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EP1534713B1

Alkyl-substituted pyrazolopyrimidines

Abstract

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EP1534713B1, drawing sheet 1
Sheet 1 of 67

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Expired 13 August 2023, 3.1 years ago.

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11 claims: 11 independent, 0 dependent

  1. 1
    Composés de formule dans laquelle R1 est un reste alkyle en C1 à C6, trifluorométhyle, hydroxy, alkoxy en C1 à C6, -C(=O)OR5 ou -C(=O)NR6R7, le reste alkyle en C1 à C6 étant éventuellement substitué avec un à trois restes choisis, indépendamment les uns des autres, dans le groupe des restes hydroxy, alkoxy en C1 à C6, halogéno, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, -C(=O)OR5 ou -C(=O)NR6R7, et R5 est un reste alkyle en C1 à C6,R6 et R7 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène, un reste aryle en C6 à C10, alkyle en C1 à C6, ou bien ils forment conjointement avec l'atome d'azote auxquels ils sont liés un groupe hétérocyclyle tétragonal à décagonal,R2 représente l'hydrogène, un reste alkyle en C1 à C6, trifluorométhyle, alkoxy en C1 à C6, ou bien R1 et R2 forment, conjointement avec l'atome de carbone auquel ils sont liés, un reste cycloalkyle en C3 à C8, cycloalcényle en C3 à C8 ou hétérocyclyle tétragonal à décagonal, qui portent éventuellement jusqu'à deux substituants choisis dans le groupe des substituants alkyle en C1 à C6, alkoxy en C1 à C6, hydroxy, oxo, -C(=O)OR8, et R8 est un reste alkyle en C1 à C6 ou benzyle,R3 représente l'hydrogène ou un reste alkyle en C1 à C6,R4 est un reste pentane-3-yle, cycloalkyle en C3 à C6,X représente l'oxygène ou le soufre, ainsi que leurs sels, leurs produits de solvatation et/ou les produits de solvatation de leurs sels. Compounds of the formula in which R1 is C1-C6-alkyl, trifluoromethyl, hydroxy, C1-C6-alkoxy, -C(=O)OR5 or -C(=O)NR6R7, where C1-C6-alkyl is optionally substituted by 1 to 3 radicals independently of one another selected from the group of hydroxy, C1-C6-alkoxy, halogen, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, -C(=O)OR5 or -C(=O)NR6R7, and R5 is C1-C6-alkyl,R6 and R7 are independently of one another hydrogen, C6-C10-aryl, C1-C6-alkyl, or together with the nitrogen atom to which they are bonded form a 4- to 10-membered heterocyclyl,R2 is hydrogen, C1-C6-alkyl, trifluoromethyl, C1-C6-alkoxy, orR1 and R2 together with the carbon atom to which they are bonded form C3-C8-cycloalkyl, C3-C8-cycloalkenyl or 4- to 10-membered heterocyclyl, which are optionally substituted by up to 2 substituents from the group of C1-C6-alkyl, C1-C6-alkoxy, hydroxy, oxo, -C(=O)OR8, and R8 is C1-C6-alkyl or benzyl,R3 is hydrogen or C1-C6-alkyl,R4 is pentan-3-yl, C3-C6-cycloalkyl,X is oxygen or sulphur, and the salts, solvates and/or solvates of the salts thereof. Verbindungen der Formel in welcher R1 C1-C6-Alkyl, Trifluormethyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, -C(=O)OR5 oder -C(=O)NR6R7, wobei C1-C6-Alkyl gegebenenfalls mit 1 bis 3 Resten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, Halogen, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, -C(=O)OR5 oder -C(=O)NR6R7 substituiert ist, und R5 für C1-C6-Alkyl,R6 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C6-C10-Aryl, C1-C6-Alkyl stehen, oder zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, ein 4- bis 10-gliedriges Heterocyclyl bilden,R2 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, Trifluormethyl, C1-C6-Alkoxy, oder R1 und R2 zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl oder 4- bis 10-gliedriges Heterocyclyl bilden, die gegebenenfalls mit bis zu 2 Substituenten aus der Gruppe C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, Hydroxy, Oxo, -C(=O)OR8 substituiert sind, und R8 für C1-C6-Alkyl oder Benzyl steht,R3 Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl,R4 Pentan-3-yl, C3-C6-Cycloalkyl,X Sauerstoff oder Schwefel, bedeuten, sowie deren Salze, Solvate und/oder Solvate der Salze.
