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EP1529044B1

Dehydrophenylahistins and analogs thereof and the synthesis of dehydrophenylahistins and analogs thereof

Abstract

Compounds represented by the following structure (I) are disclosed: as are methods for making such compounds, wherein said methods comprise reacting a diacyldiketopiperazine with a first aldehyde to produce an intermediate compound; and reacting the intermediate compound with a second aldehyde to produce the class of compounds with the generic structure, where the first aldehyde and the second aldehydes are selected from the group consisting of an oxazolecarboxaldehyde, imidazolecarboxaldehyde, a benzaldehyde, imidazolecarboxaldehyde derivatives, and benzaldehyde derivatives, thereby forming the above compound wherein R<SUB>1</SUB>, R<SUB>1</SUB>', R<SUB>1</SUB>'', R<SUB>2</SUB>, R<SUB>3</SUB>, R<SUB>4</SUB>, R<SUB>5</SUB>, and R<SUB>6</SUB>, X<SUB>1 </SUB>and X<SUB>2</SUB>, Y, Z, Z<SUB>1</SUB>, Z<SUB>2</SUB>, Z<SUB>3</SUB>, and Z<SUB>4 </SUB>may each be separately defined in a manner consistent with the accompanying description. Compositions and methods for treating cancer and fungal infection are also disclosed.

EP1529044B1, drawing sheet 1
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Expired 1 August 2023, 3.1 years ago.

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25 claims: 25 independent, 0 dependent

  1. 1
    A method for the synthetic preparation of a compound having the structure of Formula (I):wherein R1, R4 and R6, are each separately selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, and saturated C1-C24 alkyl, unsaturated C1-C24 alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, alkoxy, cycloalkoxy, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, amino, substituted amino, nitro, azido, phenyl, and substituted phenyl groups, hydroxy, carboxy, -CO-O-R7, cyano, alkylthio, halogenated alkyl including polyhalogenated alkyl, halogenated carbonyl, and carbonyl -CCO-R7, wherein R7 is selected from a hydrogen atom, a halogen atom, and saturated C1-C24 alkyl, unsaturated C1-C24 alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, alkoxy, cycloalkoxy, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, amino, substituted amino, nitro, azido, phenyl, and substituted phenyl groups;R1' and R1" are each independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, and saturated C1-C24 alkyl, unsaturated C1-C24 alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, alkoxy, cycloalkoxy, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, amino, substituted amino, nitro, azido, phenyl, and substituted phenyl groups, hydroxy, carboxy, -CO-O-R7, cyano, alkylthio, halogenated alkyl including polyhalogenated alkyl, halogenated carbonyl, and carbonyl -CCO-R7, wherein R7 is selected from a hydrogen atom, a halogen atom, and saturated C1-C24 alkyl, unsaturated C1-C24 alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, alkoxy, cycloalkoxy, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, amino, substituted amino, nitro, azido, phenyl, and substituted phenyl groups;R1' and R1" are either covalently bound to one another to form a ring or are not covalently bound to one another;R2, R3 and R5 are each separately selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, and saturated C1-C12 alkyl, unsaturated C1-C12 alkenyl, acyl, cycloalkyl, alkoxy, cycloalkoxy, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, amino, substituted amino, and nitro groups, sulfonyl and substituted sulfonyl groups;X1 and X2 are separately selected from the group consisting of an oxygen atom, a nitrogen atom, and a sulfur atom, each either unsubstituted or substituted with a R5 group, as defined above;Y is selected from the group consisting of a nitrogen atom, a nitrogen atom substituted with R5, an oxygen atom, a sulfur atom, an oxidized sulfur atom, a methylene group and a substituted methylene group;n is an integer equal to zero, one or two;Z, for each separate n, if non-zero, and Z1, Z2, Z3 and