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EP0347488B1

Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and method for the preparation thereof.

Abstract

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EP0347488B1, drawing sheet 1
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Expired 5 August 2008, 18.1 years ago.

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16 claims: 16 independent, 0 dependent

  1. 1
    A compound having the formula I structure:wherein X is F, Cl, Br, I, or CF3;Y is F, Cl, Br, I, CF3 or CN;W is CN or N02 and A is H;C1-C4 alkyl optionally substituted with from one to three halogen atoms, one hydroxy, one C1-C4 alkoxy or one Ci -C4 alkylthio, one phenyl optionally substituted with C1-C3 alkyl or C1-C3 alkoxy or with one to three halogen atoms, one phenoxy optionally substituted with one to three halogen atoms or one benzyloxy optionally substituted with one halogen substituent;C1-C4 carbalkoxymethyl;C3-C4 alkenyl optionally substituted with from one to three halogen atoms;cyano;C3-C4 alkynyl optionally substituted with one halogen atom;di-(C1-C4 alkyl) aminocarbonyl;or C4-C6 cycloalkyl-aminocarbonyl;L is H, F, CI or Br;and M and R are each independently H, C1-C3 alkyl, C1-C3alkoxy, C1-C3 alkylthio, C1-C3 alkylsulfinyl, C1-C3 alkylsulfonyl, cyano, F, Cl, Br, I, nitro, CF3, R1 CF2Z, R2CO or NR3R4, and when M and R are on adjacent positions and taken with the carbon atoms to which they are attached they may form a ring in which MR represents the structure: -OCH20-, -OCF20- or Z is S(O)n or O;R is H, F, CHF2, CHFC1, or CF3;R2 is C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy, or NR3R4;R3 is H or C1-C3 alkyl;R4 is H, C1-C3 alkyl, or Rs CO;R5 is H or C1-C3 alkyl;and n is an integer of 0, 1 or 2. 1. A method for the preparation of a novel arylpyrrole compound having the structure wherein X is F, Cl, Br, I, or CF3;Y is F, Cl, Br, I, CF3 or CN;W is CN or N02 and A is H;C1-C4 alkyl optionally substituted with from one to three halogen atoms, one hydroxy, one C1-C4 alkoxy or one C1-C4 alkylthio, one phenyl optionally substituted with C1-C3 alkyl or C1-C3 alkoxy or with one to three halogen atoms, one phenoxy optionally substituted with one to three halogen atoms or one benzyloxy optionally substituted with one halogen substituent;C1-C4 carbalkoxymethyl;C3-C4 alkenyl optionally substituted with from one to three halogen atoms;cyano;C3-C4 alkynyl optionally substituted with one halogen atom;di-(C1-C4 alkyl) aminocarbonyl;or C4-C6 cycloalkyl-aminocarbonyl;L is H, F, CI or Br;and M and R are each independently H, C1-C3 alkyl, C1-C3alkoxy, C1-C3 alkylthio, C1-C3 alkylsulfinyl, C1-C3 alkylsulfonyl, cyano, F, Cl, Br, I, nitro, CF3, R1CF2Z, R2CO or NR3R4, and when M and R are on adjacent positions and taken with the carbon atoms to which they are attached they may form a ring in which MR represents the structure: -OCH20-, -OCF20- or Z is S(O)n or O;R1 is H, F, CHF2, CHFCI, or CF3;R2 is C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy, or NR3R4;R3 is H or C1-C3 alkyl;R4 is H, C1-C3 alkyl, or Rs CO;R5 is H or C1-C3 alkyl;and n is an integer of 0, 1 or 2 comprising reacting a benzoyl acetonitrile or a-nitroacetophenone having the structure: wherein L, M, R, and W are as described above with 2,2-di(C1-C4 alkoxy)ethylamine, at an elevated temperature, to yield an α-[2,2-di(C1-C4 alkoxy)ethylamino]-β-cyanostyrene or α-[2,2-di(C1-C4 alkoxy)-ethylamino]-β-nitrostyrene having the structure: wherein L, M, R, and W are as described above and treating the thus formed α-[2,2-di(C1-C4 alkoxy)-ethylamino]-β-cyanostyrene or α-[2,2-di(C1-C4 alkoxy)amino]-β-nitrostyrene with a mineral or organic acid to yield the desired arylpyrrole. 1. Composé répondant à la formule développée 1 : dans laquelle X est F, CI, Br, I ou CF3 ;Y est F, CI, Br, I, CF3 ou CN ;W est CN ou N02 et A est H ;un groupe alkyle en C1-C4 facultativement substitué avec un à trois atomes d'halogène, un groupe hydroxy, un groupe alcoxy en C1-C4 ou un groupe alkylthio en C1-C4, un groupe phényle facultativement substitué avec un groupe alkyle en C1-C3 ou un groupe alcoxy en C1-C3 ou avec un à trois atomes d'halogène, un groupe phénoxy facultativement substitué avec un à trois atomes d'halogène ou un groupe benzyloxy facultativement substitué avec un substituant halogène ;un groupe (carbalcoxy en C1-C4)méthyle ;un groupe alcényle en C3-C4 facultativement substitué avec un à trois atomes d'halogène ;un groupe cyano ;un groupe alcynyle en C3-C4 facultativement substitué avec un atome d'halogène ;un groupe di(alkyl en C1-C4) aminocarbonyle ;ou un groupe cycloalkyl(en C1-C4)-aminocarbonyle ;L est H, F, CI ou Br ;et M et R sont chacun indépendamment H, un groupe alkyle en C1-C3, un groupe alcoxy en C1-C3, un groupe alkylthio en C1-C3, un groupe alkylsulfinyle en C1-C3, un groupe alkylsulfonyle en C1-C3, un groupe cyano, F, CI, Br, I, un groupe nitro, CF3, R1CF2Z, R2 CO ou NR3R4 et, lorsque M et R sont sur des positions adjacentes, avec les atomes de carbone auxquels ils sont fixés, ils peuvent former un cycle dans lequel MR représente la structure : -OCH20-, -OCF20- ou Z est S(O)n ou O ;R1 est H, F, CHF2, CHFCI ou CF3 ;R2 est un groupe alkyle en C1-C3, un groupe alcoxv en C1-C3 ou NR3 R4 ;R3 est H ou un groupe alkyle en C1-C3 ;R4 est H, un groupe alkyle en C1-C3 ou Rs CO ;R5 est H ou un groupe alkyle en C1-C3 ;et n est un entier valant 0, 1 ou 2. 1. Procédé pour la préparation d'un nouveau dérivé d'arylpyrrole de formule dans laquelle X est F, CI, Br, I ou CF3 ;Y est F, CI, Br, I, CF3 ou CN ;W est CN ou N02 et A est H : un groupe alkyle en C1-C4 facultativement substitué avec un à trois atomes d'halogène, un groupe hydroxy, un groupe alcoxy en C1-C4 ou un groupe alkylthio en C1-C4, un groupe phényle facultativement substitué avec un groupe alkyle en C1-C3 ou un groupe alcoxy en C1-C3 ou avec un à trois atomes d'halogène, un groupe phénoxy facultativement substitué avec un à trois atomes d'halogène ou un groupe benzyloxy facultativement substitué avec un substituant halogène ;un groupe (carbalcoxy en C1-C4) méthyle ;un groupe alcényle en C3-C4 facultativement substitué avec un à trois atomes d'halogène ;un groupe cyano ;un groupe alcynyle en C3-C4 facultativement substitué avec un atome d'halogène ;un groupe di (alkyl en C1-C4) aminocarbonyle ;ou un groupe cycloalkyl (en C1-C4) aminocarbonyle ;L est H, F, CI ou Br ;et M et R sont chacun indépendamment H, un groupe alkyle en C1-C3, un groupe alcoxy en C1-C3, un groupe alkylthio en C1-C3, un groupe alkylsulfinyle en C1-C3, un groupe alkylsulfonyle en C1-C3, un groupe cyano, F, CI, Br, I, un groupe nitro, CF3, R1CF2Z, R2 CO ou NR3R4 et, lorsque M et R sont sur des positions adjacentes, avec les atomes de carbone auxquels ils sont fixés, ils peuvent former un cycle dans lequel MR représente la structure : -OCH20-, -OCF20- ou Z est S(O)n ou O ;R1 est H, F, CHF2, CHFCI ou CF3 : R2 est un groupe alkyle en C1-C3, un groupe alcoxy en C1-C3 ou NR3 R4 ;R3 est H ou un groupe alkyle en C1-C3 ;R4 est H, un groupe alkyle en C1-C3 ou Rs CO ;R5 est H ou un groupe alkyle en C1-C3 ;et n est un entier valant 0, 1 ou 2 ;comprenant la réaction d'un benzoylacétonitrile ou d'une a-nitroacétophénone ayant la structure : dans laquelle L, M, R et W sont décrits comme ci-dessus, avec une 2,2-di(alcoxy en C1-C4)éthylamine, à une température élevée, pour former un a-[2,2-di(alcoxy en C1-C4)éthylamino]-β-cyanostyrène ou un a-[2,2-di(alcoxy en C1-C4)éthylamino]-β-nitrostyrène ayant la structure : dans laquelle L, M, R et W sont décrits comme ci-dessus, et le traitement de l'a-[2,2-di(alcoxy en C1-C4)ethylamino]-β-cyanostyrène ou de l'a-[2,2-di(alcoxy en C1-C4)éthylamino]-β-nitrostyrène ainsi formé avec un acide minéral ou organique pour former l'arylpyrrole désiré. 