  2. 2
    Composés suivant la revendication 1, dans lesquels R1 est un reste alkyle en C1 à C6, hydroxy, alkoxy en C1 à C6, -C(=O)OR5 ou -C(=O)NR6R7, le reste alkyle en C1 à C6 portant éventuellement un substituant hydroxy, alkoxy en C1 à C6, -C(=O)OR5 ou -C(=O)NR6R7, et R5 est un reste alkyle en C1 à C6,R6 et R7 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène, un reste aryle en C6 à C10 ou alkyle en C1 à C6, ou forment conjointement avec l'atome d'azote auxquels ils sont liés un reste hétérocyclyle tétragonal à décagonal,R2 représente l'hydrogène, un reste alkyle en C1 à C6, alkoxy en C1 à C6, ou bien R1 et R2 forment, conjointement avec l'atome de carbone auquel ils sont liés, un reste cycloalkyle en C3 à C8, cycloalcényle en C3 à C8 ou hétérocyclyle tétragonal à décagonal, qui portent éventuellement jusqu'à deux substituants du groupe des substituants alkyle en C1 à C6, alkoxy en C1 à C6, hydroxy, oxo, -C(=O)OR8, et R8 est un reste alkyle en C1 à C6 ou benzyle,R3 représente l'hydrogène ou un reste alkyle en C1 à C6,R4 est un reste pentane-3-yle, cycloalkyle en C4 à C6,X représente l'oxygène ou le soufre, ainsi que leurs sels, leurs produits de solvatation et/ou les produits de solvatation de leurs sels. Compounds according to Claim 1, wherein R1 is C1-C6-alkyl, hydroxy, C1-C6-alkoxy, -C(=O)OR5 or -C(=O)NR6R7, where C1-C6-alkyl is optionally substituted by hydroxy, C1-C6-alkoxy, -C(=O)OR5 or -C(=O)NR6R7, and R5 is C1-C6-alkyl,R6 and R7 are independently of one another hydrogen, C6-C10-aryl, C1-C6-alkyl, or together with the nitrogen atom to which they are bonded form a 4- to 10-membered heterocyclyl,R2 is hydrogen, C1-C6-alkyl, C1-C6-alkoxy, orR1 and R2 together with the carbon atom to which they are bonded form C3-C8-cycloalkyl, C3-C8-cycloalkenyl or 4- to 10-membered heterocyclyl, which are optionally substituted by up to 2 substituents from the group of C1-C6-alkyl, C1-C6-alkoxy, hydroxy, oxo, -C(=O)OR8, and R8 is C1-C6-alkyl or benzyl,R3 is hydrogen or C1-C6-alkyl,R4 is pentan-3-yl, C4-C6-cycloalkyl,X is oxygen or sulphur, and the salts, solvates and/or solvates of the salts thereof. Verbindungen nach Anspruch 1, wobei R1 C1-C6-Alkyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, -C(=O)OR5 oder -C(=O)NR6R7, wobei C1-C6-Alkyl gegebenenfalls mit Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, -C(=O)OR5 oder -C(=O)NR6R7 substituiert ist, und R5 für C1-C6-Alkyl,R6 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C6-C10-Aryl, C1-C6-Alkyl stehen, oder zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, ein 4- bis 10-gliedriges Heterocyclyl bilden,R2 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, oder R1 und R2 zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl oder 4- bis 10-gliedriges Heterocyclyl bilden, die gegebenenfalls mit bis zu 2 Substituenten aus der Gruppe C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, Hydroxy, Oxo, -C(=O)OR8 substituiert sind, und R8 für C1-C6-Alkyl oder Benzyl steht,R3 Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl,R4 Pentan-3-yl, C4-C6-Cycloalkyl,X Sauerstoff oder Schwefel, bedeuten, sowie deren Salze, Solvate und/oder Solvate der Salze.
