JPH0655729B2

Alpha-aryl-alpha-phenylethyl-1H-1,2,4-triazole-1-propanenitriles.

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Expired 1 July 2007, 19.2 years ago.

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27 claims: 8 independent, 19 dependent

  1. 1
    【請求項1】式 〔式中、 Zは、エチレン、エテニレン、エチニレン、イソプロピレン、ハロゲン化されたエチレン、ハロゲン化されたエテニレン、またはハロゲン化されたイソプロピレンであり、 Ar(X m )は、置換または非置換のC 6 -C 10 芳香族環構造であり、Ar(Y n )は、置換または非置換のC 6 -C 10 芳香族環構造、または、4個の炭素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子を有する5員環、または、1個の窒素原子および5個の炭素原子を有する6員環、または、2個の窒素原子および4個の炭素原子を有する6員環であり、 XおよびYは、独立的に、同じかまたは異っており、かつハロゲン、任意的に3個までのハロゲンで置換された(C 1 -C 6 )アルキル、任意的に3個までのハロゲンで置換された(C 1 -C 6 )アルケニル、ヒドロキシ、(C 1 -C 6 )アルコキシ、(C 2 -C 6 )アルケノキシ、任意的に2個までのハロゲンで置換されたフェニル、シアノ、アミノ、6個までの炭素原子を有するモノアルキルアミノ、各アルキル基に6個までの炭素原子を有するジアルキルアミノ、-C(O)H、(C 1 -C 6 )アルキルスルホニル、アリールスルホニル、および-C(O)NR 1 R 2 (式中、R 1 およびR 2 は、独立に、水素または(C 1 -C 6 )アルキル)から成る群から選ばれ、 Rは、水素、または、任意的に3個までのハロゲン、トリフルオロメチル、もしくは(C 1 -C 6 )アルキルで置換されたフェニルであり、 mおよびnは、独立的に、0~3である〕 を有する化合物、およびそれらの農業上許容される光学的対掌体、酸付加塩、および金属塩錯塩。
  2. 2
    【請求項2】Zは、-CH 2 CH 2 -であり、 Ar(X m )は、任意的に置換されたフェニルまたはナフチルであり、 Ar(Y n )は、任意的に置換されたフェニルであり、XおよびYは、独立的に、同じかまたは異っており、かつハロゲン、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メチル、エチル、フェニル、およびナフチルから成る群から選ばれ、 mおよびnは、独立的に、0、1、または2である、特許請求の範囲第1項記載の化合物、およびそれらの農業上許容される光学的対掌体、酸付加塩、および金属塩錯塩。
  3. 3
    【請求項3】X m は水素、2-ハロゲン、3-ハロゲン、4-ハロゲン、3-トリフルオロメチル、4-トリフルオロメチル、4-メトキシ、4-メチル、4-エチル、および3,4-ハロゲンから成る群から選ばれ、 Y n は水素、2-ハロゲン、3-ハロゲン、4-ハロゲン、2,6-ハロゲン、3-トリフルオロメチル、2-メトキシ、および2-エトキシから成る群から選ばれる、 特許請求の範囲第2項記載の化合物、およびそれらの農業上許容される光学的対掌体、酸付加塩、および金属塩錯塩。
  4. 4
    【請求項4】X m は、水素である、特許請求の範囲第2項記載の化合物、およびそれらの農業上許容される光学的対掌体、酸付加塩、および金属塩錯塩。
  5. 5
    【請求項5】Y n は、4-ハロゲンである、特許請求の範囲第4項記載の化合物、およびそれらの農業上許容される光学的対掌体、酸付加塩、および金属塩錯塩。
  6. 6
    【請求項6】X m は、4-ハロゲンである、特許請求の範囲第2項記載の化合物、およびそれらの農業上許容される光学的対掌体、酸付加塩、および金属塩錯塩。
  7. 7
    【請求項7】Y n は、水素または4-ハロゲンである、特許請求の範囲第6項記載の化合物、およびそれらの農業上許容される光学的対掌体、酸付加塩、および金属塩錯塩。
  8. 8
    【請求項8】Y n は、2-ハロゲンである、特許請求の範囲第6項記載の化合物、およびそれらの農業上許容される光学的対掌体、酸付加塩、および金属塩錯塩。
  9. 9
    【請求項9】Y n は、2-メトキシまたは2-エトキシである、を有する特許請求の範囲第6項記載の化合物、およびそれらの農業上許容される光学的対掌体、酸付加塩、および金属塩錯塩。