1. Verbindung der Formel (I): worin X F, Cl, Br, I oder CF3 ist;Y F, Cl, Br, I, CF3 oder CN ist;W CN oder N02 ist und A H;C1-C4-Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit ein bis drei Halogenatomen, einem Hydroxy, einem C1-C4-Alkoxy oder einem C1-C4-Alkylthio, einem Phenyl, gegebenenfalls substituiert mit C1-C3-Alkyl oder C1-C3-Alkoxy oder mit ein bis drei Halogenatomen, einem Phenoxy, gegebenenfalls substituiert mit ein bis drei Halogenatomen oder einem Benzyloxy, gegebenenfalls substituiert mit einem Halogenatom;C1-C4-Carbalkoxymethyl;C3-C4-Alkenyl, gegebenenfalls substituiert mit ein bis drei Halogenatomen;Cyan;C3-C4-Alkinyl, gegebenenfalls substituiert mit einem Halogenatom;Di(C1-C4-alkyl)aminocarbonyl;oder C4-C6-Cycloalkylaminocarbonyl ist;L H, F, CI oder Br ist;und M und R jeweils unabhängig H, C1-C3-Alkyl, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Alkylsulfinyl, C1-C3-Alkylsulfonyl, Cyan, F, Cl, Br, I, Nitro, CF3, R1CF2Z, R2 CO oder N3 R4 sind und, wenn M und R sich in benachbarten Positionen befinden und mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, zusammen genommen werden, sie einen Ring bilden können, in dem MR die Struktur repräsentiert: -OCH20-, -OCF20- oder Z S(O)n oder O ist;R1 H, F, CHF2, CHFCI oder CF3 ist;R2 Cl-C3-Alkyl, C1-C3-Alkoxy oder NR3R4 ist;R3 H oder C1-C3-Alkyl ist;R4 H, C1-C3-Alkyl oder R5CO ist;R5 H oder C1-C3-Alkyl ist und n eine ganze Zahl aus 0, 1 oder 2 ist. 1. Verfahren zum Herstellen einer neuen Arylpyrrol-Verbindung mit der Struktur worin X F, Cl, Br, I oder CF3 ist;Y F, Cl, Br, I, CF3 oder CN ist;W CN oder N02 ist und A H;C1-C4-Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit ein bis drei Halogenatomen, einem Hydroxy, einem C1-C4-Alkoxy oder einem C1-C4-Alkylthio, einem Phenyl, gegebenenfalls substituiert mit C1-C3-Alkyl oder C1-C3-Alkoxy oder mit ein bis drei Halogenatomen, einem Phenoxy, gegebenenfalls substituiert mit ein bis drei Halogenatomen oder einem Benzyloxy, gegebenenfalls substituiert mit einem Halogenatom;C1-C4-Carbalkoxymethyl;C3-C4-Alkenyl, gegebenenfalls substituiert mit ein bis drei Halogenatomen;Cyan;C3-C4-Alkinyl, gegebenenfalls substituiert mit einem Halogenatom;Di(C1-C4-alkyl)aminocarbonyl;oder C4-C6-Cycloalkylaminocarbonyl ist;L H, F, CI oder Br ist;und M und R jeweils unabhängig H, C1-C3-Alkyl, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Alkylsulfinyl, C1-C3-Alkylsulfonyl, Cyan, F, Cl, Br, I, Nitro, CF3, R1CF2Z, R2 CO oder N3R4 sind und, wenn M und R sich in benachbarten Positionen befinden und mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, zusammen genommen werden, sie einen Ring bilden können, in dem MR die Struktur repräsentiert: -OCH20-, OCF20- oder Z S(O)n oder O ist;R1 H, F, CHF2, CHFCI oder CF3 ist;R2 Cl-C3-Alkyl, C1-C3-Alkoxy oder NR3R4 ist;R3 H oder C1-C3-Alkyl ist;R4 H, C1-C3-Alkyl oder R5CO ist;R5 H oder C1-C3-Alkyl ist und n eine ganze Zahl aus 0, 1 oder 2 ist, umfassend das Umsetzen eines Benzoylacetonitrils oder a-Nitroacetophenons mit der Struktur: worin L, M, R und W die oben genannte Bedeutung haben, mit 2,2-Di(Ci -C4-alkoxy)ethylamin bei einer erhöhten Temperatur, um ein α-(2,2-Di(C1-C4-alkoxy)ethylamino]-β-cyanstyrol oder a-[2,2-Di(Ci-C4- alkoxy)ethylamino]-β-nitrostyrol mit der Struktur: worin L, M, R und W die oben genannte Bedeutung haben, zu erhalten und Behandeln des so gebildeten α-[2,2-Di(C1-C4-alkoxy)ethylamino]-β-cyanstyrols oder α-[2,2-Di(C1-C4- alkoxy)ethylamino]-β-nitrostyrols mit einer Mineral- oder organischen Säure, um das erwünschte Arylpyrrol zu ergeben.
  2. 2
    A compound according to claim 1 wherein A is hydrogen or C1-C4 alkoxymethyl;W is CN or N02;X and Y are each Cl, CF3, or Br;R if F, Cl, Br, CF3, or OCF3;M is H, F, Cl, or Br;and L is H, or F. 2. A method according to claim 1 wherein the reaction of 2,2-di(C1-C4 alxoxy)ethylamine with benzoylacetonitrile or a-nitroacetophenone is conducted neat or in the presence of an inert organic solvent. 2. Composé selon la revendication 1, où A est un atome d'hydrogène ou un groupe (alcoxy en C1-C4)-méthyle ;W est CN ou N02 ;X et Y sont chacun CI, CF3 ou Br ;R est F, CI, Br, CF3 ou OCF3 ;M est H,F,CI ou Br;et L est H ou F. 2. Procédé selon la revendication 1, dans lequel la réaction de la 2,2-di(alcoxy en C1 -C4)éthylamine avec le benzoylacétonitrile ou l'a-nitroacétophénone est effectuée sans solvant ou en présence d'un solvant organique inerte. 2. Verbindung nach Anspruch 1, worin A Wasserstoff oder C1-C4-Alkoxymethyl ist;W CN oder N02 ist;X und Y jeweils Cl, CF3 oder Br sind;R F, Cl, Br, CF3 oder OCF3 ist;M H, F, CI oder Br ist und L H oder F ist. 2. Verfahren nach Anspruch 1, worin die Umsetzung von 2,2-Di(C1-C4-alkoxy)ethylamin mit Benzoylacetonitril oder a-Nitroacetophenon unverdünnt oder in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels ausgeführt wird.
  3. 3
    A compound according to claim 1, 4,5-dichloro-2-(3,4-dichlorophenyl)pyrrole-3-carbonitrile;4,5-dichloro-2-(a,a,a-trifluoro-p-tolyl)pyrrole-3-carbonitrile;2,3-dichloro-4-nitro-5-(a,a,a-trifluoro-p-tolyl)pyrrole;2,3-dichloro-5-(3,4-dichlorophenyl)-4-nitropyrrole;4-bromo-2-(p-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile;3,4-dibromo-5-(3,4-dichlorophenyl)pyrrole-2-carbonitrile;2,4-dibromo-5-(p-chlorophenyl)-pyrrole-3-carbonitrile;5-(p-chlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrrole-2,4-dicarbonitrile;3-bromo-5-(3,4-dichlorophenyl)pyrrole-2,4-dicarbonitrile;4,5-dichloro-1-(ethoxymethyl)-2-(α,α,α-trifluoro-p-tolyl)pyrrole-3-carbonitrile;4-bromo-2-(p-chloro-phenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile;and 4-bromo-2--(3,4-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile. 3. A method according to claim 1 wherein the α-[2,2-di(C1-C4 alkoxy)ethylamino]-β-cyanostyrene or a-[2,2-di(C1-C4 alkoxy)ethylamino]-β-nitrostyrene is treated with hydrochloric, hydrobromic, or trifluoroacetic acid to form the arylpyrrole. 3. Composé selon la revendication 1 qui est le 4,5-dichloro-2-(3,4-dichlorophényl)pyrrole-3-carbonitrile ;le 4,5-dichloro-2-(a,a,a-trifluoro-p-tolyl)pyrrole-3-carbonitrile ;le 2,3-dichloro-4-nitro-5-(a,a,a-trifluoro-p-to- lyl)pyrrole ;le 2,3-dichloro-5-(3,4-dichlorophényl)-4-nitropyrrole ;le 4-bromo-2-(p-chlorophényl)-5-(tri- fluorométhyl)pyrrole-3-carbonitrile ;le 3,4-dibromo-5-(3,4-dichlorophényl)pyrrole-2-carbonitrile ;le 2,4-dibromo-5-(p-chlorophényl)pyrrole-3-carbonitrile ;le 5-(p-chlorophényl)-3-(trifluorométhyl)pyrrole-2,4-dicarbonitrile ;le 3-bromo-5-(3,4-dichlorophényl)pyrrole-2,4-dicarbonitrile ;le 4,5-dichloro-1-(éthoxymé- thyl)-2-(a,a,a-trifluoro-p-tolyl)pyrrole-3-carbonitrile ;le 4-bromo-2-(p-chlorophênyl)-1-(éthoxyméthyl)-5-(trifluorométhyl)pyrrole-3-carbonitrile ;ou le 4-bromo-2-(3,4-dichlorophényl-5-(trifluorométhyl)pyrrole-3-carbonitrile. 3. Procédé selon la revendication 1, dans lequel on traite l'a-[2,2-di(alcoxy en C1-C4)éthylamino]-β-cyanostyrène ou d'a-[2,2-di(alcoxy en C1-C4)éthylamino]-β-nitrostyrène avec l'acide chlorhydrique, bromhydrique ou trifluoroacétique pour former l'arylpyrrole. 3. Verbindung nach Anspruch 1, 4,5-Dichlor-2-(3,4-dichlorphenyl)pyrrol-3-carbonitril;4,5-Dichlor-2-(a,a,a-trifluor-p-tolyl)pyrrol-3-carbonitril;2,3-Dichlor-4-nitro-5-(α,α,α-trifluor-p-tolyl)pyrrol;2,3-Dichlor-5-(3,4-dichlorphenyl)-4-nitropyrrol;4-Brom-2-(p-chlorphenyl)-5-(trifluormethyl)pyrrol-3-carbonitril;3,4-Dibrom5-(3,4-dichlorphenyl)pyrrol-2-carbonitril;2,4-Dibrom-5-(p-chlorphenyl)pyrrol-3-carbonitril;5-(p-Chlorphenyl)-3-(trifluormethyl)pyrrol-2,4-dicarbonitril;3-Brom-5-(3,4-dichlorphenyl)pyrrol-2,4-dicarbonitril;4,5-Dichlor-1-(ethoxymethyl)-2-(α,α,α-trifluor-p-tolyl)pyrrol-3-carbonitril;4-Brom-2-(p-chlor-phenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluormethyl)pyrrol-3-carbonitril und 4-Brom-2-(3,4-dichlorphenyl)-5-(trifluormethyl)pyrrol-3-carbonitril. 3. Verfahren nach Anspruch 1, worin das α-[2,2-Di(C1-C4-alkoxy)ethylamino]-β-cyanstyrol oder a-[2,2-Di-(C1-C4-alkoxy)ethylamino]-β-nitrostyrol mit Chlowasserstoff-, Bromwasserstoff- oder Trifluoressigsäure behandelt wird, um das Arylpyrrol zu bilden.
