EP0347941B1

Chiral smectic liquid crystal composition and liquid crystal device using same

Abstract

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EP0347941B1, drawing sheet 1
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Expired 23 June 2009, 17.3 years ago.

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7 claims: 7 independent, 0 dependent

  1. 1
    A chiral smectic liquid crystal composition, comprising:at least one compound represented by the following formula (I): wherein R1 denotes a linear alkyl group having 1 - 18 carbon atoms or a branched alkyl group having 3 - 18 carbon atoms and represented by wherein t is an integer of 0 - 7 and R6 denotes a linear or branched alkyl group;R2 denotes a linear or branched alkyl group, wherein the sum of carbon atoms shown by the substituent is at most 18;u is an integer of 1 - 7;and X1 denotes a single bond, -O-, and    at least one compound represented by the following formula (II): wherein R3 and R4, respectively, denote a linear alkyl group having 1 - 18 carbon atoms capable of having a substituent;X2 and X3 respectively denote a single bond, -O-, and m and n are respectively 0, 1 or 2 with proviso that m + n = 2 or more. Chirale smektische Flüssigkristallmischung, die mindestens eine Verbindung, die durch die folgende Formel (I) wiedergegeben wird: worin R1 eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bezeichnet oder eine verzweigte Alkylgruppe mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen bezeichnet, die durch worin t eine ganze Zahl von 0 bis 7 ist und R6 eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe bezeichnet, wiedergegeben wird;R2 eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe bezeichnet, bei der die Summe der Kohlenstoffatome, die durch den Substituenten gezeigt werden, höchstens 18 beträgt;u eine ganze Zahl von 1 bis 7 ist und X1 eine Einfachbindung, -O-, oder bezeichnet;und mindestens eine Verbindung, die durch die folgende Formel (II) wiedergegeben wird, umfaßt: worin R3 und R4 jeweils eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die einen Substituenten haben kann, bezeichnen;X2 und X3 jeweils eine Einfachbindung, -O-, bezeichnen und m und n jeweils 0, 1 oder 2 bedeuten, wobei vorausgesetzt ist, daß m + n = 2 oder mehr. Composition à cristal liquide smectique chiral, comprenant :    au moins un composé représenté par la formule (I) suivante : dans laquelle R1 désigne un groupe alkyle linéaire ayant 1 à 18 atomes de carbone ou un groupe alkyle ramifié ayant 3 à 18 atomes de carbone et représenté par la formule dans laquelle t est un nombre entier de 0 à 7 et R6 désigne un groupe alkyle linéaire ou ramifié ;R2 désigne un groupe alkyle linéaire ou ramifié, la somme des atomes de carbone présentés par le substituant étant au plus égale à 18 ;u est un nombre entier de 1 à 7 ;et X1 désigne une liaison simple, -O-, et    au moins un composé représenté par la formule (II) suivante : dans laquelle chacun de R3 et R4 représente un groupe alkyle linéaire ayant 1 à 18 atomes de carbone, capable de porter un substituant ;X2 et X3 représentent chacun une liaison simple, -O-, et m et n ont chacun la valeur 0, 1 ou 2, sous réserve que la somme m + n soit égale ou supérieure à 2.
  2. 2
    A composition according to Claim 1, which further comprises a mesomorphic compound having a negative dielectric anisotropy. Composition suivant la revendication 1, qui comprend en outre un composé mésomorphe doué d'anisotropie diélectrique négative. Mischung nach Anspruch 1, die ferner eine mesomorphe Verbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie umfaßt.
  3. 3
    A composition according to Claim 2, wherein said mesomorphic compound having a negative dielectric anisotropy has a dielectric anisotropy Δε of below -2. Composition suivant la revendication 2, dans laquelle le composé mésomorphe doué d'anisotropie diélectrique négative a une anisotropie diélectrique Δε inférieure à -2. Mischung nach Anspruch 2, bei der die erwähnte mesomorphe Verbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie eine dielektrische Anisotropie Δε hat, die unter -2 liegt.
  4. 4