Z4 are each separately selected from a carbon atom, a sulfur atom, a nitrogen atom or an oxygen atom;andthe dashed bonds may be either single or double bonds;said method comprising: reacting a diacyldiketopiperazine with a first aldehyde to produce an intermediate;andreacting said intermediate with a second aldehyde to produce said compound, wherein said first aldehyde and said second aldehydes are selected from the group consisting of an oxazolecarboxaldehyde, imidazolecarboxaldehyde, a benzaldehyde, imidazolecarboxaldehyde derivatives, and benzaldehyde derivatives, thereby forming the compound. Méthode pour la préparation synthétique d'un composé dont la structure est représentée par la Formule (I) : où R1, R4 et R6 sont chacun sélectionnés séparément au sein du groupe constitué par un atome d'hydrogène, un atome d'halogène et les groupements alkyle saturé en C1-C24, alcényle insaturé en C1-C24, cycloalkyle, cycloalcényle, alkoxy, cycloalkoxy, aryle, aryle substitué, hétéroaryle, hétéroaryle substitué, amino, amino substitué, nitro, azido, phényle, phényle substitué, hydroxy, carboxy, -CO-O-R7, cyano, alkylthio, alkyle halogéné y compris alkyle polyhalogéné, carbonyle halogéné et carbonyl-CCO-R7, R7 étant sélectionné parmi un atome d'hydrogène, un atome d'halogène et les groupements alkyle saturé en C1-C24, alcényle insaturé en C1-C24, cycloalkyle, cycloalcényle, alkoxy, cycloalkoxy, aryle, aryle substitué, hétéroaryle, hétéroaryle substitué, amino, amino substitué, nitro, azido, phényle et phényle substitué ;R1' et R1" sont chacun sélectionnés indépendamment au sein du groupe constitué par un atome d'hydrogène, un atome d'halogène et les groupements alkyle saturé en C1-C24, alcényle insaturé en C1-C24, cycloalkyle, cycloalcényle, alkoxy, cycloalkoxy, aryle, aryle substitué, hétéroaryle, hétéroaryle substitué, amino, amino substitué, nitro, azido, phényle, phényle substitué, hydroxy, carboxy, -CO-O-R7, cyano, alkylthio, alkyle halogéné y compris alkyle polyhalogéné, carbonyle halogéné et carbonyl-CCO-R7, R7 étant sélectionné parmi un atome d'hydrogène, un atome d'halogène et les groupements alkyle saturé en C1-C24, alcényle insaturé en C1-C24, cycloalkyle, cycloalcényle, alkoxy, cycloalkoxy, aryle, aryle substitué, hétéroaryle, hétéroaryle substitué, amino, amino substitué, nitro, azido, phényle et phényle substitué ;R1' et R1" sont soit liés l'un à l'autre par une liaison covalente pour former un cycle, soit sont non liés l'un à l'autre par une liaison covalente ;R2, R3 et R5 sont chacun sélectionnés séparément au sein du groupe constitué par un atome d'hydrogène, un atome d'halogène et les groupements alkyle saturé en C1-C12, alcényle insaturé en C1-C12, acyle, cycloalkyle, alkoxy, cycloalkoxy, aryle, aryle substitué, hétéroaryle, hétéroaryle substitué, amino, amino substitué, nitro, sulfonyle et sulfonyle substitué ;X1 et X2 sont sélectionnés séparément au sein du groupe constitué par un atome d'oxygène, un atome d'azote et un atome de soufre, chacun étant soit substitué soit non substitué par un groupement R5 comme défini ci-avant ;Y est sélectionné au sein du groupe constitué par un atome d'azote, un atome d'azote substitué par R5, un atome d'oxygène, un atome de soufre, un atome de soufre oxydé, un groupement methylène et un groupement methylène substitué ;n est un entier égal à zéro, à un ou à deux ;Z, séparément pour chaque n, si n est non nul, et Z1, Z2, Z3 et Z4 sont chacun sélectionnés séparément parmi un atome de carbone, un atome de soufre, un atome d'azote et un atome d'oxygène ;etles liaisons en pointillés peuvent être des liaisons simples ou doubles ;ladite méthode comprenant : la réaction d'une diacyldicétopipérazine avec un premier aldéhyde pour obtenir un intermédiaire ;etla réaction dudit intermédiaire avec un second aldéhyde pour obtenir ledit composé, ledit premier aldéhyde et ledit second aldéhyde étant sélectionnés au sein du groupe constitué par un oxazolecarboxaldéhyde, un imidazolecarboxaldéhyde, un benzaldéhyde, des dérivés d'imidazolcarboxaldéhyde et des dérivés de