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JP5777740B2

Carbonylpropylsulfonyl anthracene pyridone sulfonic acid compound and preparation method and use thereof

Abstract

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JP5777740B2, drawing sheet 1
Sheet 1 of 27

Term

Projected expiry 1 September 2031.

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13 claims: 1 independent, 12 dependent

  1. 1
    一般式(I)又は(III)で示される化合物、その塩、又はそれらの混合物。 (式(I)中、X 1 はH又はCO 2 Hであり、X 2 はOH、又は0~2個のスルホン酸置換基を持つフェニル基で、前記スルホン酸置換基はベンゼン環上の任意の場所に位置してよく、X 2 がOHである場合は、X 1 はHであり、X 2 が0~2個のスルホン酸置換基を持つフェニル基である場合は、X 1 はH又はCO 2 Hであり、nは0~2の整数である。) (式(III)中、nおよびmは、それぞれ0~2の整数である。)
  2. 2
    前記nおよびmは、それぞれ1~2の整数であることを特徴とする請求項1記載の化合物。
  3. 3
    前記一般式(I)又は(III)化合物の塩は、Li + 、Na + 、K + 、NH 4 + 、又は有機アンモニウム塩N + R 1 R 2 R 3 R 4 のいずれかのカチオン塩であり、但し、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 はそれぞれ同一又は異なってもよく、H、C 1-18 アルキル基、シクロヘキシル、CH 2 CH 2 OH、CH(CH 3 )CH 2 OH、又はベンジルであることを特徴とする請求項1記載の化合物。
  4. 4
    請求項1記載の一般式(I)又は(III)で示される化合物、その塩、又はそれらの混合物を調製する方法であって、 (1)中間体式(V)化合物 (式V中、R 5 はC1-C4アルキルである。)を、次の合成手順、即ち:一般式(IV)又は(IV’)の化合物を原料として、有機溶剤中に、温度100°C~250°Cにおいて、2~10時間、一般式(IV)又は(IV’)の化合物をベンゾイル酢酸エステル: と環化反応をさせ、次式: に従って、中間体式(V)化合物を形成し、 環化反応が終了した後、反応系を冷却し、式(V)の化合物を固体状態で液体反応系から析出し、ろ過して固体中間体(V)化合物を獲得し、但し 、前 述の有機溶媒は、100~300°Cの沸点を有し、反応原料(IV)又は(IV’)の一部又は全部を溶解できる有機溶剤 であ る、中間体式(V)化合物の合成工程と;(2)5-30%のSO 3 を含む発煙硫酸(SO 3 ・H 2 SO 4 )又はクロロスルホン酸を用いて、温度10°C~120°Cの条件において、中間体(V)化合物に対してスルホン化を行い、同時に分解反応を起こして一種又は多種の式(I)化合物と一種の又は多種の式(III)化合物を含む混合物を生成し、但し、反応時間は2~4時 間で ある、スルホン化および分解工程と;(3)塩を用いて手順(2)で獲得した混合物に対して塩析を行い、一種又は多種の式(I)化合物の塩および一種又は多種の式(III)化合物の塩を含む混合塩を形成し、但し、塩析に用いられる塩は、無機塩 であり 、前記無機塩は、塩化アンモニウム、塩化ナトリウム又は塩化リチウム から選ばれる 、塩析工程と;(4)逆相イオン対クロマトグラフィーを採用し、混合塩から各式(I)と式(III)化合物の塩を分離し、分離して獲得した化合物の塩に対して脱塩を行うことで、それぞれ式(I)と(III)化合物を獲得する分離工程と;を含む調製方法。
  5. 5
    手順 ( 1 ) において、環化反応が終了して反応系を冷却する時に、反応系を0~50 °Cま で冷却することを特徴とする請求項4記載の方法。
  6. 6
    手順(1)において、環化反応で使用する有機溶剤は、トルエン、ジメチルベンゼン又はその異性体もしくはその異性体の混合物、トリメチルベンゼン又はその異性体もしくはその異性体の混合物、ジエチルベンゼン又はその異性体もしくはその異性体の混合物、トリエチルベンゼン又はその異性体もしくはその異性体の混合物、石油エーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジプロピルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、1,2-プロピレングリコールジメチルエーテル、1,2-プロピレングリコールジエチルエーテル、1,2-プロピレングリコールジプロピルエーテル、1,2-プロピレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン又はその異性体もしくはその異性体の混合物、ジメチルスルホキシド、ジメチルフォルムアミド、N-メチルピロリドン、スルホラン又は上記の溶剤の混合物のいずれか一つ又は複数であることを特徴とする請求項4記載の方法。
  7. 7
    前記有機溶剤は、ジメチルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリメチルベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、DMSO、DMF又はそれらの混合物のいずれか一つであることを特徴とする請求項6記載の 方法 。
  8. 8
    手順(1)において、反応系を冷却する時又は冷却した後、中間体(V)化合物の析出を促進するために反応系に中間体(V)化合物に対して溶解性の低い、沸点30°C-150°Cの低沸点有機溶剤を加え、 前記沸点の低い有機溶剤を、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、アセトン、アセトニトリル、石油エーテル、シクロヘキサン又はそれらの混合物のいずれか一つとすることを特徴とする請求項4、5または6記載の方法。
  9. 9
    手順(1)の環化反応において、反応を促進するために、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸リチウム、炭酸水素リチウム、炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、リン酸ナトリウム、リン酸水素ジナトリウム、燐酸カリウム、リン酸水素二カリウム、燐酸アンモニウム、リン酸水素二アンモニウム、燐酸リチウム、リン酸水素二リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸リチウム、酢酸アンモニウム、蓚酸ナトリウム、蓚酸カリウム、蓚酸リチウム、蓚酸アンモニウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アルミニウム又は水酸化リチウムのいずれか一つ又は複数のアルカリ性物 質を 加えることを特徴とする請求項4、5または6記載の方法。
  10. 10
    前記インクは印刷用インク又は塗布用インク又はインクジェット用インクであ り 、このうちインクジェット用インクは、水性又は溶媒もしくは水性溶媒のインクジェット用インクであるこ とを 特徴とする請求項1、2または3記載の化合物又はその塩もしくはそれらの混合物を含む一種のインク。
  11. 11
    1-20wt%の請求項1、2または3記載の化合物、その塩又はそれらの混合物、5-50wt%の水溶性の有機溶剤、30-94wt%の水を含み、但し、総重量を基準に、前記各成分の含有量の合計が100%であり、前記水溶性を持つ有機溶剤が、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、グリセリン、グリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコール、ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、ジグリセリン、2-ピロリドンおよびN-メチル-2-ピロリドンのいずれか一つ又は複数であることを特徴とするインクジェット用水性インク組成物。
  12. 12
    請求項1、2または3記載の化合物又はその塩もしくはそれらの混合物を含む一種の塗 料、 ペン キ、 レーザープリンター用トナー又はマーカー。
  13. 13
    インク、塗料、ペンキ、レーザープリンター用トナー、マーカー、織 物、 ガラス、セラミックス又はポリマ ー用 の着色剤として用いられることを特徴とする請求項1、2または3記載の化合物、その塩又はそれらの混合物の用途。
Independent claims13