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FR2812633A1

Derivatives of phenyl(thio)urea and phenyl(thio)carbamate fungicides

Abstract

The invention relates to compounds of formula (I) as well as their salts, having fungicidal activities: (CF DRAWING IN BOPI) in which the various radicals and substituents are as defined in the description, as well as the fungicidal compositions which contain them and methods of controlling phytopathogenic fungi in crops using these compounds and compositions.

FR2812633A1, drawing sheet 1
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6 claims: 3 independent, 3 dependent

  1. 1
    -4Ί 2812633 -4Ί 2812633 Claims Revendications 1. Compounds of general formula (I) as well as their salts:1. Composés de formule générale (I) ainsi que leurs sels : dans laquelle • W représente O ou S ;in which • W represents O or S;• Y represents a radical -NRJrA -OR3 or -SR3 ;• Y représente un radical -NRJrA -OR3 ou -SR3 ;• R0 represents an alkyl, alkenyl, alkynyl, acyl, cyano, carbocyclyl or heterocyclyl radical, each of them possibly being substituted;or the hydrogen atom;or represents a single bond with Y;• RÛ représente un radical alkyle, alkényle, alkynyle, acyle, cyano, carbocyclyle ou hétérocyclyle, chacun d'entre eux pouvant être substitué ;ou l'atome d'hydrogène ;ou représente une liaison simple avec Y ;• R1 and R ^, which may be the same or different, represent any of the groups defined for R ^;or -NRatR ^, -ORat , -SRat , -S (O) Rat , -S (O)2Rat , in which Rat and R ^, which may be the same or different, represent an alkyl, alkenyl, alkynyl, acyl, cyano, sulfonyl, carbocyclyl or heterocyclyl radical, each of which may be substituted;or the hydrogen atom;• Rl et R^, qui peuvent être identiques ou différents, représentent l'un quelconque des groupes définis pour R^ ;ou -NRaR^ , -ORa , -SRa , -S(O)Ra , -S(O)2Ra , dans lesquels Ra et R^, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un radical alkyle, alkényle, alkynyle, acyle, cyano, sulfonyle, carbocyclyle ou hétérocyclyle, chacun d'entre eux pouvant être substitué ;ou l'atome d'hydrogène ;• R3 represents any one of the groups defined for R0;• R3 représente l'un quelconque des groupes définis pour RÛ ;• Rl and R ^ or Rl and R® or R3 and RO or Rat and R ^, taken together with the atoms connecting them, can form a ring, optionally substituted, the whole then forming a carbocyclyl or heterocyclyl group;• Rl et R^ ou Rl et R® ou R3 et RO ou Ra et R^, pris ensemble avec les atomes les connectant, peuvent former un cycle, éventuellement substitué, l'ensemble formant alors un groupement carbocyclyle ou hétérocyclyle ;• R ^ represents an alkyl, alkenyl, alkynyl, carbocyclyl or heterocyclyl radical, each of them possibly being substituted;hydroxy;mercapto;azido;nitro;a halogen atom;cyano;acyl;optionally substituted amino;cyanato;thiocyanato;-SF5 ;-GOLDat ;-SRat or -If (Rat)3, in which Rat is as defined above;• R^ représente un radical alkyle, alkényle, alkynyle, carbocyclyle ou hétérocyclyle, chacun d'entre eux pouvant être substitué ;hydroxy ;mercapto ;azido ;nitro ;un atome d'halogène ;cyano ;acyle ;amino éventuellement substitué ;cyanato ;thiocyanato ;-SF5 ;-ORa ;-SRa ou -Si(Ra)3, dans lesquels Ra est tel que défini