benzaldéhyde, ce qui aboutit à la formation du composé. Verfahren zur synthetischen Herstellung einer Verbindung mit der Struktur der Formel (I): worin R1, R4 und R6 jeweils getrennt voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom und gesättigten C1-C24 Alkyl-, ungesättigten C1-C24 Alkenyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Alkoxy-, Cycloalkoxy-, Aryl-, substituierten Aryl-, Heteroaryl-, substituierten Heteroaryl-, Amino-, substituierten Amino-, Nitro-, Azido-, Phenyl- und substituierten Phenylgruppen, Hydroxy, Carboxy, -CO-O-R7, Cyano, Alkylthio, halogeniertem Alkyl einschließlich polyhalogeniertem Alkyl, halogeniertem Carbonyl und Carbonyl -CCO-R7, worin R7 ausgewählt ist aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom und gesättigten C1-C24 Alkyl-, ungesättigten C1-C24 Alkenyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Alkoxy-, Cycloalkoxy-, Aryl-, substituierten Aryl-, Heteroaryl-, substituierten Heteroaryl-, Amino-, substituierten Amino-, Nitro-, Azido-, Phenyl- und substituierten Phenylgruppen;R1' und R1" jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom und gesättigten C1-C24 Alkyl-, ungesättigten C1-C24 Alkenyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Alkoxy-, Cycloalkoxy-, Aryl-, substituierten Aryl-, Heteroaryl-, substituierten Heteroaryl-, Amino-, substituierten Amino-, Nitro-, Azido-, Phenyl- und substituierten Phenylgruppen, Hydroxy, Carboxy, -CO-O-R7, Cyano, Alkylthio, halogeniertem Alkyl einschließlich polyhalogeniertem Alkyl, halogeniertem Carbonyl und Carbonyl -CCO-R7, worin R7 ausgewählt ist aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom und saturierten C1-C24 Alkyl-, ungesättigten C1-C24 Alkenyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Alkoxy-, Cycloalkoxy-, Aryl-, substituierten Aryl-, Heteroaryl-, substituierten Heteroaryl-, Amino-, substituierten Amino-, Nitro-, Azido-, Phenyl- und substituierten Phenylgruppen;R1' und R1" entweder kovalent miteinander verbunden sind, um einen Ring zu bilden, oder nicht kovalent miteinander verbunden sind;R2, R3 und R5 jeweils getrennt voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom und gesättigten C1-C12 Alkyl-, ungesättigten C1-C12 Alkenyl-, Acyl-, Cycloalkyl-, Alkoxy-, Cycloalkoxy-, Aryl-, substituierten Aryl-, Heteroaryl-, substituierten Heteroaryl-, Amino-, substituierten Amino- und Nitrogruppen, Sulfonyl und substituierten Sulfonylgruppen;X1 und X2 getrennt voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom und einem Schwefelatom, jeweils entweder unsubstituiert oder mit einer wie oben definierten R5-Gruppe substituiert;Y ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Stickstoffatom, einem mit R5 substituierten Stickstoffatom, einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom, einem oxidierten Schwefelatom, einer Methylengruppe und einer substituierten Methylengruppe;n eine ganze Zahl ist, die entweder Null, Eins oder Zwei ist;Z, für jedes einzelne n, falls es nicht Null ist, und Z1, Z2, Z3 und Z4 jeweils getrennt voneinander ausgewählt sind aus einem Kohlenstoffatom, einem Schwefelatom, einem Stickstoffatom oder einem Sauerstoffatom;unddie gestrichelten Bindungen entweder Einfach- oder Doppelbindungen sein können;wobei das Verfahren umfasst: Reagieren eines Diacyldiketopiperazins mit einem ersten Aldehyd, um ein Zwischenprodukt herzustellen;und Reagieren des Zwischenprodukts mit einem zweiten Aldehyd, um die Verbindung herzustellen, wobei das erste Aldehyd und das zweite Aldehyd ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Oxazolcarboxaldehyd, Imidazolcarboxaldehyd, einem Benzaldehyd, Imidazolcarboxaldehyd-Derivaten und Benzaldehyd-Derivaten, wodurch die Verbindung gebildet wird.
  2. 2
    Méthode selon la revendication 1, où ledit premier aldéhyde est un imidazolecarboxaldéhyde ou un benzaldéhyde. The method according to claim 1, wherein said first aldehyde is an imidazolecarboxaldehyde or benzaldehyde. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei das erste Aldehyd ein Imidazolcarboxaldehyd oder ein Benzaldehyd ist.