  3. 3
    Composés suivant les revendications 1 et 2, dans lesquels R1 est un reste alkyle en C1 à C4, hydroxy, alkoxy en C1 à C4, -C(=O)OR5 ou -C(=O)NR6R7, le reste alkyle en C1 à C4 portant éventuellement un substituant hydroxy, trifluorométhyle, alkoxy en C1 à C4, -C(=O)OR5 ou -C(=O)NR6R7, et R5 est un reste alkyle en C1 à C4,R6 et R7 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène, un reste phényle, alkyle en C1 à C6, ou forment conjointement avec l'atome d'azote auxquels ils sont liés un groupe hétérocyclyle pentagonal ou hexagonal,R2 représente l'hydrogène, un reste alkyle en C1 à C4, trifluorométhyle, alkoxy en C1 à C4, ou bien R1 et R2 forment, conjointement avec l'atome de carbone auquel ils sont liés, un reste cycloalkyle en C5 ou C6, cycloalcényle en C5 ou C6 ou hétérocyclyle pentagonal ou hexagonal, qui portent éventuellement jusqu'à deux substituants du groupe des substituants alkyle en C1 à C4, alkoxy en C1 à C4, hydroxy, oxo, -C(=O)OR8, et R8 est un reste alkyle en C1 à C4 ou benzyle,R3 représente l'hydrogène,R4 est un reste pentane-3-yle, cycloalkyle en C5 ou C6,X représente l'oxygène ou le soufre, ainsi que leurs sels, leurs produits de solvatation et/ou les produits de solvatation de leurs sels. Compounds according to Claims 1 and 2, wherein R1 is C1-C4-alkyl, hydroxy, C1-C4-alkoxy, -C(=O)OR5 or -C(=O)NR6R7, where C1-C4-alkyl is optionally substituted by hydroxy, trifluoromethyl, C1-C4-alkoxy, -C(=O)OR5 or -C(=O)NR6R7, and R5 is C1-C4-alkyl,R6 and R7 are independently of one another hydrogen, phenyl, C1-C4-alkyl, or together with the nitrogen atom to which they are bonded form a 5- to 6-membered heterocyclyl,R2 is hydrogen, C1-C4-alkyl, trifluoromethyl, C1-C4-alkoxy, orR1 and R2 together with the carbon atom to which they are bonded form C5-C6-cycloalkyl, C5-C6-cycloalkenyl or 5- to 6-membered heterocyclyl, which are optionally substituted by up to 2 substituents from the group of C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, hydroxy, oxo, -C(=O)OR8, and R8 is C1-C4-alkyl or benzyl,R3 is hydrogen,R4 is pentan-3-yl, C5-C6-cycloalkyl,X is oxygen or sulphur, and the salts, solvates and/or solvates of the salts thereof. Verbindungen nach Ansprüchen 1 und 2, wobei R1 C1-C4-Alkyl, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, -C(=O)OR5 oder -C(=O)NR6R7, wobei C1-C4-Alkyl gegebenenfalls mit Hydroxy, Trifluormethyl, C1-C4-Alkoxy, -C(=O)OR5 oder -C(=O)NR6R7 substituiert ist, und R5 für C1-C4-Alkyl,R6 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Phenyl, C1-C4-Alkyl stehen, oder zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, ein 5- bis 6-gliedriges Heterocyclyl bilden,R2 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Trifluormethyl, C1-C4-Alkoxy, oder R1 und R2 zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, C5-C6-Cycloalkyl, C5-C6-Cycloalkenyl oder 5- bis 6-gliedriges Heterocyclyl bilden, die gegebenenfalls mit bis zu 2 Substituenten aus der Gruppe C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Hydroxy, Oxo, -C(=O)OR8 substituiert sind, und R8 für C1-C4-Alkyl oder Benzyl steht,R3 Wasserstoff,R4 Pentan-3-yl, C5-C6-Cycloalkyl,X Sauerstoff oder Schwefel, bedeuten, sowie deren Salze, Solvate und/oder Solvate der Salze.