  4. 4
    A method for controlling insects, nematodes and acarina comprising:contacting said insects, nematodes and acarina, their breeding grounds, food supply or habitat with an insecticidally, nematicidally and acaricidally effective amount of a compound having the structure: wherein X is H, F, Cl, Br, I, or CF3;Y is F, Cl, Br, I, CF3 or CN;W is CN or N02 and A is H;C1-C4 alkyl optionally substituted with from one to three halogen atoms, one hydroxy, one C1-C4 alkoxy or one C1-C4 alkylthio, one phenyl optionally substituted with C1-C3 alkyl or C1-C3 alkoxy or with one to three halogen atoms, one phenoxy optionally substituted with one to three halogen atoms or one benzyloxy optionally substituted with one halogen substituent;C1-C4 carbalkoxymethyl;C3-C4 alkenyl optionally substituted with from one to three halogen atoms;cyano;C3-C4 alkynyl optionally substituted with one halogen atom;di-(C1-C4 alkyl) aminocarbonyl;or C4-C6 cycloalkyl-aminocarbonyl;L is H, F, CI or Br;and M and R are each independently H, C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy, C1-C3 alkylthio, C1-C3 alkylsulfinyl, C1-C3 alkylsulfonyl, cyano, F, Cl, Br, I, nitro, CF3, R1 CF2Z, R2CO or NR3R4, and when M and R are on adjacent positions and taken with the carbon atoms to which they are attached they may form a ring in which MR represents the structure: -OCH20-, -OCF20- or Z is S(O)n or O;R is H, F, CHF2, CHFCI, or CF3;R2 is C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy, or NR3R4;R3 is H or C1-C3 alkyl;R4 is H, C1-C3 alkyl, or Rs CO;R5 is H or C1-C3 alkyl;and n is an integer of 0, 1 or 2. 4. A process for the preparation of an α-[2,2-di(C1-C4 alkoxy)ethylamino]-β-cyanostyrene or α-[2,2-di(C1-C4 alkoxy)ethylamino]-β-nitrostyrene represented by the structure: wherein W is CN or N02;L is H, F, Cl, or Br;M and R are each independently H, C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy, C1-C3 alkylthio, C1-C3 alkylsulfinyl, C1-C3 alkylsulfonyl, cyano, F, Cl, Br, I, nitro, CF3, R1CF2Z, R2CO, or NR3R4 and when on adjacent positions and taken together with the carbon atoms to which they are attached M and R may form a ring in which MR represent the structure: -OCH20-, -OCF20- or Z is S(O)n or O;R is H, F, CHF2, CHFCI, or CF3;R2 is C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy, or NR3R4;R3 is H or C1-C3 alkyl;R4 is H, C1-C3 alkyl, or Rs CO;R5 is H or C1-C3 alkyl;and n is an integer of 0, 1 or 2;comprising, reacting a benzoylacetonitrile or a-nitroacetophenone having the structure: wherein L, M, R, and W are as described above with 2,2-diethoxyethylamine, at an elevated temperature, to yield an α-(2,2-di(C1-C4 alkoxy)ethylamino)-β-cyanostyrene or α-(2,2-di(C1-C4 alkoxy)-ethylamino)-β-nitrostyrene having the structure: wherein L, M, R, and W are as described above. 4. Procédé de maîtrise des insectes, des nématodes et des acariens comprenant : le contact desdits insectes, nématodes et acariens, de leur base de reproduction, de leur alimentation ou de leur habitat avec une quantité insecticide, nématicide et acaracide d'un composé de structure : dans laquelle X est H, F, CI, Br, I ou CF3 ;Y est F, CI, Br, I, CF3 ou CN ;W est CN ou N02 et A est H ;un groupe alkyle en C1-C4 facultativement substitué avec un à trois atomes d'halogène, un groupe hydroxy, un groupe alcoxv en C1-C4 ou un groupe alkylthio en C1-C4, un groupe phényle facultativement substitué avec un groupe alkyle en C1-C3 ou un groupe alcoxy en C1-C3 ou avec un à trois atomes d'halogène, un groupe phénoxy facultativement substitué avec un à trois atomes d'halogène ou un groupe benzyloxy facultativement substitué avec un substituant halogène ;un groupe (carbalcoxy en C1-C4)méthyle ;un groupe alcényle en C3-C4 facultativement substitué avec un à trois atomes d'halogène ;un groupe cyano ;un groupe alcynyle en C3-C4 facultativement substitué avec un atome d'halogène ;un groupe di(alkyl en C1-C4) aminocarbonyle ;ou un groupe cycloalkyl(en C4-C6)-aminocarbonyle ;L est H, F, CI ou Br ;et M et R sont chacun indépendamment H, un groupe alkyle en C1-C3, un groupe alcoxy en C1-C3, un groupe alkylthio en C1-C3, un groupe alkylsulfinyle en C1-C3, un groupe alkylsulfonyle en C1-C3, un groupe cyano, F, CI, Br, I, un groupe nitro, CF3, R1CF2Z, R2 CO ou NR3R4 et, lorsque M et R sont sur des positions adjacentes, avec les atomes de carbone auxquels ils sont fixés, ils peuvent former un cycle dans lequel MR représente la structure : -OCH20-, -OCF20- ou Z est S(O)n ou O ;R1 est H, F, CHF2, CHFCI ou CF3 ;R2 est un groupe alkyle en C1-C3, un groupe alcoxy en C1-C3 ou NR3 R4 ;R3est H ou un groupe alkyle en C1-C3 ;R4 est H, un groupe alkyle en C1-C3 ou Rs CO ;R5 est H ou un groupe alkyle en C1-C3 ;et n est un entier valant 0, 1 ou 2. 4. Procédé pour la préparation d'un a-[2,2-di(alcoxy en C1-C4)éthylamino]-β-cyanostyrène ou d'un a-[2,2-di(alcoxy en C1-C4)éthylamino]-β-nitrostyrène, représenté par la structure : dans laquelle W est CN ou N02 ;L est H, F, CI ou Br ;et M et R sont chacun indépendamment H, un groupe alkyle en C1-C3, un groupe alcoxy en C1-C3, un groupe alkylthio en C1-C3, un groupe alkylsulfinyle en C1-C3, un groupe alkylsulfonyle en C1-C3, un groupe cyano, F, CI, Br, I, un groupe nitro, CF3, R1CF2Z, R2CO ou NR3R4 et, lorsqu'ils sont sur des positions adjacentes, avec les atomes de carbone auxquels ils sont fixés, M et R peuvent former un cycle dans lequel MR représente la structure : -OCH20-, -OCF20- ou Z est S(O)n ou O ;R1 est H, F, CHF2, CHFCI ou CF3 ;R2 est un groupe alkyle en C1-C3, un groupe alcoxy en C1-C3 ou NR3 R4 ;R3 est H ou un groupe alkyle en C1-C3 ;R4 est H, un groupe alkyle en C1-C3 ou Rs CO ;R5 est H ou un groupe alkyle en C1-C3 ;et n est un entier valant 0, 1 ou 2 ;comprenant la réaction d'un benzoylacétonitrile ou d'une a-nitroacétophénone ayant la structure : dans laquelle L, M, R et W sont décrits comme ci-dessus, avec une 2,2-diéthoxyéthylamine, à une température élevée, pour former un a-(2,2-di(alcoxy en C1-C4)éthylamino-β-cyanostyrène ou un a-(2,2-di(alcoxy en C1-C4)éthylamino-β-nitrostyrène ayant la structure : dans laquelle L, M, R et W sont décrits comme ci-dessus. 4. Verfahren zum Bekämpfen von Insekten, Nematoden und Acarina, umfassend: In Berührung bringen der Insekten, Nematoden und Acarina, ihre Brutstätten, Nahrungszufuhr oder Wohnstätte mit einer insektizid, nematizid und acarizid wirksamen Menge einer Verbindung mit der Struktur worin X F, Cl, Br, I oder CF3 ist;Y F, Cl, Br, I, CF3 oder CN ist;W CN oder N02 ist und A H;C1-C4-Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit ein bis drei Halogenatomen, einem Hydroxy, einem C1-C4-Alkoxy oder einem C1-C4-Alkylthio, einem Phenyl, gegebenenfalls substituiert mit C1-C3-Alkyl oder C1-C3-Alkoxy oder mit ein bis drei Halogenatomen, einem Phenoxy, gegebenenfalls substituiert mit ein bis drei Halogenatomen oder einem Benzyloxy, gegebenenfalls substituiert mit einem Halogenatom;C1-C4-Carbalkoxymethyl;C3-C4-Alkenyl, gegebenenfalls substituiert mit ein bis drei Halogenatomen;Cyan;C3-C4-Alkinyl, gegebenenfalls substituiert mit einem Halogenatom;Di(C1-C4-al-kyl)aminocarbonyl;oder C4-C6-Cycloalkylaminocarbonyl ist;L H, F, CI oder Br ist;und M und R jeweils unabhängig H, C1-C3-Alkyl, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Alkylsulfinyl, C1-C3-Alkylsulfonyl, Cyan, F, Cl, Br, I, Nitro, CF3, R1CF2Z, R2 CO oder N3R4 sind und, wenn M und R sich in benachbarten Positionen befinden und mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, zusammen genommen werden, sie einen Ring bilden können, in dem MR die Struktur repräsentiert: -OCH20-, -OCF30- oder Z S(O)n oder O ist;R1 H, F, CHF2, CHFCI oder CF3 ist;R2 Cl-C3-Alkyl, C1-C3-Alkoxy oder NR3R4 ist;R3 H oder C1-C3-Alkyl ist;R4 H, C1-C3-Alkyl oder R5CO ist;R5 H oder C1-C3-Alkyl ist und n eine ganze Zahl aus 0, 1 oder 2 ist. 4. Verfahren zum Herstellen eines α-[2,2-Di(C1-C4-alkoxy)ethylamino]-β-cyanstyrols oder α-[2,2-Di(C1-C4- alkoxy)ethylamino]-β-nitrostyrols, dargestellt durch die Struktur: worin W CN oder N02 ist;L H, F, CI oder Br ist;und M und R jeweils unabhängig H, C1-C3-Alkyl, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Alkylsulfinyl, C1-C3-Alkylsulfonyl, Cyan, F, Cl, Br, I, Nitro, CF3, R1CF2Z, R2CO oder N3R4 sind und wenn M und R sich in benachbarten Positionen befinden und mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, zusammen genommen werden, sie einen Ring bilden können, in dem MR die Struktur repräsentiert: -OCH20-, -OCF20- oder Z S(O)n oder O ist;R1 H, F, CHF2, CHFCI oder CF3 ist;R2 Cl-C3-Alkyl, C1-C3-Alkoxy oder NR3R4 ist;R3 H oder C1-C3-Alkyl ist;R4 H, C1-C3-Alkyl oder R5CO ist;R5 H oder C1-C3-Alkyl ist und n eine ganze Zahl aus 0, 1 oder 2 ist, umfassend das Umsetzen eines Benzoylacetonitrils oder a-Nitroacetophenons der Struktur: worin L, M, R und W die oben genannte Bedeutung haben, mit 2,2-Diethoxyethylamin bei einer erhöhten Temperatur, um ein α-[2,2-Di(C1-C4-alkoxy)ethylamino]-β-cyanstyrol oder a-[2,2-Di(Ci-C4- alkoxy)ethylamino]-β-nitrostyrol mit der Struktur: worin L, M, R und W die oben genannte Bedeutung haben, zu ergeben.
  5. 5
    A method according to claim 4 wherein said compound is:4,5-dichloro-2-(3,4-dichlorophenyl)pyrrole-3-carbonitrile;4,5-dichloro-2-(a,a,a-trifl uoro-p-tolyl)pyrrole-3-carbonitrile;2,3-dichloro-4-nitro-5-(a,a,a-trifluoro-p-tolyl) pyrrole;2,3-dichloro-5-(3,4-dichlorophenyl)-4-nitropyrrole;4-bromo-2-(p-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile;3,4-dibromo-5-(3,4-dichlorophenyl)pyrrole-2-carbonitrile;2,4-dibromo-5-(p-chlorophenyl)pyrrole-3-carbonitrile;5-(p-chlorophenyl)pyrrole-2,4-dicarbonitrile;3-bromo-5-(3,4-dichlorophenyl)pyrrole-2,4-dicarbonitrile;4,5-dichloro-1-(ethoxymethyl)-2-(a,a,a-trifluoro-p-tolyl)pyrrole-3-carbonitrile;4-bromo-2-(p-chlorophenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile;or4-bromo-2-(3,4-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl) pyrrole-3-carbonitrile. 5. Procédé pour la préparation d'un composé représenté par la structure : dans laquelle W est CN ou N02, L est H, F, CI ou Br ;M et R sont chacun indépendamment H, un groupe alkyle en C1-C3, un groupe alcoxy en C1-C3, un groupe alkylthio en C1-C3, un groupe alkylsulfinyle en C1-C3, un groupe alkylsulfonyle en C1-C3, un groupe cyano, F, CI, Br, I, un groupe nitro, CF3, R1CF2Z, R2CO ou NR3R4 et, lorsqu'ils sont sur des positions adjacentes, avec les atomes de carbone auxquels ils sont fixés, M et R peuvent former un cycle dans lequel MR représente la structure : -OCH20-, -OCF20- ou Z est S(O)n ou O ;R1 est H, F, CHF2, CHFCI ou CF3 ;R2 est un groupe alkyle en C1-C3, un groupe alcoxy en C1-C3 ou NR3 R4 ;R3 est H ou un groupe alkyle en C1-C3 ;R4 est H, un groupe alkyle en C1-C3 ou Rs CO ;R5 est H ou un groupe alkyle en C1-C3 ;et n est un entier valant 0, 1 ou 2 ;comprenant la réaction d'un benzoylacétonitrile ou d'une a-nitroacétophénone ayant la structure : dans laquelle L, M, R et W sont décrits comme ci-dessus, avec une 2,2-di(alcoxy en C1-C4)éthylamine, à une température élevée, pour obtenir un composé ayant la structure : dans laquelle L, M, R et W sont décrits comme ci-dessus. 5. Procédé selon la revendication 4, dans lequel ledit composé est : le 4,5-dichloro-2-(3,4-dichlorophényl)pyrrole-3-carbonitrile ;le 4,5-dichloro-2-(α,α,α-trifluoro-p-tolyl)pyrrole-3-carbonitrile;le 2,3-dichloro-4-nitro-5-(α,α,α-trifluoro-p-tolyl)pyrrole;le 2,3-dichloro-5-(3,4-dichlorophényl)-4-nitropyrrole ;le 4-bromo-2-(p-chlorophényl)-5-(trifluorométhyl)pyrrole-3-carbonitrile;le 3,4-dibromo-5-(3,4-dichlorophényl)pyrrole-2-carbonitrile ;le 2,4-dibromo-5-(p-chlorophényl)pyrrole-3-carbonitrile ;le 5-(p-chlorophényl)pyrrole-2,4-dicarbonitrile ;le 3-bromo-5-(3,4-dichlorophényl)pyrrole-2,4-dicarbonitrile ;le 4,5-dichloro-1-(éthoxyméthy)-2-(a,a,a-trifluoro-p-tolyl) pyrrole-3-carbonitrile ;le 4-bromo-2-(p-chlorophényl)-1-(éthoxyméthyl)-5-(trifluorométhyl) pyrrole-3-carbonitrile ;oule 4-bromo-2-(3,4-dichlorophényl)-5-(trifluorométhyl)pyrrole-3-carbonitrile. 5. Verfahren nach Anspruch 4, worin die Verbindung ist: 4,5-Dichlor-2-(3,4-di-chlorphenyl)pyrrol-3-carbonitril;4,5-Dichlor-2-(a,a,a-trifluor-p-tolyl)pyrrol-3-carbonitril;2,3-Dichlor-4-nitro-5-(a,a,a-trifluor-p-tolyl)pyrrol;2,3-Dichlor-5-(3,4-dichlorphenyl)-4-nitropyrrol;4-Brom-2-(p-chlorphenyl)-5-(trifluormethyl)pyrrol-3-carbonitril;3,4-Dibrom-5-(3,4-dichlorphenyl)pyrrol-2-carbonitril;2,4-Dibrom-5-(p-chlorphenyl)pyrrol-3-carbonitril;5-(p-Chlorphenyl)-3-(trifluormethyl)pyrrol-2,4-dicarbonitril;3-Brom-5-(3,4-dichlorphenyl)pyrrol-2,4-dicarbonitril;4,5-Dichlor-1-(ethoxymethyl)-2-(a,a,a-trifluor-p-tolyl)pyrrol-3-carbonitril;4-Brom-2-(p-chlor-phenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluormethyl)pyrrol-3-carbonitril oder4-Brom-2-(3,4-dichlorphenyl)-5-(trifluormethyl)pyrrol-3-carbonitril. 5. Verfahren zum Herstellen einer Verbindung, die durch die Struktur repräsentiert ist: worin W CN oder N02 ist;L H, F, CI oder Br ist;und M und R jeweils unabhängig H, C1-C3-Alkyl, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Alkylsulfinyl, C1-C3-Alkylsulfonyl, Cyan, F, Cl, Br, I, Nitro, CF3, R1CF2Z, R2CO oder N3 R4 sind und, wenn M und R sich in benachbarten Positionen befinden und mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, zusammen genommen werden, sie einen Ring bilden können, in dem MR die Struktur repräsentiert: -OCH20-, -OCF20- oder Z S(O)n oder O ist;R1 H, F, CHF2, CHFCI oder CF3 ist;R2 C1-C3-Alkyl, C1-C3-Alkoxy oder NR3R4 ist;R3 H oder C1-C3-Alkyl ist;R4 H, C1-C3-Alkyl oder R5CO ist;R5 H oder C1-C3-Alkyl ist und n eine ganze Zahl aus 0, 1 oder 2 ist, umfassend Umsetzen eines Benzoylacetonitrils oder a-Nitroacetophenons der Struktur: worin L, M, R und W die oben genannte Bedeutung haben, mit 2,2-Di(C1-C4-alkoxy)ethylamin bei einer erhöhten Temperatur, um eine Verbindung mit der Struktur: zu erhalten, worin L, M, R und W die oben genannte Bedeutung haben. A process for the preparation of a compound represented by the structure: wherein W is CN or N02;L is H, F, Cl, or Br;M and R are each independently H, C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy, C1-C3 alkylthio, C1-C3 alkylsulfinyl, C1-C3 alkylsulfonyl, cyano, F, Cl, Br, I, nitro, CF3, R1CF2Z, R2CO, or NR3R4 and when on adjacent positions and taken together with the carbon atoms to which they are attached M and R may form a ring in which MR represent the structure: -OCH20-, -OCF20- or Z is S(O)n or O;R1 is H, f, CHF2, CHFCI, or CF3;R2 is C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy, or NR3R4;R3 is H or C1-C3 alkyl;R4 is H, C1-C3 alkyl, or Rs CO;R5 is H or C1-C3 alkyl;and n is an integer of 0, 1 or 2;comprising, reacting a benzoylacetonitrile or a-nitroacetophenone having the structure: wherein L, M, R, and W are as described above with 2,2-di(C1-C4 alkoxy)ethylamine, at an elevated temperature, to give a compound having the structure: wherein L, M, R, and W are as described above.