  3. 3
    Méthode selon la revendication 1, où ledit second aldéhyde est un benzaldéhyde ou un imidazolecarboxaldéhyde. The method according to claim 1, wherein said second aldehyde is a benzaldehyde or imidazolecarboxaldehyde. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei das zweite Aldehyd ein Benzaldehyd oder Imidazolcarboxaldehyd ist.
  4. 4
    A compound having the structure of Formula (I):wherein R1 and R6 are each separately selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, and saturated C1-C24 alkyl, unsaturated C1-C24 alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, alkoxy, cycloalkoxy, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, amino, substituted amino, nitro, azido, phenyl, and substituted phenyl groups, hydroxy, carboxy, -CO-O-R7, cyano, alkylthio, halogenated alkyl including polyhalogenated alkyl, halogenated carbonyl, and carbonyl -CCO-R7, wherein R7 is selected from a hydrogen atom, a halogen atom, and saturated C1-C24 alkyl, unsaturated C1-C24 alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, alkoxy, cycloalkoxy, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, amino, substituted amino, nitro, azido, phenyl, and substituted phenyl groups;R4 is a tertiary butyl group;R1' and R1" are each independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, and saturated C1-C24 alkyl, unsaturated C1-C24 alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, alkoxy, cycloalkoxy, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, amino, substituted amino, nitro, azido, phenyl, and substituted phenyl groups, hydroxy, carboxy, -CO-O-R7, cyano, alkylthio, halogenated alkyl including polyhalogenated alkyl, halogenated carbonyl, and carbonyl -CCO-R7, wherein R7 is selected from a hydrogen atom, a halogen atom, and saturated C1-C24 alkyl, unsaturated C1-C24 alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, alkoxy, cycloalkoxy, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, amino, substituted amino, nitro, azido, phenyl, and substituted phenyl groups;R1' and R1" are either covalently bound to one another to form a ring or are not covalently bound to one another;R2, R3 and R5 are each separately selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, and saturated C1-C12 alkyl, unsaturated C1-C12 alkenyl, acyl, cycloalkyl, alkoxy, cycloalkoxy, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, amino, substituted amino, and nitro groups, sulfonyl and substituted sulfonyl groups;X1 and X2 are separately selected from the group consisting of an oxygen atom, a nitrogen atom, and a sulfur atom, each either unsubstituted or substituted with a R5 group, as defined above;Y is selected from the group consisting of a nitrogen atom, a nitrogen atom substituted with R5, an oxygen atom, a sulfur atom, an oxidized sulfur atom, a methylene group and a substituted methylene group;n is an integer equal to zero, one or two;Z, for each separate n, if non-zero, and Z1, Z2, Z3 and Z4 are each separately selected from a carbon atom, a sulfur atom, a nitrogen atom or an oxygen atom;andthe dashed bonds may be either single or double bonds. Composé dont la structure correspond à la Formule (I) : où : R1 et R6 sont chacun sélectionnés séparément au sein du groupe constitué par un atome d'hydrogène, un atome d'halogène et les groupements alkyle saturé en C1-C24, alcényle insaturé en C1-C24, cycloalkyle, cycloalcényle, alkoxy, cycloalkoxy, aryle, aryle substitué, hétéroaryle, hétéroaryle substitué, amino, amino substitué, nitro, azido, phényle, phényle substitué, hydroxy, carboxy,-CO-O-R7, cyano, alkylthio, alkyle halogéné y compris alkyle polyhalogéné, carbonyle halogéné et carbonyl-CCO-R7, R7 étant sélectionné parmi un atome d'hydrogène, un atome d'halogène et les groupements alkyle saturé en C1-C24, alcényle insaturé en C1-C24, cycloalkyle, cycloalcényle, alkoxy, cycloalkoxy, aryle, aryle substitué, hétéroaryle, hétéroaryle substitué, amino, amino substitué, nitro, azido, phényle et phényle substitué ;R4 représente un groupement tert-butyle ;R1' et R1" sont chacun sélectionnés indépendamment au sein du groupe constitué par un atome d'hydrogène, un atome d'halogène et les groupements alkyle saturé en C1-C24, alcényle insaturé en C1-C24, cycloalkyle, cycloalcényle, alkoxy, cycloalkoxy, aryle, aryle substitué, hétéroaryle, hétéroaryle substitué, amino, amino substitué, nitro, azido, phényle, phényle substitué, hydroxy, carboxy, -CO-O-R7, cyano, alkylthio, alkyle halogéné y compris alkyle polyhalogéné, carbonyle halogéné et carbonyl-CCO-R7, R7 étant sélectionné parmi un atome d'hydrogène, un atome d'halogène et les groupements