  4. 4
    Composés suivant les revendications 1 à 3, dans lesquels R1 est un reste méthyle, éthyle, isopropyle, trifluorométhyle, méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle ou -C(=O)NR6R7, le reste méthyle portant éventuellement un substituant méthoxycarbonyle ou éthoxycarbonyle, et R6 est un reste phényle, etR7 représente l'hydrogène,R2 représente l'hydrogène, un reste méthyle, trifluorométhyle, ou bien R1 et R2 forment, conjointement avec l'atome de carbone auquel ils sont liés, un reste cyclopentyle, cyclohexyle, cyclopentényle ou tétrahydrofuryle, le reste cyclohexyle portant éventuellement un substituant méthyle, etR3 représente l'hydrogène,R4 est un reste pentane-3-yle, cycloalkyle en C5 ou C6,X représente l'oxygène ou le soufre, ainsi que leurs sels, leurs produits de solvatation et/ou les produits de solvatation de leurs sels. Compounds according to Claims 1 to 3, wherein R1 is methyl, ethyl, isopropyl, trifluoromethyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl or -C(=O)NR6R7, where methyl is optionally substituted by methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl, and R6 is phenyl andR7 is hydrogen,R2 is hydrogen, methyl, trifluoromethyl, orR1 and R2 together with the carbon atom to which they are bonded form cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopentenyl or tetrahydrofuryl, where cyclohexyl is optionally substituted by methyl, andR3 is hydrogen,R4 is pentan-3-yl, C5-C6-cycloalkyl,X is oxygen or sulphur, and the salts, solvates and/or solvates of the salts thereof. Verbindungen nach Ansprüchen 1 bis 3, wobei R1 Methyl, Ethyl, Isopropyl, Trifluormethyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder -C(=O)NR6R7, wobei Methyl gegebenenfalls mit Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiert ist, und R6 für Phenyl steht undR7 für Wasserstoff steht,R2 Wasserstoff, Methyl, Trifluormethyl, oderR1 und R2 zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl oder Tetrahydrofuryl bilden, wobei Cyclohexyl gegebenenfalls mit Methyl substituiert ist, undR3 Wasserstoff,R4 Pentan-3-yl, C5-C6-Cycloalkyl,X Sauerstoff oder Schwefel, bedeuten, sowie deren Salze, Solvate und/oder Solvate der Salze.
  5. 5
    Composés suivant les revendications 1 à 4, dans lesquels R1 est un reste méthyle, éthyle, isopropyle, méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle ou -C(=O)NR6R7, le reste méthyle portant éventuellement un substituant méthoxycarbonyle ou éthoxycarbonyle, et R6 est un reste phényle, etR7 représente l'hydrogène,R2 représente l'hydrogène, un reste méthyle, ou bien R1 et R2 forment, conjointement avec l'atome de carbone auquel ils sont liés, un reste cyclopentyle, cyclohexyle, cyclopentényle ou tétrahydrofuryle, le reste cyclohexyle portant éventuellement un substituant méthyle, etR3 représente l'hydrogène,R4 est un reste pentane-3-yle, cycloalkyle en C5 ou C6,X représente l'oxygène, ainsi que leurs sels, leurs produits de solvatation et/ou les produits de solvatation de leurs sels. Compounds according to Claims 1 to 4, wherein R1 is methyl, ethyl, isopropyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl or C(=O)NR6R7, where methyl is optionally substituted by methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl, and R6 is phenyl andR7 is hydrogen,R2 is hydrogen, methyl, orR1 and R2 together with the carbon atom to which they are bonded form cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopentenyl or tetrahydrofuryl, where cyclohexyl is optionally substituted by methyl, andR3 is hydrogen,R4 is pentan-3-yl, C5-C6-cycloalkyl,X is oxygen, and the salts, solvates and/or solvates of the salts thereof. Verbindungen nach Ansprüchen 1 bis 4, wobei R1 Methyl, Ethyl, Isopropyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder -C(=O)NR6R7, wobei Methyl gegebenenfalls mit Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiert ist, und R6 für Phenyl undR7 für Wasserstoff stehen,R2 Wasserstoff, Methyl, oderR1 und R2 zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl oder Tetrahydrofuryl bilden, wobei Cyclohexyl gegebenenfalls mit Methyl substituiert ist, undR3 Wasserstoff,R4 Pentan-3-yl, C5-C6-Cycloalkyl,X Sauerstoff, bedeuten, sowie deren Salze, Solvate und/oder Solvate der Salze.