précédemment ;• m est un entier choisi parmi 0,1, 2 et 3 ;• m is an integer chosen from 0.1, 2 and 3;• R ^, when present, is the same or different from any of the other R3, and represents any one of the groups defined for R ^;• R^, lorsqu'il est présent, est identique ou différent de l'un quelconque des autres R3, et représente l'un quelconque des groupes définis pour R^ ;-48 2812633 • R.6 represents an optionally substituted carbo- or hetero-cyclyl radical;and • A represents a direct bond, -O-, -S (O) „-, -NR9-, -CR7= CR7-, -C = C-, -A1-, -A ^ Al-, -O- (Al) kO-, -O- (Al) k-, -A3-, -AT4-, -A ^ -, -AlS (O) n-, -A2-, -OA2-, -NR9AT2-, -OA2-Al-, -OA2-C (R7) = C (R8) -, -sîoxa1-, -AT1-AT4-, -48 2812633 • R.6 représente un radical carbo- ou hétéro-cyclyle éventuellement substitué ;et • A représente une liaison directe, -O-, -S(O)„-, -NR9-, -CR7=CR7-, -C=C-, -A1-, -A^Al-, -O-(Al)k-O-, -O-(Al)k-, -A3-, -A4-, -A^-, -AlS(O)n-, -A2-, -OA2-, -NR9A2-, -OA2-Al-, -OA2-C(R7)=C(R8)-, -sîoxa1-, -A1-A4-, -a]-a4-c(r8)=n-n=cr8-, -A^A^QR^N-X2^3-, -aU4-a3-, -at]-at4-c (r8) = nn = cr8-, -A ^ A ^ QR ^ NX2^3-, -at4-at3-, -A1-A4-N (R9)-, -To the4-X-CH2-, -a1-a4-a / -a! -A4-CH2X-, -A1-A4-N(R9)-, -Al-A4-X-CH2-, -a1-a4-a/ -a!-A4-CH2X-, -A1-A4-C(R8)=N-X2-X3-X1-, -A1-X-C(R8)=N-, -A1-X-C(R8)=N-N=CR8-, -A1-X-C(R8)=N-N(R9)-, -a!-X-A2-X1-, -Al-O-A3-, -A1-O-C(R7)=C(R8)-, -A1-O-N(R9)-A2-N(R9)-, -A^O-NiR9)^2-, -a1-N(R9)-A2-N(R9)-, -A1-N(R9)-A2-, -A1-N(R9)-N=C(R8)-, -a3-a1-, -a4-a3-, -A2-NR9-, -aW-X1-, -A^AÎ-A^X1-, -O-A2-N(R9)-A2-, -CR'^CR'^-X1-, -OC-A^X1-, -N=C(R8)-A2-Xl-, -C(R8)=N-N=C(R8)-, -C(R8)=N-N(R9)-, -(CH2)2-O-N=C(R8)ou-X-A2-N(R9)dans lesquels -AT1-AT4-C (R8) = NX2-X3-X1-, -AT1-XC (R8) = N-, -A1-XC (R8) = NN = CR8-, -AT1-XC (R8) = NN (R9) -, -a! -XA2-X1-, -Al-OA3-, -AT1-OC (R7) = C (R8)-, -AT1-WE R9)-AT2-N (R9) -, -A ^ O-NiR9)^2-, -a1-N (R9)-AT2-N (R9)-, -AT1-N (R9)-AT2-, -A1-N (R9) -N = C (R8)-, -at3-a1-, -a4-at3-, -AT2-NR9-, -aW-X1-, -A ^ AÎ-A ^ X1-, -OA2-N (R9)-AT2-, -CR '^ CR' ^ - X1-, -OC-A ^ X1-, -N = C (R8)-AT2-Xl-, -C (R8) = NN = C (R8) -, -C (R8) = NN (R9) -, - (CH2)2-ON = C (R8) or-XA2-N (R9)wherein - n represents 0, 1 or 2, - n représente 0, 1 ou 2, - k represents 1 to 9, - k représente 1 à 9, - Al represents -CHR7-, - Al représente -CHR7-, - A2 représente -C(=X)-, - AT2 represents -C (= X) -, - A3 représente -C(R8)=N-O-, - AT3 represents -C (R8) = NO-, - A4 représente -O-N=C(R8)-, - AT4 represents -ON = C (R8)-, - X represents O or S, - X représente O ou S, - χΐ represents O, S, NR9 or a direct link, - χΐ représente O, S, NR9 ou une liaison directe, - X2 represents O, NR9 or a direct link, - X2 représente O, NR9 ou une liaison directe, - X3 represents the hydrogen atom, -C (= O) -, -SO2- or a direct link, - X3 représente l'atome d’hydrogène, -C(=O)-, -SO2- ou une liaison directe, -R7 , qui peut être identique ou différent de l'un quelconque des autres R7, représente un radical alkyle, alkényle, alkynyle, cyano, acyle, hydroxy, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, cycloalkyle ou phényle, chacun d'entre eux pouvant être substitué ;ou représente l'atome d'hydrogène ou un atome d'halogène ;-R7 , which may be the same or different from any of the other R7represents an