alkyle saturé en C1-C24, alcényle insaturé en C1-C24, cycloalkyle, cycloalcényle, alkoxy, cycloalkoxy, aryle, aryle substitué, hétéroaryle, hétéroaryle substitué, amino, amino substitué, nitro, azido, phényle et phényle substitué ;R1' et R1" sont soit liés l'un à l'autre par une liaison covalente pour former un cycle, soit sont non liés l'un à l'autre par une liaison covalente ;R2, R3 et R5 sont chacun sélectionnés séparément au sein du groupe constitué par un atome d'hydrogène, un atome d'halogène et les groupements alkyle saturé en C1-C12, alcényle insaturé en C1-C12, acyle, cycloalkyle, alkoxy, cycloalkoxy, aryle, aryle substitué, hétéroaryle, hétéroaryle substitué, amino, amino substitué, nitro, sulfonyle et sulfonyle substitué ;X1 et X2 sont sélectionnés séparément au sein du groupe constitué par un atome d'oxygène, un atome d'azote et un atome de soufre, chacun étant éventuellement substitué par un groupement R5 défini ci-avant ;Y est sélectionné au sein du groupe constitué par un atome d'azote, un atome d'azote substitué par R5, un atome d'oxygène, un atome de soufre, un atome de soufre oxydé, un groupement methylène et un groupement methylène substitué ;n est un entier égal à zéro, à un ou à deux ;Z, séparément pour chaque n, si n est non nul, et Z1, Z2, Z3 et Z4 sont chacun sélectionnés séparément parmi un atome de carbone, un atome de soufre, un atome d'azote et un atome d'oxygène ;etles liaisons en pointillés peuvent être des liaisons simples ou doubles. Verbindung mit der Struktur der Formel (I): worin R1 und R6 jeweils getrennt voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom und gesättigten C1-C24 Alkyl-, ungesättigten C1-C24 Alkenyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Alkoxy-, Cycloalkoxy-, Aryl-, substituierten Aryl-, Heteroaryl-, substituierten Heteroaryl-, Amino-, substituierten Amino-, Nitro-, Azido-, Phenyl- und substituierten Phenylgruppen, Hydroxy, Carboxy, -CO-O-R7, Cyano, Alkylthio, halogeniertem Alkyl einschließlich polyhalogeniertem Alkyl, halogeniertem Carbonyl und Carbonyl -CCO-R7, worin R7 ausgewählt ist aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom und gesättigten C1-C24 Alkyl-, ungesättigten C1-C24 Alkenyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Alkoxy-, Cycloalkoxy-, Aryl-, substituierten Aryl-, Heteroaryl-, substituierten Heteroaryl-, Amino-, substituierten Amino-, Nitro-, Azido-, Phenyl- und substituierten Phenylgruppen;R4 eine tertiäre Butylgruppe ist;R1' und R1" jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom und gesättigten C1-C24 Alkyl-, ungesättigten C1-C24 Alkenyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Alkoxy-, Cycloalkoxy-, Aryl-, substituierten Aryl-, Heteroaryl-, substituierten Heteroaryl-, Amino-, substituierten Amino-, Nitro-, Azido-, Phenyl- und substituierten Phenylgruppen, Hydroxy, Carboxy, -CO-O-R7, Cyano, Alkylthio, halogeniertem Alkyl einschließlich polyhalogeniertem Alkyl, halogeniertem Carbonyl und Carbonyl -CCO-R7, worin R7 ausgewählt ist aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom und gesättigten C1-C24 Alkyl-, ungesättigten C1-C24 Alkenyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Alkoxy-, Cycloalkoxy-, Aryl-, substituierten Aryl-, Heteroaryl-, substituierten Heteroaryl-, Amino-, substituierten Amino-, Nitro-, Azido-, Phenyl- und substituierten Phenylgruppen;R1' und R1" entweder kovalent miteinander verbunden sind, um einen Ring zu bilden, oder nicht kovalent miteinander verbunden sind;R2, R3 und R5 jeweils getrennt voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom und gesättigten C1-C12 Alkyl-, ungesättigten C1-C12 Alkenyl-, Acyl-, Cycloalkyl-, Alkoxy-, Cycloalkoxy-, Aryl-, substituierten Aryl-, Heteroaryl-, substituierten Heteroaryl-, Amino-, substituierten Amino- und Nitrogruppen, Sulfonyl und substituierten Sulfonylgruppen;X1 und X2 getrennt voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom und einem Schwefelatom, jeweils entweder unsubstituiert oder mit einer wie oben definierten R5-Gruppe substituiert;Y ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Stickstoffatom, einem mit R5 substituierten Stickstoffatom, einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom, einem oxidierten Schwefelatom, einer Methylengruppe und einer substituierten Methylengruppe;n eine ganze Zahl ist, die entweder Null, Eins oder Zwei ist;Z, für jedes einzelne n, falls es nicht Null ist, und Z1, Z2, Z3 und Z4 jeweils getrennt voneinander ausgewählt sind aus einem Kohlenstoffatom, einem Schwefelatom, einem Stickstoffatom oder einem Sauerstoffatom;unddie gestrichelten Bindungen entweder Einfach- oder Doppelbindungen sein können.