  6. 6
    A method for protecting growing plants from attack by insects, nematodes and acarina, comprising applying to the foliage of said plants or to the soil or water in which they are growing, an insecticidally, nematicidally or acaricidally, effective amount of a formula I compound having the structure:wherein X is H, F, Cl, Br, I, or CF3;Y is F, Cl, Br, I, CF3 or CN;W is CN or N02 and A is H;C1-C4 alkyl optionally substituted with from one to three halogen atoms, one hydroxy, one C1-C4 alkoxy or one Ci -C4 alkylthio, one phenyl optionally substituted with C1-C3 alkyl or C1-C3 alkoxy or with one to three halogen atoms, one phenoxy optionally substituted with one to three halogen atoms or one benzyloxy optionally substituted with one halogen substituent;C1-C4 carbalkoxymethyl;C3-C4 alkenyl optionally substituted with from one to three halogen atoms;cyano;C3-C4 alkynyl optionally substituted with one halogen;di-(C1-C4 alkyl) aminocarbonyl;or C4-C6 cycloalkylaminocarbonyl;L is H, F, CI or Br;and M and R are each independently H, C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy, C1-C3 alkylthio, C1-C3 alkylsulfinyl, C1-C3 alkylsulfonyl, cyano, F, Cl, Br, I, nitro, CF3, RiCF2Z, R2CO or NR3R4, and when M and R are on adjacent positions and taken with the carbon atoms to which they are attached they may form a ring in which MR represents the structure: -OCH20-, -OCF20- or Z is S(O)n or O;R is H, F, CHF2, CHFCI, or CF3;R2 is C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy, or NR3R4;R3 is H or C1-C3 alkyl;R4 is H, C1-C3 alkyl, or Rs CO;R5 is H or C1-C3 alkyl;and n is an integer of 0, 1 or 2. 6. Procédé pour protéger les plantes en cours de croissance contre l'attaque par les insectes, les nématodes et les acariens, comprenant l'application, au feuillage desdites plantes ou au sol ou à l'eau où elles se développent, d'une quantité insecticide, nématicide ou acaricide efficace d'un composé de formule I ayant la structure : dans laquelle X est H, F, CI, Br, I ou CF3 ;Y est F, CI, Br, I, CF3 ou CN ;W est CN ou N02 et A est H ;un groupe alkyle en C1-C4 facultativement substitué avec un à trois atomes d'halogène, un groupe hydroxy, un groupe alcoxy en C1-C4 ou un groupe alkylthio en C1-C4, un groupe phényle facultativement substitué avec un groupe alkyle en C1-C3 ou un groupe alcoxy en C1-C3 ou avec un à trois atomes d'halogène, un groupe phénoxy facultativement substitué avec un à trois atomes d'halogène ou un groupe benzyloxy facultativement substitué avec un substituant halogène ;un groupe (carbalcoxy en C1-C4)méthyle ;un groupe alcényle en C3-C4 facultativement substitué avec un à trois atomes d'halogène ;un groupe cyano ;un groupe alcynyle en C3-C4 facultativement substitué avec un atome d'halogène ;un groupe di(alkyl en C1-C4) aminocarbonyle ;ou un groupe cycloalkyl(en C1-C4)-aminocarbonyle ;L est H, F, CI ou Br ;et M et R sont chacun indépendamment H, un groupe alkyle en C1-C3, un groupe alcoxy en C1-C3, un groupe alkylthio en C1-C3, un groupe alkylsulfinyle en C1-C3, un groupe alkylsulfonyle en C1-C3, un groupe cyano, F, CI, Br, I, un groupe nitro, CF3, R1CF2Z, R2 CO ou NR3R4 et, lorsque M et R sont sur des positions adjacentes, avec les atomes de carbone auxquels ils sont fixés, ils peuvent former un cycle dans lequel MR représente la structure : -OCH20-, -OCF20- ou Z est S(O)n ou O : R1 est H, F, CHF2, CHFCI ou CF3 ;R2 est un groupe alkyle en C1-C3, un groupe alcoxy en C1-C3 ou NR3 R4 ;R3 est H ou un groupe alkyle en C1-C3 ;R4 est H, un groupe alkyle en C1-C3 ou Rs CO ;R5 est H ou un groupe alkyle en C1-C3 ;et n est un entier valant 0, 1 ou 2. 6. Verfahren zum Schützen wachsender Pflanzen gegen Angriff durch Insekten, Nematoden und Acarina, umfassend das Aufbringen auf das Laub der Pflanzen oder den Boden oder das Wasser, in dem sie wachsen, einer insektizid, nematizid oder acarizid wirksamen Menge einer Verbindung der Formel (I) mit der Struktur: worin X F, Cl, Br, I oder CF3 ist;Y F, Cl, Br, I, CF3 oder CN ist;W CN oder N02 ist und A H;C1-C4-Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit ein bis drei Halogenatomen, einem Hydroxy, einem C1-C4-Alkoxy oder einem C1-C4-Alkylthio, einem Phenyl, gegebenenfalls substituiert mit C1-C3-Alkyl oder C1-C3-Alkoxy oder mit ein bis drei Halogenatomen, einem Phenoxy, gegebenenfalls substituiert mit ein bis drei Halogenatomen oder einem Benzyloxy, gegebenenfalls substituiert mit einem Halogenatom;C1-C4-Carbalkoxymethyl;C3-C4-Alkenyl, gegebenenfalls substituiert mit ein bis drei Halogenatomen;Cyan;C3-C4-Alkinyl, gegebenenfalls substituiert mit einem Halogenatom;Di(C1-C4-alkyl)aminocarbonyl;oder C4-C6-Cycloalkylaminocarbonyl ist;L H, F, CI oder Br ist;und M und R jeweils unabhängig H, C1-C3-Alkyl, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Alkylsulfinyl, C1-C3-Alkylsulfonyl, Cyan, F, Cl, Br, I, Nitro, CF3, R1CF2Z, R2 CO oder N3R4 sind und, wenn M und R sich in benachbarten Positionen befinden und mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, zusammen genommen werden, sie einen Ring bilden können, in dem MR die Struktur repräsentiert: -OCH20-, -OCF20- oder Z S(O)n oder O ist;R1 H, F, CHF2, CHFCI oder CF3 ist;R2 Cl-C3-Alkyl, C1-C3-Alkoxy oder NR3R4 ist;R3 H oder C1-C3-Alkyl ist;R4 H, C1-C3-Alkyl oder R5CO ist;R5 H oder C1-C3-Alkyl ist und n eine ganze Zahl aus 0, 1 oder 2 ist.