  10. 10
    【請求項10】X m は、2-ハロゲンであり、Yは、水素または4-ハロゲンである、特許請求の範囲第2項記載の化合物、およびそれらの農業上許容される光学的対掌体、酸付加塩、および金属塩錯塩。
  11. 11
    【請求項11】X m は、3-ハロゲンまたは4-ハロゲンであり、Y n は、3-ハロゲンである、特許請求の範囲第2項記載の化合物、およびそれらの農業上許容される光学的対掌体、酸付加塩、および金属塩錯塩。
  12. 12
    【請求項12】X m は、3-ハロゲンであり、Y n は、水素、3-ハロゲン、4-ハロゲン、2-メトキシ、または2-エトキシである、特許請求の範囲第2項記載の化合物、およびそれらの農業上許容される光学的対掌体、酸付加塩、および金属塩錯塩。
  13. 13
    【請求項13】Y n は、水素または4-ハロゲンである、特許請求の範囲第12項記載の化合物、およびそれらの農業上許容される光学的対掌体、酸付加塩、および金属塩錯塩。
  14. 14
    【請求項14】X m は、4-トリフルオロメチルであり、Y n は、水素、4-ハロゲン、2-メトキシ、または2-エトキシである、特許請求の範囲第2項記載の化合物、およびそれらの農業上許容される光学的対掌体、酸付加塩、および金属塩錯塩。
  15. 15
    【請求項15】Y n は、水素である、特許請求の範囲第2項記載の化合物、およびそれらの農業上許容される光学的対掌体、酸付加塩、および金属塩錯塩。
  16. 16
    【請求項16】Y n は、4-ハロゲンである、特許請求の範囲第2項記載の化合物、およびそれらの農業上許容される光学的対掌体、酸付加塩、および金属塩錯塩。
  17. 17
    【請求項17】Y n は、2-メトキシ、2-エトキシ、または2-プロポキシである、特許請求の範囲第2項記載の化合物、およびそれらの農業上許容される光学的対掌体、酸付加塩、および金属塩錯塩。
  18. 18
    【請求項18】アルファ-〔2-(4-クロロフェニル)エチル〕-アルファ-フェニル-1H-1,2,4-トリアゾール-1-プロパンニトリルである、特許請求の範囲第7項記載の化合物、およびそれらの農業上許容される光学的対掌体、酸付加塩、および金属塩錯塩。
  19. 19
    【請求項19】アルファ-(4-ブロモフェニル)-アルファ-〔2-(4-クロロフェニル)エチル〕-1H-1,2,4-トリアゾール-1-プロパンニトリルである、特許請求の範囲第7項記載の化合物、およびそれらの農業上許容される光学的対掌体、酸付加塩、および金属塩錯塩。
  20. 20
    【請求項20】アルファ-(2-クロロフェニル)-アルファ-〔2-(4-クロロフェニル)エチル〕-1H-1,2,4-トリアゾール-1-プロパンニトリルである、特許請求の範囲第8項記載の化合物、およびそれらの農業上許容される光学的対掌体、酸付加塩、および金属塩錯塩。
  21. 21
    【請求項21】アルファ-〔2-(4-クロロフェニル)エチル〕-アルファ-(2-メトキシフェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-プロパンニトリルである、特許請求の範囲第9項記載の化合物、およびそれらの農業上許容される光学的対掌体、酸付加塩、および金属塩錯塩。
  22. 22
    【請求項22】アルファ-〔2-(3-ブロモフェニル)エチル〕-アルファ-フェニル-1H-1,2,4-トリアゾール-1-プロパンニトリルである、特許請求の範囲第13項記載の化合物、およびそれらの農業上許容される光学的対掌体、酸付加塩、および金属塩錯塩。
  23. 23
    【請求項23】アルファ-フェニル-アルファ-〔2-(4-トリフルオロメチルフェニル)エチル〕-1H-1,2,4-トリアゾール-1-プロパンニトリルである、特許請求の範囲第14項記載の化合物、およびそれらの農業上許容される光学的対掌体、酸付加塩、および金属塩錯塩。
  24. 24
    【請求項24】Zは、-CH=CH-であり、 Ar(X n )は、任意的に置換されたフェニルまたはナフチルであり、 Ar(Y n )は、任意的に置換されたフェニルであり、XおよびYは、独立的に、同じかまたは異っており、かつハロゲン、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メチル、エチル、フェニル、およびナフチルから成る群から選ばれ、 mおよびnは、独立的に、0、1、または2である、特許請求の範囲第1項記載の化合物、およびそれらの農業上許容される光学的対掌体、酸付加塩、および金属塩錯塩。
  25. 25