  5. 5
    A compound having the structure Composé de structure Verbindung mit der Struktur
  6. 6
    Méthode ou composé selon les revendications 1 ou 4, où chacun des groupements R2, R3, R5 et R6 représente un atome d'hydrogène. The method or compound according to claims 1 or 4, wherein each of R2, R3, R5 and R6 is a hydrogen atom. Verfahren oder Verbindung gemäß Anspruch 1 oder Anspruch 4, worin R2, R3, R5 und R6 jeweils ein Wasserstoffatom ist.
  7. 7
    Méthode ou composé selon les revendications 1 ou 4, où chacun des groupements X1 et X2 représente un atome d'oxygène. The method or compound according to claims 1 or 4, wherein each of X1 and X2 is an oxygen atom. Verfahren oder Verbindung gemäß Anspruch 1 oder Anspruch 4, worin X1 und X2 jeweils ein Sauerstoffatom ist.
  8. 8
    Méthode ou composé selon la revendication 1, où R4 représente un groupement alkyle saturé en C1-C12. The method or compound according to claim 1, wherein R4 is a saturated C1-C12 alkyl. Verfahren oder Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R4 ein gesättigtes C1-C12 Alkyl ist.
  9. 9
    Méthode ou composé selon la revendication 8, où ledit groupement alkyle saturé en C1-C12 est un groupement tert-butyle. The method or compound according to claim 8, wherein said saturated C1-C12 alkyl is a tertiary butyl group. Verfahren oder Verbindung gemäß Anspruch 8, worin das gesättigte C1-C12 Alkyl eine tertiäre Butylgruppe ist.
  10. 10
    Méthode ou composé selon les revendications 1 ou 4, où R1 constitue un groupement phényle substitué. The method or compound according to claims 1 or 4, wherein R1 comprises a substituted phenyl. Verfahren oder Verbindung gemäß Anspruch 1 oder Anspruch 4, worin R1 ein substitutiertes Phenyl umfasst.
  11. 11
    Méthode ou composé selon la revendication 10, où ledit groupement phényle substitué est le méthoxybenzène. The method or compound according to claim 10, wherein said substituted phenyl group is methoxybenzene. Verfahren oder Verbindung gemäß Anspruch 10, worin die substituierte Phenylgruppe Methoxybenzol ist.
  12. 12
    Méthode ou composé selon les revendications 1 ou 4, où n est égal à zéro ou à un. The method or compound according to claims 1 or 4, wherein n is equal to zero or one. Verfahren oder Verbindung gemäß Anspruch 1 oder Anspruch 4, worin n gleich Null oder Eins ist.
  13. 13
    Méthode ou composé selon les revendications 1 ou 4, où n est égal à un. The method or compound according to claims 1 or 4, wherein n is equal to one. Verfahren oder Verbindung gemäß Anspruch 1 oder Anspruch 4, worin n Eins ist.
  14. 14
    Méthode ou composé selon les revendications 1 ou 4, où n est égal à un et Z, Z1, Z2, Z3 et Z4 représentent chacun un atome de carbone. The method or compound according to claims 1 or 4, wherein n is equal to one and Z, Z1, Z2, Z3 and Z4 are each a carbon atom. Verfahren oder Verbindung gemäß Anspruch 1 oder Anspruch 4, worin n Eins ist und Z, Z1, Z2, Z3 und Z4 jeweils ein Kohlenstoffatom ist.