  6. 6
    Process for preparing compounds according to Claims 1 to 5, characterized in that[A] compounds of the formula in which R4 has the meanings indicated above, are converted by reaction with a compound of the formula in which R1, R2 and R3 have the meanings indicated above, and Z is chlorine or bromine, in an inert solvent and in the presence of a base initially into compounds of the formula in which R1, R2, R3 and R4 have the meanings indicated above, then cyclized in an inert solvent and in the presence of a base to compounds of the formula in which R1, R2, R3 and R4 have the meanings indicated above, or[B] compounds of the formula (II) are reacted, with direct cyclization to (IA), with a compound of the formula in which R1, R2 and R3 have the meanings indicated above and R9 is methyl or ethyl, in an inert solvent and in the presence of a base, or[C] compounds of the formula in which R4 has the meanings indicated above, are initially converted by reaction with a compound of the formula (IIIa) in an inert solvent and in the presence of a base into compounds of the formula in which R1, R2, R3 and R4 have the meanings indicated above, and the latter are cyclized in a second step in an inert solvent and in the presence of a base and of an oxidizing agent to (IA), and the compounds of the formula (IA) are where appropriate then converted by reaction with a sulphurizing agent such as, for example, diphosphorus pentasulphide into the thiono derivatives of the formula in which R1, R2, R3 and R4 have the meanings indicated above, and the resulting compounds of the formula (I) are reacted where appropriate with the appropriate (i) solvents and/or (ii) bases or acids to give the solvates, salts and/or solvates of the salts thereof. Procédé de production de composés suivant les revendications 1 à 5, caractérisé en ce que :[A] on transforme tout d'abord des composés de formule dans laquelle R4 a les définitions indiquées ci-dessus, par réaction avec un composé de formule dans laquelle R1, R2 et R3 ont les définitions indiquées ci-dessus, et Z représente le chlore ou le brome, dans un solvant inerte et en présence d'une base, en composés de formule dans laquelle R1, R2, R3 et R4 ont les définitions indiquées ci-dessus, qu'on cyclise ensuite dans un solvant inerte, en présence d'une base, en composés de formule dans laquelle R1, R2, R3 et R4 ont les définitions indiquées ci-dessus, ou bien[B] on fait réagir des composés de formule (II), avec cyclisation directe en (IA) avec un composé de formule dans laquelle R1, R2 et R3 ont les définitions indiquées ci-dessus, et R9 est un reste méthyle ou éthyle, dans un solvant inerte et en présence d'une base, ou bien[C] on transforme tout d'abord des composés de formule dans laquelle R4 a les définitions indiquées ci-dessus, par réaction avec un composé de formule (IIIa) dans un solvant inerte et en présence d'une base, en composés de formule dans laquelle R1, R2, R3 et R4 ont les définitions indiquées ci-dessus, qu'on cyclise dans une seconde étape en (IA) dans un solvant inerte et en présence d'une base et d'un agent oxydant, puis on transforme éventuellement les composés de formule (IA), par réaction avec un agent de sulfuration tel que, par exemple, le pentasulfure de diphosphore, en les dérivés thiono de formule dans laquelle R1, R2, R3 et R4 ont les définitions indiquées ci-dessus, et on fait réagir éventuellement les composés résultants de formule (I) avec (i) des solvants convenables et/ou (ii) des bases ou acides convenables pour former leurs produits de solvatation, leurs sels et/ou des produits de solvatation de leurs sels. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man [A] Verbindungen der Formel in welcher R4 die oben angegebenen Bedeutungen hat, durch Umsetzung mit einer Verbindung der Formel in welcher R1, R2 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben, und Z für Chlor oder Brom steht, in einem inerten Lösemittel und in Anwesenheit einer Base zunächst in Verbindungen der Formel in welcher R1, R2, R3 und R4 die oben angegebenen Bedeutungen haben, überführt, dann in einem inerten Lösemittel in Gegenwart einer Base zu Verbindungen der Formel in welcher R1, R2, R3 und R4 die oben angegebenen Bedeutungen haben, cyclisiert, oder[B] Verbindungen der Formel (II) unter direkter Cyclisierung zu (IA) mit einer Verbindung der Formel in welcher R1, R2 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben und R9 für Methyl oder Ethyl steht, in einem inerten Lösemittel und in Anwesenheit einer Base umsetzt, oder[C] Verbindungen der Formel in welcher R4 die oben angegebenen Bedeutungen hat, zunächst durch Umsetzung mit einer Verbindung der Formel (IIIa) in einem inerten Lösemittel und in Anwesenheit einer Base in Verbindungen der Formel in welcher R1, R2, R3 und R4 die oben angegebenen Bedeutungen haben, überführt, und diese in einem zweiten Schritt in einem inerten Lösemittel und in Anwesenheit einer Base und eines Oxidationsmittels zu (IA) cyclisiert, und die Verbindungen der Formel (IA) gegebenenfalls dann durch Umsetzung mit einem Schwefelungsmittel wie beispielsweise Diphosphorpentasulfid in die Thiono-Derivate der Formel in welcher R1, R2, R3 und R4 die oben angegebenen Bedeutungen haben, überführt, und die resultierenden Verbindungen der Formel (I) gegebenenfalls mit den entsprechenden (i) Lösungsmitteln und/oder (ii) Basen oder Säuren zu ihren Solvaten, Salzen und/oder Solvaten der Salze umsetzt.
  7. 7
    Composés suivant l'une des revendications 1 à 5, destinés au traitement et/ou à la prophylaxie de maladies. Compounds according to any of Claims 1 to 5 for the treatment and/or prophylaxis of diseases. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 5 zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten.
  8. 8
    Arzneimittel enthaltend mindestens eine der Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 5 und mindestens einen pharmazeutisch verträglichen, im wesentlichen nichtgiftigen Träger oder Exzipienten. Medicament comprising at least one of the compounds according to any of Claims 1 to 5 and at least one pharmaceutically acceptable, essentially nontoxic carrier or excipients. Médicaments contenant au moins l'un des composés selon l'une des revendications 1 à 5 et au moins un support ou excipient principalement non toxique, acceptable du point de vue pharmaceutique.
  9. 9
    Use of the compounds according to any of Claims 1 to 5 for producing a medicament for the prophylaxis and/or treatment of impairments of perception, concentration, learning and/or memory. Utilisation des composés suivant l'une des revendications 1 à 5 pour la préparation d'un médicament destiné à la prophylaxie et/ou au traitement de troubles de la perception, de la capacité de concentration, de la capacité d'apprentissage et/ou de la capacité de mémoire. Verwendung der Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 5 zur Herstellung eines Arzneimittels zur Prophylaxe und/oder Behandlung von Störungen der Wahrnehmung, Konzentrationsleistung, Lern- und/oder Gedächtnisleistung.
  10. 10
    Use according to Claim 9, wherein the impairment is a consequence of Alzheimer's disease. Utilisation suivant la revendication 9, le trouble étant une conséquence de la maladie d'Alzheimer. Verwendung nach Anspruch 9, wobei die Störung eine Folge der Alzheimer'schen Krankheit ist.
  11. 11
    Use of the compounds according to any of Claims 1 to 5 for producing a medicament for improving perception, concentration, learning and/or memory. Utilisation des composés suivant l'une des revendications 1 à 5 pour la préparation d'un médicament destiné à améliorer la perception, la capacité de concentration, la capacité d'apprentissage et/ou la capacité de mémoire. Verwendung der Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 5 zur Herstellung eines Arzneimittels zur Verbesserung der Wahrnehmung, Konzentrationsleistung, Lern- und/oder Gedächtnisleistung.
Independent claims11