  7. 7
    A method according to claim 6 wherein said compound is:4,5-dichloro-2-(3,4-dichlorophenyl)pyrrole-3-carbonitrile;4,5-dichloro-2-(a,a,a-trifluoro-p-tolyl)pyrrole-3-carbonitrile;2,3-dichloro-4-nitro-5-(a,a,a-trifluoro-p-tolyl) pyrrole;2,3-dichloro-5-(3,4-dichlorophenyl)-4-nitropyrrole;4-bromo-2-(p-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile;3,4-dibromo-5-(3,4-dichlorophenyl)pyrrole-2-carbonitrile;2,4-dibromo-5-(p-chlorophenyl)pyrrole-3-carbonitrile;5-(p-chlorophenyl)pyrrole-2,4-dicarbonitrile;3-bromo-5-(3,4-dichlorophenyl)pyrrole-2,4-dicarbonitrile;4,5-dichloro-1-(ethoxymethyl)-2-(α,α,α-trifluoro-p-tolyl)pyrrole-3-carbonitrile;4-bromo-2-(p-chlorophenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile;or4-bromo-2-(3,4-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl) pyrrole-3-carbonitrile. 7. Procédé selon la revendication 6, dans lequel ledit composé est : le 4,5-dichloro-2-(3,4-dichlorophényl)pyrrole-3-carbonitrile ;le 4,5-dichloro-2-(α,α,α-trifluoro-p-tolyl)pyrrole-3-carbonitrile :le 2,3-dichloro-4-nitro-5-(α,α,α-trifluoro-p-tolyl)pyrrole ;le 2,3-dichloro-5-(3,4-dichlorophényl)-4-nitropyrrole ;le 4-bromo-2-(p-chlorophényl)-5-(trifluorométhyl)pyrrole-3-carbonitrile ;le 3,4-dibromo-5-(3,4-dichlorophényl)pyrrole-2-carbonitrile ;le 2,4-dibromo-5-(p-chlorophényl)pyrrole-3-carbonitrile ;le 5-(p-chlorophényl)pyrrole-2,4-dicarbonitrile ;le 3-bromo-5-(3,4-dichlorophényl)pyrrole-2,4-dicarbonitrile ;le 4,5-dichloro-1-(éthoxyméthyl)-2-(a,a,a-trifluoro-p-tolyl) pyrrole-3-carbonitrile ;le 4-bromo-2-(p-chlorophényl)-1-(éthoxyméthyl)-5-(trifluorométhyl) pyrrole-3-carbonitrile ;oule 4-bromo-2-(3,4-dichlorophényl)-5-(trifluorométhyl)pyrrole-3-carbonitrile. 7. Verfahren nach Anspruch 6, worin die Verbindung ist: 4,5-Dichlor-2-(3,4-di-chlorphenyl)pyrrol-3-carbonitril;4,5-Dichlor-2-(a,a,a-trifluor-p-tolyl)pyrrol-3-carbonitril;2,3-Dichlor-4-nitro-5-(a,a,a-trifluor-p-tolyl)pyrrol;2,3-Dichlor-5-(3,4-dichlorphenyl)-4-nitropyrrol;4-Brom-2-(p-chlorphenyl)-5-(trifluormethyl)pyrrol-3-carbonitril;3,4-Dibrom-5-(3,4-dichlorphenyl)pyrrol-2-carbonitril;2,4-Dibrom-5-(p-chlorphenyl)pyrrol-3-carbonitril;5-(p-Chlorphenyl)-3-(trifluormethyl)pyrrol-2,4-dicarbonitril;3-Brom-5-(3,4-dichlorphenyl)pyrrol-2,4-dicarbonitril;4,5-Dichlor-1-(ethoxymethyl)-2-(α,α,α-trifluor-p-tolyl)pyrrol-3-carbonitril;4-Brom-2-(p-chlor-phenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluormethyl)pyrrol-3-carbonitril oder4-Brom-2-(3,4-dichlorphenyl)-5-(trifluormethyl)pyrrol-3-carbonitril.
  8. 8
    A method according to claim 6 wherein said compound is applied to said plants or the soil in which they are growing, at about 0.125 kg/ha to about 4.0 kg/ha of said formula I compound. 8. Procédé selon la revendication 6, dans lequel ledit composé est appliqué auxdites plantes ou au sol où elles se développent, à raison d'environ 0,125 kg/ha à environ 4,0 kg/ha dudit composé de formule I. 8. Verfahren nach Anspruch 6, worin die Verbindung auf die Pflanzen oder den Boden, in dem sie wachsen in einer Menge von etwa 0,125 kg/ha bis etwa 4,0 kg/ha der Verbindung der Formel I aufgebracht wird.
  9. 9
    A method according to claim 6 wherein said formula I compound is applied to the foliage of said plants or the soil or water in which they are growing, in the form of a liquid composition containing from about 10 ppm to about 10,000 ppm of said formula I compound. 9. Procédé selon la revendication 6, dans lequel on applique ledit composé de formule I au feuillage desdites plantes ou au sol ou à l'eau où elles se développent, sous forme d'une composition liquide contenant environ 10 ppm à environ 10 000 ppm dudit composé de formule I. 9. Verfahren nach Anspruch 6, worin die Verbindung der Formel I auf das Laub der Pflanzen oder den Boden oder das Wasser, in dem sie wachsen, in Form einer flüssigen Zusammensetzung aufgebracht wird, die von etwa 10 ppm bis etwa 10.000 ppm der Verbindung der Formel I enthält.
  10. 10
    A method for the preparation of a novel arylpyrrole compound having the structure:wherein A, X and Y are as defined in claim 1;W is CN or N02;L is H, F, CI or Br;and M and R are each independently H, C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy, C1-C3 alkylthio, C1-C3 alkylsulfinyl, C1-C3 alkylsulfonyl, cyano, F, Cl, Br, I, nitro, CF3, R1CF2Z, R2CO or NR3R4, and when M and R are on adjacent positions and taken with the carbon atoms to which they are attached they may form a ring in which MR represents the structure: -OCH20-, -OCF20- or Z is S(O)n or O;R1 is H, F, CHF2, CHFCI, or CF3;R2 is C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy, or NR3R4;R3 is H or C1-C3 alkyl;R4 is H, C1-C3 alkyl, or R5CO;R5 is H or C1-C3alkyl;and n is an integer of 0, 1 or 2;comprising, reacting a benzoylacetonitrile or a-nitroacetophenone having the structure: wherein L, M, R, and W are as described above with 2,2-di(C1-C4 alkoxy)ethylamine, at an elevated temperature, to yield an α-[2,2-di(C1-C4 alkoxy)ethylamino]-β-cyanostyrene or α-[2,2-di(C1-C4 alkoxy)-ethylamino]-β-nitrostyrene having the structure: wherein L, M, R, and W are as described above and treating the thus formed α-[2,2-di(C1-C4 alkoxy)-ethylamino]-β-cyanostyrene or α-[2,2-di(C1-C4 alxoxy)ethylamino]-β-nitrostyrene with a mineral or organic acid to yield the desired arylpyrrole. 10. Procédé pour la préparation d'un nouvel arylpyrrole ayant la structure : dans laquelle A, X et Y sont tels que définis à la revendication 1, W est CN ou N02 ;L est H, F, CI ou Br ;et M et R sont chacun indépendamment H, un groupe alkyle en C1-C3, un groupe alcoxy en C1-C3, un groupe alkylthio en C1-C3, un groupe alkylsulfinyle en C1-C3, un groupe alkylsulfonyle en C1-C3, un groupe cyano, F, CI, Br, I, un groupe nitro, CF3, R1CF2Z, R2CO ou NR3 R4 et, lorsque M et R sont sur des positions adjacentes, avec les atomes de carbone auxquels ils sont fixés, ils peuvent former un cycle dans lequel MR représente la structure : -OCH20-, -OCF20- ou Z est S(O)n ou O : R est H, F, CHF2, CHFCI ou CF3 : R2 est un groupe alkyle en C1-C3, un groupe alcoxy en C1-C3 ou NR3 R4 ;R3 est H ou un groupe alkyle en C1-C3 ;R4 est H, un groupe alkyle en C1-C3 ou Rs CO ;R5 est H ou un groupe alkyle en C1-C3 ;et n est un entier valant 0, 1 ou 2 ;comprenant la réaction d'un benzoylacétonitrile ou d'une a-nitroacétophénone ayant la structure : dans laquelle L, M, R et W sont décrits comme ci-dessus, avec une 2,2-di(alcoxy en C1-C4)éthylamine, à une température élevée, pour former un a-[2,2-di(alcoxy en C1-C4)éthylamino]-β-cyanostyrène ou un a-[2,2-di(alcoxy en C1-C4)éthylamino]-β-nitrostyrène ayant la structure : dans laquelle L, M, R et W sont décrits comme ci-dessus, et le traitement de l'a-[2,2-di(alcoxy en Ci - C4)éthylamino]-β-cyanostyrène ou de l'a-[2,2-di(alcoxy en C1-C4)éthylamino]-β-nitrostyrène ainsi formé avec un acide minéral ou organique pour former l'arylpyrrole désiré. 10. Verfahren zum Herstellen einer neuen Arylpyrrol-Verbindung mit der Struktur: worin A, X und Y die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben;W ist CN oder N02;L H, F, CI oder Br ist;und M und R jeweils unabhängig H, C1-C3-Alkyl, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Alkylsulfinyl, C1-C3-Alkylsulfonyl, Cyan, F, Cl, Br, I, Nitro, CF3, R1CF2Z, R2CO oder N3R4 sind und, wenn M und R sich in benachbarten Positionen befinden und mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, zusammen genommen werden, sie einen Ring bilden können, in dem MR die Struktur repräsentiert: -OCH20-, -OCF20- oder Z S(O)n oder O ist;R1 H, F, CHF2, CHFCI oder CF3 ist;R2 Cl-C3-Alkyl, C1-C3-Alkoxy oder NR3R4 ist;R3 H oder C1-C3-Alkyl ist;R4 H, C1-C3-Alkyl oder R5CO ist;R5 H oder C1-C3-Alkyl ist und n eine ganze Zahl aus 0, 1 oder 2 ist, umfassend das Umsetzen eines Benzoylacetonitrils oder a-Nitroacetophenons mit der Struktur: worin L, M, R und W die oben genannte Bedeutung haben, mit 2,2-Di(Ci -C4-alkoxy)ethylamin bei einer erhöhten Temperatur, um ein α-[2,2-Di(C1-C4-alkoxy)ethylamino]-β-cyanstyrol oder a-[2,2-Di(Ci-C4- alkoxy)ethylamino]-β-nitrostyrol mit der Struktur: worin L, M, R und W die oben genannte Bedeutung haben, zu erhalten und Behandeln des so gebildeten α-[2,2-Di(C1-C4-alkoxy)ethylamino]-β-cyanstyrols oder α-[2,2-Di(C1-C4- alkoxy)ethylamino]-β-nitrostyrols mit einer Mineral- oder organischen Säure, um das erwünschte Arylpyrrol zu ergeben.
