトロメチレン)テトラヒドロピリミジン。
  14. 14
    【請求項14】式:で表わされる特許請求の範囲第1項、同第2項又は同第3項記載の1-(2-トリフルオロメチル-5-チアゾリルメチル)-2-(ニトロメチレン)イミダゾリジン。
  15. 15
    【請求項15】式:で表わされる特許請求の範囲第1項、同第2項又は同第3項記載の1-(1,2,5-チアジアゾール-3-イルメチル)-2-(ニトロメチレン)テトラヒドロピリミジン。
  16. 16
    【請求項16】式:で表わされる特許請求の範囲第1項、同第2項又は第3項記載の1-(1,2,3-チアジアゾール-5-イルメチル)-2-(ニトロメチレン)テトラヒドロピリミジン。
  17. 17
    【請求項17】式:で表わされる特許請求の範囲第1項、同第2項又は同第3項記載の1-(2-メチル-5-チアゾリルメチル)-2-(ニトロメチレン)テトラヒドロピリミジン。
  18. 18
    【請求項18】式:で表わされる特許請求の範囲第1項、同第2項又は同第3項記載の1-(2-クロロ-5-チアゾリルメチル)-2-(ニトロメチレン)イミダゾリジン。
  19. 19
    【請求項19】式:で表わされる特許請求の範囲第1項、同第2項又は同第3項記載の1-(5-チアゾリルメチル)-2-(ニトロメチレン)テトラヒドロピリミジン。
  20. 20
    【請求項20】一般式:式中、R 1 は水素原子又はアルキル基を示し、 mは2、3又は4を示し、 R 2 は水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルフイニル基、アルキルスルホニル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ハロゲノアルコキシ基、ハロゲノアルキルチオ基、ハロゲノアルケニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アシルアミノ基、アシル基、ハロゲノアシルアミノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、チオシアナト基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シクロアルキル基、オキソ基、チオキソ基、ハロゲノアルケニルチオ基、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボニルアミノ基、カルバモイル基、アルキルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル基、 置換されていてもよいアリール基(ここで該置換基は、ハロゲン原子、アルキル基、ハロゲノアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基及びシアノ基より成る群から任意に選ばれる)、 置換されていてもよいアリールオキシ基(ここで該置換基は、上記アリール基の置換基と同様のものを示す)、又は 置換されていてもよいアラルキル基(ここで該置換基は、上記アリール基の置換基と同様のものを示す)を示し、 lは1、2、3、4、5、6、7又は8を示し、 X、Y、W及びZは夫々、独立して、炭素原子、酸素原子、イオウ原子又は窒素原子を示し、 ここで、X、Y、W及びZは同時に炭素原子であることはなく、そして 上記式において、基 は、飽和、最大不飽和又は部分不飽和の複素環式基を示す、 で表わされる化合物と、 一般式: 式中、R′は低級アルキル基もしくはベンジル基を示すか、又は2つのR′は一緒になつてC 2 以上の低級アルキレン基を示しそれらが隣接するイオウ原子と共に環を形成してもよい、 で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする、 一般式: 式中、R 1 、m、R 2 、l、X、Y、W及びZは前記と同じ、 で表わされるニトロメチレン誘導体の製造方法。
  21. 21
    【請求項21】一般式:式中、mは2、3又は4を示す、 で表わされる化合物と、 一般式: 式中、R 1 は水素原子又はアルキル基を示し、 mは2、3又は4を示し、 R 2 は水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルフイニル基、アルキルスルホニル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ハロゲノアルコキシ基、ハロゲノアルキルチオ基、ハロゲノアルケニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アシルアミノ基、アシル基、ハロゲノアシルアミノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、チオシアナト基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シクロアルキル基、オキソ基、チオキソ基、ハロゲノアルケニルチオ基、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボニルアミノ基、カルバモイル基、アルキルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル基、 置換されていてもよいアリール基(ここで該置換基はハロゲン原子、アルキル基、ハロゲノアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基及びシアノ基より成る群から任意に選ばれる)、 置換されていてもよいアリールオキシ基(ここで該置換基は、上記アリール基の置換基と同様のものを示す)、 又は置換されていてもよいアラルキル基(ここで該置換基は、上記アリール基の置換基と同様のものを示す)を示し、 lは1、2、3、4、5、6、7又は8を示し、 X、Y、W及びZは、夫々、独立して、炭素原子、酸素原子、イオウ原子又は窒素原子を示し、 ここで、X、Y、W及びZは同時に炭素原子であることはなく、そして 上記式において基 は、飽和、最大不飽和又は部分不飽和の複素環式基を示す、 そしてHalはハロゲン原子を示す、 で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする、 一般式: 式中、R 1 、m、R 2 、l、X、Y、W及びZは前記と同じ、 で表わされるニトロメチレン誘導体の製造方法。
  22. 22
    【請求項22】一般式、 式中、R 1 は水素原子又はアルキル基を示し、 mは2、3又は4を示し、 R 2 は水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルフイニル基、アルキルスルホニル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ハロゲノアルコキシ基、ハロゲノアルキルチオ基、ハロゲノアルケニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アシルアミノ基、アシル基、ハロゲノアシルアミノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、チオシアナト基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シクロアルキル基、オキソ基、チオキソ基、ハロゲノアルケニルチオ基、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボニルアミノ基、カルバモイル基、アルキルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル基、 置換されていてもよいアリール基(ここで該置換基は、ハロゲン原子、アルキル基、ハロゲノアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基及びシアノ基より成る群から任意に選ばれる)、 置換されていてもよいアリールオキシ基(ここで該置換基は、上記アリール基の置換基と同様のものを示す)、 又は置換されていてもよいアラルキル基(ここで該置換基は、上記アリール基の置換基と同様のものを示す)を示し、 lは1、2、3、4、5、6、7又は8を示し、 X、Y、W及びZは夫々、独立して、炭素原子、酸素原子、イオウ原子又は窒素原子を示し、 ここで、X、Y、W及びZは同時に炭素原子であることはなく、そして 上記式において、基 は、飽和、最大不飽和又は部分不飽和の複素環式基を示す、 で表わされるニトロメチレン誘導体を有効成分として含有する殺虫剤。
Independent claims22