  15. 15
    Méthode ou composé selon les revendications 1 ou 4, où ledit composé est sélectionné au sein du groupe constitué par :The method or compound according to claims 1 or 4, wherein said compound is selected from the group consisting of: Verfahren oder Verbindung gemäß Anspruch 1 oder Anspruch 4, worin die Verbindung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus:
  16. 16
    A pharmaceutical composition, comprising the compound of claims 4 or 5 and a pharmaceutically acceptable carrier. Compositions pharmaceutiques comprenant le composé des revendications 4 ou 5 ainsi qu'un vecteur de qualité pharmaceutique. Pharmazeutische Zusammensetzung, umfassend die Verbindung gemäß Anspruch 4 oder Anspruch 5 und einen pharmazeutisch akzeptablen Träger.
  17. 17
    Compositions pharmaceutiques selon la revendication 16, où ledit composé est sélectionné au sein du groupe constitué par :Pharmazeutische Zusammensetzung gemäß Anspruch 16, worin die Verbindung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: und The pharmaceutical composition of claim 16, wherein said compound is selected from the group consisting of:
  18. 18
    Composition pharmaceutique selon la revendication 16, où ledit composé présente une activité cytotoxique. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäß Anspruch 16, wobei die Verbindung eine cytotoxische Aktivität aufweist. The pharmaceutical composition of claim 16, wherein said compound has a cytotoxic activity.
  19. 19
    Composition pharmaceutique selon la revendication 16, où ledit composé est un inhibiteur du cycle cellulaire. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäß Anspruch 16, wobei die Verbindung ein Zellzyklus-Inhibitor ist. The pharmaceutical composition of claim 16, wherein said compound is a cell-cycle inhibitor.
  20. 20
    Composition pharmaceutique selon la revendication 16 pour le traitement prophylactique ou thérapeutique d'une infection fongique. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäß Anspruch 16 zur Behandlung oder Prävention einer Pilzinfektion. The pharmaceutical composition of claim 16 for treating or preventing a fungal infection.
  21. 21
    Composition pharmaceutique selon la revendication 16 pour le traitement prophylactique ou thérapeutique d'une tumeur. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäß Anspruch 16 zur Behandlung oder Prävention eines Tumors. The pharmaceutical composition of claim 16 for treating or preventing tumor.
  22. 22
    Use of a compound of claims 4 or 5 in the manufacture of a medicament for treating and/or preventing at least one fungal infection in a mammal inflicted with at least one fungal infection. Utilisation d'un composé selon les revendications 4 ou 5 dans la fabrication d'un médicament destiné au traitement prophylactique et/ou thérapeutique d'au moins une infection fongique chez un mammifère affecté d'au moins une infection fongique. Verwendung einer Verbindung gemäß Anspruch 4 oder 5 bei der Herstellung eines Medikaments für die Behandlung und/oder Prävention von mindestens einer Pilzinfektion in einem Säuger, der mindestens eine Pilzinfektion in sich trägt.
  23. 23
    Use of a compound of claims 4 or 5 in the manufacture of a medicament for treating and/or preventing cancer in a mammal afflicted with cancer. Utilisation d'un composé selon les revendications 4 ou 5 dans la fabrication d'un médicament destiné au traitement prophylactique et/ou thérapeutique d'un cancer chez un mammifère souffrant d'un cancer. Verwendung einer Verbindung gemäß Anspruch 4 oder 5 bei der Herstellung eines Medikaments für die Behandlung und/oder Prävention von Krebs in einem Säuger, der von Krebs befallen ist.
  24. 24
    The use of claims 22 or 23, wherein said compound is selected from the group consisting of:Utilisation selon les revendications 22 ou 23, où ledit composé est sélectionné au sein du groupe constitué par : Verwendung gemäß Anspruch 22 oder 23, wobei die Verbindung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus:
  25. 25
    A compound of claims 4 or 5 for use as a medicament. Composé selon les revendications 4 ou 5 pouvant être utilisé en tant que médicament. Verbindung gemäß Anspruch 4 oder 5 zur Verwendung als Medikament.
Independent claims25