  11. 11
    A method according to claim 10 wherein the reaction of 2,2-di(C1-C4 alkoxy)ethylamine with benzoylacetonitrile or a-nitroacetophenone is conducted neat or in the presence of an inert organic solvent. 11. Procédé selon la revendication 10, dans lequel la réaction de la 2,2-di(alcoxy en C1-C4)éthylamine avec le benzoylacétonitrile ou l'a-nitroacétophénone est effectuée sans solvant ou en présence d'un solvant organique inerte. 11. Verfahren nach Anspruch 10, worin die Umsetzung von 2,2-Di(C1-C4-alkoxy)ethylamin mit Benzoylacetonitril oder a-Nitroacetophenon unverdünnt oder in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels ausgeführt wird.
  12. 12
    A method according to claim 10 wherein the α-[2,2-di(C1-C4 alkoxy)ethylamino]-β-cyanostyrene or a-[2,2-di(C1-C4 alkoxy)ethylamino]-β-nitrostyrene is treated with hydrochloric, hydrobromic, or trifluoroacetic acid to form the arylpyrrole. 12. Procédé selon la revendication 10, dans lequel on traite l'a-[2,2-di(alcoxy en C1-C4)éthylamino]-β-cyanostyrène ou l'a-[2,2-di(alcoxy en C1-C4)éthylamino]-β-nitrostyrène avec l'acide chlorhydrique, bromhydrique ou trifluoroacétique pour former l'arylpyrrole. 12. Verfahren nach Anspruch 10, worin das α-[2,2-Di(C1-C4-alkoxy)ethylamino]-β-cyanstyrol oder a-[2,2-Di-(C1-C4-alkoxy)ethylamino]-β-nitrostyrol mit Chlowasserstoff-, Bromwasserstoff- oder Trifluoressigsäure behandelt wird, um das Arylpyrrol zu bilden.
  13. 13
    A process for the preparation of an α-[2,2-di(C1-C4 alkoxy)ethylamino]-β-cyanostyrene or α-[2,2-di(C1-C4 alkoxy)ethylamino]-β-nitrostyrene represented by the structure:wherein W is CN or N02;L is H, F, Cl, or Br;M and R are each independently H, C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy, C1-C3 alkylthio, C1-C3 alkylsulfinyl, C1-C3 alkylsulfonyl, cyano, F, Cl, Br, I, nitro, CF3, R1CF2Z, R2CO, or NR3R4 and when on adjacent positions and taken together with the carbon atoms to which they are attached M and R may form a ring in which MR represent the structure: -OCH20-, -OCF20- or Z is S(O)n or O;R is H, F, CHF2, CHFCI, or CF3;R2 is C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy, or NR3R4;R3 is H or C1-C3 alkyl;R4 is H, C1-C3 alkyl, or Rs CO;R5 is H or C1-C3 alkyl;and n is an integer of 0, 1 or 2;comprising, reacting a benzoylacetonitrile or a-nitroacetophenone having the structure: wherein L, M, R, and W are as described above with 2,2-diethoxyethylamine, at an elevated temperature, to yield an α-(2,2-di(C1-C4 alkoxy)ethylamino)-β-cyanostyrene or α-(2,2-di(C1-C4 alkoxy)-ethylamino)-β-nitrostyrene having the structure: wherein L, M, R, and W are as described above. 13. Procédé pour la préparation d'un a-[2,2-di(alcoxy en C1-C4)éthylamino]-β-cyanostyrène ou d'un a-[2,2-di(alcoxy en C1-C4)éthylamino]-β-nitrostyrène, représenté par la structure : dans laquelle W est CN ou N02 ;L est H, F, CI ou Br ;et M et R sont chacun indépendamment H, un groupe alkyle en C1-C3, un groupe alcoxy en C1-C3, un groupe alkylthio en C1-C3, un groupe alkylsulfinyle en C1-C3, un groupe alkylsulfonyle en C1-C3, un groupe cyano, F, CI, Br, I, un groupe nitro, CF3, R1CF2Z, R2CO ou NR3R4 et, lorsqu'ils sont sur des positions adjacentes, avec les atomes de carbone auxquels ils sont fixés, M et R peuvent former un cycle dans lequel MR représente la structure : -OCH20-, -OCF20- ou Z est S(O)n ou O ;R1 est H, F, CHF2, CHFCI ou CF3 ;R2 est un groupe alkyle en C1-C3, un groupe alcoxy en C1-C3 ou NR3 R4 ;R3 est H ou un groupe alkyle en C1-C3 ;R4 est H, un groupe alkyle en C1-C3 ou Rs CO ;R5 est H ou un groupe alkyle en C1-C3 ;et n est un entier valant 0, 1 ou 2 ;comprenant la réaction d'un benzoylacétonitrile ou d'une a-nitroacétophénone ayant la structure : dans laquelle L, M, R et W sont décrits comme ci-dessus, avec une 2,2-diéthoxyéthylamine, à une température élevée, pour former un a-(2,2-di(alcoxy en C1-C4)éthylamino)-β-cyanostyrène ou un a-(2,2-di(alcoxy en C1-C4)éthylamino)-β-nitrostyrène ayant la structure : dans laquelle L, M, R et W sont décrits comme ci-dessus. 13. Verfahren zum Herstellen eines α-[2,2-Di(C1-C4-alkoxy)ethylamino]-β-cyanstyrols oder α-[2,2-Di(C1-C4- alkoxy)ethylamino]-β-nitrostyrols, dargestellt durch die Struktur: worin W CN oder N02 ist;L H, F, CI oder Br ist;und M und R jeweils unabhängig H, C1-C3-Alkyl, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Alkylsulfinyl, C1-C3-Alkylsulfonyl, Cyan, F, Cl, Br, I, Nitro, CF3, R1CF2Z, R2CO oder N3 R4 sind und, wenn M und R sich in benachbarten Positionen befinden und mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, zusammen genommen werden, sie einen Ring bilden können, in dem MR die Struktur repräsentiert: -OCH20-, -OCF20- oder Z S(O)n oder O ist;R1 H, F, CHF2, CHFCI oder CF3 ist;R2 C1-C3-Alkyl, C1-C3-Alkoxy oder NR3R4 ist;R3 H oder C1-C3-Alkyl ist;R4 H, C1-C3-Alkyl oder R5CO ist;R5 H oder C1-C3-Alkyl ist und n eine ganze Zahl aus 0, 1 oder 2 ist, umfassend das Umsetzen eines Benzoylacetonitrils oder a-Nitroacetophenons der Struktur: worin L, M, R und W die oben genannte Bedeutung haben, mit 2,2-Diethoxyethylamin bei einer erhöhten Temperatur, um ein α-[2,2-Di(C1-C4-alkoxy)ethylamino]-β-cyanstyrol oder a-[2,2-Di(Ci-C4- alkoxy)ethylamino]-β-nitrostyrol mit der Struktur: worin L, M, R und W die oben genannte Bedeutung haben, herzustellen.
  14. 14
    A compound having the structural formula:wherein W is CN or N02;L is H, F, Cl, or Br;M and R are each independently H, C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy, C1-C3 alkylthio, C1-C3 alkylsulfinyl, C1-C3 alkylsulfonyl, cyano, F, Cl, Br, I, nitro, CF3, R1CF2Z, R2CO, or NR3R4 and when on adjacent positions and taken together with the carbon atoms to which they are attached M and R may form a ring in which MR represent the structure: -OCH20-, -OCF20- or Z is S(O)n or O;R is H, F, CHF2, CHFCI, or CF3;R2 is C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy, or NR3R4;R3 is H or C1-C3 alkyl;R4 is H, C1-C3 alkyl, or Rs CO;R5 is H or C1-C3 alkyl;and n is an integer of 0, 1 or 2. 14. Composé répondant à la formule développée : dans laquelle W est CN ou N02, L est H, F, CI ou Br ;M et R sont chacun indépendamment H, un groupe alkyle en C1-C3, un groupe alcoxy en C1-C3, un groupe alkylthio en C1-C3, un groupe alkylsulfinyle en C1-C3, un groupe alkylsulfonyle en C1-C3, un groupe cyano, F, CI, Br, I, un groupe nitro, CF3, Ri CF2Z, R2CO ou NR3R4 et, lorsqu'ils sont sur des positions adjacentes, avec les atomes de carbone auxquels ils sont fixés, M et R peuvent former un cycle dans lequel MR représente la structure : -OCH20-, -OCF20- ou Z est S(O)n ou O ;R1 est H, F, CHF2, CHFCI ou CF3 : R2 est un groupe alkyle en C1-C3, un groupe alcoxy en C1-C3 ou NR3 R4 ;R3 est H ou un groupe alkyle en C1-C3 ;R4 est H, un groupe alkyle en C1-C3 ou Rs CO ;R5 est H ou un groupe alkyle en C1-C3 ;et n est un entier valant 0, 1 ou 2. 14. Verbindung mit der Strukturformel: worin W CN oder N02 ist;L H, F, CI oder Br ist;und M und R jeweils unabhängig H, C1-C3-Alkyl, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Alkylsulfinyl, C1-C3-Alkylsulfonyl, Cyan, F, Cl, Br, I, Nitro, CF3, R1CF2Z, R2 CO oder N3 R4 sind und, wenn M und R sich in benachbarten Positionen befinden und mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, zusammen genommen werden, sie einen Ring bilden können, in dem MR die Struktur repräsentiert: -OCH20-, -OCF20- oder Z S(O)n oder O ist;R1 H, F, CHF2, CHFCI oder CF3 ist;R2 Cl-C3-Alkyl, C1-C3-Alkoxy oder NR3R4 ist;R3 H oder C1-C3-Alkyl ist;R4 H, C1-C3-Alkyl oder R5CO ist;R5 H oder C1-C3-Alkyl ist und n eine ganze Zahl aus 0, 1 oder 2 ist.