    【請求項25】Zは、(E)異性体である、特許請求の範囲第24項記載の化合物、およびそれらの農業上許容される光学的対掌体、酸付加塩、および金属塩錯塩。
  26. 26
    【請求項26】農業上許容される担体、および活性成分として、 式 〔式中、 Zは、エチレン、エテニレン、エチニレン、イソプロピレン、ハロゲン化されたエチレン、ハロゲン化されたエテニレン、またはハロゲン化されたイソプロピレンであり、 Ar(X m )は、置換または非置換のC 6 -C 10 芳香族環構造であり、Ar(Y n )は、置換または非置換のC 6 -C 10 芳香族環構造、または、4個の炭素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子を有する5員環、または、1個の窒素原子および5個の炭素原子を有する6員環、または、2個の窒素原子および4個の炭素原子を有する6員環であり、 XおよびYは、独立的に、同じかまたは異っており、かつハロゲン、任意的に3個までのハロゲンで置換された(C 1 -C 6 )アルキル、任意的に3個までのハロゲンで置換された(C 1 -C 6 )アルケニル、ヒドロキシ、(C 1 -C 6 )アルコキシ、(C 2 -C 6 )アルケノキシ、任意的に2個までのハロゲンで置換されたフェニル、シアノ、アミノ、6個までの炭素原子を有するモノアルキルアミノ、各アルキル基に6個までの炭素原子を有するジアルキルアミノ、-C(O)H、(C 1 -C 6 )アルキルスルホニル、アリールスルホニル、および-C(O)NR 1 R 2 (式中、R 1 およびR 2 は、独立に水素または(C 1 -C 6 )アルキル)から成る群から選ばれ、 Rは、水素、または、任意的に3個までのハロゲン、トリフルオロメチル、もしくは(C 1 -C 6 )アルキルで置換されたフェニルであり、 mおよびnは、独立的に、0~3である〕 を有する化合物、およびそれらの農業上許容される光学的対掌体、酸付加塩、および金属塩錯塩、の殺菌有効量を含有する、植物生病原生物である菌類の防除用殺菌性組成物。
  27. 27
    【請求項27】アリール基、シアノ基およびメチルトリアゾール基に結合している第4級炭素原子を有する、式 〔式中、 Zは、エチレン、エテニレン、エチニレン、イソプロピレン、ハロゲン化されたエチレン、ハロゲン化されたエテニレン、またはハロゲン化されたイソプロピレンであり、 Ar(X m )は、置換または非置換のC 6 -C 10 芳香族環構造であり、Ar(Y n )は、置換または非置換のC 6 -C 10 芳香族環構造、または、4個の炭素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子を有する5員環、または、1個の窒素原子および5個の炭素原子を有する6員環、または、2個の窒素原子および4個の炭素原子を有する6員環であり、 XおよびYは、独立的に、同じかまたは異っており、かつハロゲン、任意的に3個までのハロゲンで置換された(C 1 -C 6 )アルキル、任意的に3個までのハロゲンで置換された(C 1 -C 6 )アルケニル、ヒドロキシ、(C 1 -C 6 )アルコキシ、(C 2 -C 6 )アルケノキシ、任意的に2個までのハロゲンで置換されたフェニル、シアノ、アミノ、6個までの炭素原子を有するモノアルキルアミノ、各アルキル基に6個までの炭素原子を有するジアルキルアミノ、-C(O)H、(C 1 -C 6 )アルキルスルホニル、アリールスルホニル、および-C(O)NR 1 R 2 (式中、R 1 およびR 2 は、独立に、水素または(C 1 -C 6 )アルキル)から成る群から選ばれ、 Rは、水素であり、 mおよびnは、独立的に0~3である〕 を有する化合物を製造する方法であって、 アリール基、シアノ基、および水素原子に結合している第3級炭素原子を有する化合物と、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、または水素化カリウムのような塩基を、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような溶剤中で、好ましくは1時間~6時間撹拌することによって、第3級炭素含有化合物を塩基と反応させて第3級アニオンを生成し、それから、ハロメチルトリアゾールまたはその酸塩を加え、そして好ましくは1時間~24時間撹拌することを含んでおり、反応は好ましくは0°C~100°Cで行われ、第3級炭素含有化合物は であり、そしてハロメチルトリアゾールまたはその酸塩は である〔式中、Z、Ar(X m )、Ar(Y n )、X、Y、mおよびnは前記定義通りであり、そしてX 1 はハロゲンである〕、 前記式(I)の化合物の製造方法。
Independent claims27