alkyl, alkenyl, alkynyl, cyano, acyl, hydroxy, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, cycloalkyl or phenyl radical, each of which may be substituted;or represents the hydrogen atom or a halogen atom;-R8 , qui peut être identique ou différent de l'un quelconque des autres R8, représente un radical alkyle, alkényle, alkynyle, alkoxy, alkylthio, carboou hétéro-cyclyle, chacun d'entre eux pouvant être substitué ;ou représente l'atome d'hydrogène ;-R8 , which may be the same or different from any of the other R8represents an alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkylthio, carbonor hetero-cyclyl radical, each of them possibly being substituted;or represents the hydrogen atom;-R9 , qui peut être identique ou différent de l'un quelconque des autres R9, représente un radical alkyle éventuellement substitué, un radical carbo-492812633 ou hétéro-cyclyle éventuellement substitué, l'atome d'hydrogène ou un radical acyle ;ou deux groupes R.9 dans A, pris ensemble avec les atomes les connectant, forment un cycle contenant de 5 à 7 chaînons ;-R9 , which may be the same or different from any of the other R9represents an optionally substituted alkyl radical, an optionally substituted carbo-492812633 or hetero-cyclyl radical, the hydrogen atom or an acyl radical;or two R.9 groups in A, taken together with the atoms connecting them, form a ring containing 5 to 7 members;- la partie droite des radicaux divalents -A- est reliée à r6 ;- the right part of the divalent radicals -A- is connected to r6;- -A-R6 et R5, pris ensemble avec le noyau benzénique M peuvent former un système cyclique fusionné éventuellement substitué. - -AR6 and R5, taken together with the benzene ring M can form an optionally substituted fused ring system.
  2. 3
    Compounds according to one of the preceding claims having the following characteristics taken individually or in combination:3. Composés selon l'une des revendications précédentes possédant les caractéristiques suivantes prises isolément ou en combinaison : • R ^ represents an alkyl radical in C, -C]0 or a halogen atom;• R^ représente un radical alkyle en C,-C]0 ou un atome d'halogènes ;• m represents l;• m représente l ;• RS represents a C | -C alkyl radical,o or a halogen atom, and preferably occupies position 5 on the M ring;• RS représente un radical alkyle en C|-C,o ou un atome d'halogènes, et occupe de préférence la position 5 sur le noyau M ;• A represents a direct bond or the divalent radical -O-, and occupies position 4 on the benzene ring M;• A représente une liaison directe ou le radical divalent -O-, et occupe la position 4 sur le noyau benzénique M ;• R6 represents a phenyl radical optionally substituted by one or more substituents which may be halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, hydroxyalkyl, haloalkoxyalkyl, alkoxy, alkylthio, acyl or cyano. • R6 représente un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants pouvant être halogènes, alkyle, alkényle, alkynyle, haloalkyle, alkoxyalkyle, hydroxyalkyle, haloalkoxyalkyle, alkoxy, alkylthio, acyle ou cyano.
  3. 4
    Use of the compounds according to any one of the preceding claims as fungicides. 4. Utilisation des composés selon l'une quelconque des revendications précédentes comme fongicides.
Independent claims3