  15. 15
    A compound according to claim 14 (E) p-chloro-β-[(formylmethyl)amino]cinnamonitrile diethyl acetal;(Z) p-chloro-β-[(formylmethyl)amino]cinnamonitrile diethyl acetal;β-[(formylmethyl)amino]-3,4-dimethox- ycinnamonitrile diethyl acetal;(Z)-methyl p-{2-cyano-1-[(formylmethyl)amino]vinyl]benzoic acid diethyl acetal;3,4-dichloro-β[(formylmethyl)amino]cinnamonitrile diethyl acetal;(Z)-β-[(formylmethyl)amino]-p-methylcinnamonitrile diethyl acetal;β--[(formylmethyl)amino] p-trifluoromethoxycinnamonitrile dimethyl acetal;(E) p-chloro-β-[(formylmethyl)amino]cinnamonitrile dimethyl acetal;N-(formylmethyl)-p-methyl-a-(nitromethylene)benzylamine diethyl acetal;N-(formylmethyl)-3,4-dimethoxy-a-(nitromethylene)-benzylamine diethyl acetal;p-chloro-N-(formylmethyl)-a-(nitromethylene)benzylamine diethyl acetal;N-(formylmethyl)-a-(nitromethylene)-2-naphthenemethylamine diethyl acetal;methyl p-{α-[(formylmethyl)-amino]-β-nitrovinyl)benzoate p-(diethylacetal);and p-trifluoromethyl-N-[formylmethyl-a-(nitromethylene)-]-benzylamine diethyl acetal. 15. Composé selon la revendication 14 qui est le (E)-p-chloro-β-[(formylméthyl)amino]cinnamonitrile-diéthylacétal ;le (Z)-p-chloro-β-[(formylméthyl)amino]cinnamonitrile-diéthylacétal ;le β-[(formylméthyl)amino]-3,4-diméthoxycinnamonitrile-diéthylacétal ;le (Z)-p-{2-cyano-1-[(formylméthyl)amino]vinyl}benzoate de méthylediéthylacétal ;le 3,4-dichloro-β-[(formylméthyl)amino] cinnamonitrile-diéthylacétal ;le (Z)-β-[-(formylméthyl)amino]-p-méthylcinnamonitrile-diéthylacétal ;le β-[(formylméthyl)amino]-p-trifluoromé- thoxycinnamonitrile-diméthylacétal ;le (E)-p-chloro-β-((formylméthyl)amino]cinnamonitrile-diméthylacé- tal ;le N-(formylméthyl)-p-méthyl-a-(nitrométhylène)benzylaminediéthylacétal ;le N-(formylméthyl)-3,4-diméthoxy-a-(nitrométhylène) benzylamine-diéthylacétal ;le p-chloro-N-(formylméthyl)-a-(nitrométhylè- ne)benzylamine-diéthylacétal ;le N-(formylméthyl)-a-(nitrométhylène)-2-naphtèneméthylamine-diéthylacétal ;le p-{α-[(formylméthyl)amino]-β-nitrovinyl}benzoate de méthyle-p-diéthylacétal ;ou le p-trifluoro- méthyl-N-[formylméthyl-a-(nitrométhylène)]benzylamine-diéthylacétal. 15. Verbindung nach Anspruch 14, (E) p-Chlor-β-[(formylmethyl)amino]-zimtsäurenitril-diethyl-acetal;(Z) p-Chlor-β-[(formylmethyl)amino]-zimtsäurenitril-diethyl-acetal;β-[(Formylmethyl)amino]-3,4-dimethoxyzimtsäurenitril-diethyl-acetal;(Z)-Methyl-p-(2-cyan-1-[(formylmethyl)amino]vinyl)benzoesäure-diethylacetal;3,4-Dichlor-β-[(formylmethyl)-amino]-zimtsäurenitril-diethyl-acetal;(Z)-β-[(formylmethyl)-amino]-p-methylzimtsäurenitril-diethyl-acetal;β-[(Formylmethyl)amino]-p-trifluormethoxyzimtsäurenitril-dimethylacetal;(E) p-Chlor-β-[(formylmethyl)-amino]-zimtsäurenitril-dimethylacetal;N-(Formylmethyl)-p-methyl-a-(nitromethylen)-benzylamin-diethyla- cetal, N-(Formylmethyl)-3,4-dimethoxy-a-(nitromethylen)benzylamin-diethylacetal, p-Chlor-N-(formylme- thyl)-a-(nitromethylen)benzylamindiethylacetal;N-(Formylmethyl)-a-(nitromethylen)-2-naphthenmethyla- min-diethylacetal;Methyl-p-{α[(formylmethyl)amino]-β-nitrovinyl)benzoat-p-(diethylacetal) und p-Trifluormethyl-N-[formylmethyl-a-(nitromethylen)]benzylamin-diethylacetal.
  16. 16
    A process for the preparation of a compound represented by the structure:wherein W is CN or N02;L is H, F, Cl, or Br;M and R are each independently H, C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy, C1-C3 alkylthio, C1-C3 alkylsulfinyl, C1-C3 alkylsulfonyl, cyano, F, Cl, Br, I, nitro, CF3, R1CF2Z, R2CO, or NR3R4 and when on adjacent positions and taken together with the carbon atoms to which they are attached M and R may form a ring in which MR represent the structure: -OCH20-, -OCF20- or Z is S(O)n or O;R is H, f, CHF2, CHFCI, or CF3;R2 is C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy, or NR3R4;R3 is H or C1-C3 alkyl;R4 is H, C1-C3 alkyl, or Rs CO;R5 is H or C1-C3 alkyl;and n is an integer of 0, 1 or 2;comprising, reacting a benzoylacetonitrile or a-nitroacetophenone having the structure: wherein L, M, R, and W are as described above with 2,2-di(C1-C4 alkoxy)ethylamine, at an elevated temperature, to give a compound having the structure: wherein L, M, R, and W are as described above. 16. Procédé pour la préparation d'un composé représenté par la structure : dans laquelle W est CN ou N02, L est H, F, CI ou Br ;M et R sont chacun indépendamment H, un groupe alkyle en C1-C3, un groupe alcoxy en C1-C3, un groupe alkylthio en C1-C3, un groupe alkylsulfinyle en C1-C3, un groupe alkylsulfonyle en C1-C3, un groupe cyano, F, CI, Br, I, un groupe nitro, CF3, Ri CF2Z, R2CO ou NR3R4 et, lorsqu'ils sont sur des positions adjacentes, avec les atomes de carbone auxquels ils sont fixés, M et R peuvent former un cycle dans lequel MR représente la structure : -OCH20-, -OCF20- ou Z est S(O)n ou O ;R1 est H, F, CHF2, CHFCI ou CF3 ;R2 est un groupe alkyle en C1-C3, un groupe alcoxy en C1-C3 ou NR3 R4 ;R3 est H ou un groupe alkyle en C1-C3 ;R4 est H, un groupe alkyle en C1-C3 ou Rs CO ;R5 est H ou un groupe alkyle en C1-C3 ;et n est un entier valant 0, 1 ou 2 ;comprenant la réaction d'un benzoylacétonitrile ou d'une a-nitroacétophénone ayant la structure : dans laquelle L, M, R et W sont décrits comme ci-dessus, avec une 2,2-di(alcoxy en C1-C4)éthylamine, à une température élevée, pour obtenir un composé ayant la structure : dans laquelle L, M, R et W sont décrits comme ci-dessus. 16. Verfahren zum Herstellen einer Verbindung, die durch die Struktur repräsentiert ist: worin W CN oder N02 ist;L H, F, CI oder Br ist;und M und R jeweils unabhängig H, C1-C3-Alkyl, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Alkylsulfinyl, C1-C3-Alkylsulfonyl, Cyan, F, Cl, Br, I, Nitro, CF3, R1CF2Z, R2CO oder N3 R4 sind und, wenn M und R sich in benachbarten Positionen befinden und mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, zusammen genommen werden, sie einen Ring bilden können, in dem MR die Struktur repräsentiert: -OCH20-, -OCF20- oder Z S(O)n oder O ist;R1 H, F, CHF2, CHFCI oder CF3 ist;R2 Cl-C3-Alkyl, C1-C3-Alkoxy oder NR3R4 ist;R3 H oder C1-C3-Alkyl ist;R4 H, C1-C3-Alkyl oder R5CO ist;R5 H oder C1-C3-Alkyl ist und n eine ganze Zahl aus 0, 1 oder 2 ist, umfassend Umsetzen eines Benzoylacetonitrils oder a-Nitroacetophenons der Struktur: worin L, M, R und W die oben genannte Bedeutung haben, mit 2,2-Di(C1-C4-alkoxy)ethylamin bei einer erhöhten Temperatur, um eine Verbindung mit der Struktur: zu erhalten, worin L, M, R und W die oben genannte Bedeutung haben.
Independent claims16