    A composition according to Claim 3, wherein said mesomorphic compound having a negative dielectric anisotropy has a dielectric anisotropy Δε of below -5. Composition suivant la revendication 3, dans laquelle le composé mésomorphe doué d'anisotropie diélectrique négative a une anisotropie diélectrique Δε inférieure à -5. Mischung nach Anspruch 3, bei der die erwähnte mesomorphe Verbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie eine dielektrische Anisotropie Δε hat, die unter -5 liegt.
  5. 5
    A composition according to Claim 4, wherein said mesomorphic compound having a negative dielectric anisotropy has a dielectric anisotropy Δε of below -10. Composition suivant la revendication 4, dans laquelle le composé mésomorphe doué d'anisotropie diélectrique négative a une anisotropie diélectrique Δε inférieure à -10. Mischung nach Anspruch 4, bei der die erwähnte mesomorphe Verbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie eine dielektrische Anisotropie Δε hat, die unter -10 liegt.
  6. 6
    A composition according to Claim 2, wherein said mesomorphic compound having a negative dielectric anisotropy is a mesomorphic compound represented by any of the following formulas (III-1) to (III-5); wherein Ra and Rb respectively denote a linear or branched alkyl group capable of having a substituent; Xa and Xd respectively denote a single bond, -O-, Xb and Xc respectively denote a single bond, or -CH2CH2-; Aa and Ab respectively denote a single bond, or with proviso that when Aa and Ab are both single bonds, Xb and Xc are both single bonds, and Xa and Xd are both single bonds or -O-, or Xa is and Xd is and Ya and Yb are respectively cyano group, halogen or hydrogen with proviso that Ya and Yb cannot be hydrogen simultaneously; wherein Re and Rf respectively denote a linear or branched alkyl group capable of having a substituent; Xe and Xh are respectively a single bond, -O-, Xf and Xg are respectively or a single bond; and Ae and Af are respectively or a single bond with proviso that Ae and Af cannot be a single bond simultaneously; wherein Ai is a single bond or Aj is a single bond, Ri and Rj are respectively a linear or branched alkyl group capable of having a substituent with proviso that Ri and Rj are linear alkyl groups when Aj is a single bond; Z1 is -O- or -S-; Xi and Xk are respectively a single bond, -O-, Xj is a single bond, -CH2O- or -OCH2 with proviso that Xi is a single bond when Ai is a single bond, Xj is not a single bond when Aj is and Xk is a single bond when Aj is a single bond; wherein Rl and Rm are respectively a linear or branched alkyl group capable of having a substituent; Al and Am are respectively a single bond, with proviso that Al and Am cannot be a single bond simultaneously; X1 is a single bond, and Xm is a single bond, -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2- or -C≡C-; wherein Rn and Ro are respectively a linear or branched alkyl group capable of having a substituent; Xn and Xq are respectively a single bond, -O- Xo and Xp are respectively a single bond, -CH2O-, -OCH2- or -CH2CH2-; An and Ap are respectively a single bond, and Z2 is Composition suivant la revendication 2, dans laquelle le composé mésomorphe doué d'anisotropie diélectrique négative est un composé mésomorphe représenté par l'une quelconque des formules (III-1) à (III-5) suivantes :dans laquelle Ra et Rb désignent chacun un groupe alkyle linéaire ou ramifié capable de porter un substituant ;Xa et Xd désignent chacun une liaison simple, -O-, Xb et Xc désignent chacun une liaison simple, ou -CH2CH2- ;Aa et Ab représentent chacun une liaison simple, ou sous réserve que, lorsque Aa et Ab sont tous deux des liaisons simples, Xb et Xc soient tous deux des liaisons simples, et Xa et Xd soient tous deux des liaisons simples ou représentent -O-, ou bien Xa représente et Xd représente et Ya et Yb représentent chacun un groupe cyano, un halogène ou de l'hydrogène, sous réserve que Ya et Yb ne puissent pas être en même temps de l'hydrogène ;dans laquelle Re et Rf représentent chacun un groupe alkyle linéaire ou ramifié capable de porter un substituant ;Xe et Xh représentent chacun une liaison simple,-O-, ou Xf et Xg représentent chacun une liaison simple ;et Ae et Af représentent chacun ou une liaison simple, sous réserve que Ae et Af ne puissent pas être en même temps une liaison simple ;dans laquelle Ai est une liaison simple ou Aj est une liaison simple, Ri et et Rj représentent chacun un groupe alkyle linéaire ou ramifié capable de porte un substituant, sous réserve que Ri et Rj soient des groupes alkyle linéaires lorsque Aj est une liaison simple ;Z1 représente -O- ou -S- ;Xi et Xk représentent chacun une liaison simple,-O-, Xj est une liaison simple, -CH2O ou -OCH2-, sous réserve que Xi soit une liaison simple lorsque Ai est une liaison simple, que Xj ne soit pas une liaison simple lorsque Aj représente et que Xk soit une liaison simple lorsque Aj est une liaison simple ;dans laquelle Rl et Rm représentent chacun un groupe alkyle linéaire ou ramifié capable de porter un substituant ;Al et Am représentent chacun une liaison simple, sous réserve que Al et Am ne puissent pas être simultanément une liaison simple ;Xl est une liaison simple, un groupe -O-, et Xm est une liaison simple, un groupe -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2- ou -C≡C- ;dans laquelle Rn et Ro représentent chacun un groupe alkyle linéaire ou ramifié capable de porter un substituant ;Xn et Xq représentent chacun une liaison simple,-O-, Xo et Xp représentent chacun une liaison simple, un groupe -CH2O-, -OCH2 ou -CH2CH2- ;An et Ap représentent chacun une liaison simple, Ao représente et Z2 représente Mischung nach Anspruch 2, bei der die erwähnte mesomorphe Verbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie eine mesomorphe Verbindung ist, die durch irgendeine der folgenden Formeln (III-1) bis (III-5) wiedergegeben wird: worin Ra und Rb jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe bezeichnen, die einen Substituenten haben kann;Xa und Xd jeweils eine Einfachbindung, -O-, bezeichnen;Xb und Xc jeweils eine Einfachbindung, oder -CH2CH2- bezeichnen;Aa und Ab jeweils eine Einfachbindung, bezeichnen, wobei vorausgesetzt ist, daß, wenn Aa und Ab beide Einfachbindungen sind, Xb und Xc beide Einfachbindungen sind und Xa und Xd beide Einfachbindungen oder -O- sind oder Xa ist;und Ya und Yb jeweils eine Cyangruppe, Halogen oder Wasserstoff bedeuten, wobei vorausgesetzt ist, daß Ya und Yb nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten können;worin Re und Rf jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe bezeichnen, die einen Substituenten haben kann;Xe und Xh jeweils eine Einfachbindung, -O-, bedeuten;Xf und Xg jeweils oder eine Einfachbindung bedeuten und Ae und Af jeweils oder eine Einfachbindung bedeuten, wobei vorausgesetzt ist, daß Ae und Af nicht gleichzeitig eine Einfachbindung bedeuten können;worin Ai eine Einfachbindung oder ist;Aj eine Einfachbindung, ist;Ri und Rj jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe bedeuten, die einen Substituenten haben kann, wobei vorausgesetzt ist, daß Ri und Rj lineare Alkylgruppen sind, wenn Aj eine Einfachbindung ist;Z1 -O- oder -S- ist;Xi und Xk jeweils eine Einfachbindung, -O-, bedeuten;Xj eine Einfachbindung, -CH2O- oder -OCH2- ist, wobei vorausgesetzt ist, daß Xi eine Einfachbindung ist, wenn Ai eine Einfachbindung ist, Xj keine Einfachbindung ist, wenn Aj ist, und Xk eine Einfachbindung ist, wenn Aj eine Einfachbindung ist;worin Rl und Rm jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe bedeuten, die einen Substituenten haben kann;Al und Am jeweils eine Einfachbindung, bedeuten, wobei vorausgesetzt ist, daß Al und Am nicht gleichzeitig eine Einfachbindung bedeuten können;Xl eine Einfachbindung, -O-, ist und Xm eine Einfachbindung, -CH2O- , -OCH2- , -CH2CH2- oder -C≡C- ist;worin Rn und Ro jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe bedeuten, die einen Substituenten haben kann;Xn und Xq jeweils eine Einfachbindung, -O-, bedeuten;Xo und Xp jeweils eine Einfachbindung, -CH2O-, -OCH2- oder -CH2CH2- bedeuten;An und Ap jeweils eine Einfachbindung, bedeuten;oder ist.
  7. 7
    A liquid crystal device, comprising a pair of electrode plates and a ferroelectric liquid crystal composition according to any one of Claims 1 - 6 disposed between the electrode plates. Dispositif à cristal liquide, comprenant deux plaques d'électrodes et une composition à cristal liquide ferro-électrique suivant l'une quelconque des revendications 1 à 6, disposée entre les plaques d'électrodes. Flüssigkristallvorrichtung, die ein Paar Elektrodenplatten und eine ferroelektrische Flüssigkristallmischung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, die zwischen den Elektrodenplatten angeordnet ist, umfaßt.