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EP0278352A2

Aminomethyl-tetrahydro-furanes.

Abstract

Aminomethyltetrahydrofurans of the general formula (I), in which A, R¹ and R² have the meanings given in the description and their use as pesticides and some still new precursors. The new aminomethyltetrahydrofurans of the general formula (I) can be prepared by analogy processes, for example by reacting suitable substituted tetrahydrofurans with suitable amines and optionally further alkylating the compounds according to the invention which can be obtained in this way.

EP0278352A2, drawing sheet 1
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11 claims: 11 independent, 0 dependent

  1. 1
    Aminoemethyltetrahydrofurans of the general formula (I), in which       A represents an optionally substituted doubly linked alkylene or alkenylene chain and       R¹ and R² independently of one another each represent hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, dialkoxyalkyl, hydroxyalkyl, hydroxyalkoxyalkyl, dioxolanyalkyl, oxolanylalkyl, dioxanylalkyl or each optionally substituted cycloalkylalkyl, cycloalkyl, aralkyl, aralkenyl or aryl or       R¹ and R² together with the nitrogen atom, to which they are attached represent an optionally substituted saturated heterocycle which may optionally contain further heteroatoms, their acid addition salts, their geometric and optical isomers and / or isomer mixtures. 1. Aminoemethyltetrahydrofurane der allgemeinen Formel (I), in welcher       A für eine jeweils gegebenenfalls substituierte zweifach verknüpfte Alkylen- oder Alkenylenkette steht und       R¹ und R² unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl, Dialkoxyalkyl, Hydroxyalkyl, Hydroxyalkoxyalkyl, Dioxolanyalkyl, Oxolanyl­alkyl, Dioxanylalkyl oder für jeweils gege­benenfalls substituiertes Cycloalkylalkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aralkenyl oder Aryl stehen oder       R¹ und R² gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten gesättigen Heterocyclus stehen, der gegebenenfalls weitere Heteroatome enthalten kann, deren Säureadditionssalze, deren geometrische und optische Isomere und/oder Isomerengemische.
  2. 2
    Aminomethyltetrahydrofurane gemäß Anspruch 1, worin in der Formel (I)       A für eine jeweils gegebenenfalls einfach bis mehrfach, gleich oder verschieden substitu­ierte zweifach verknüpfte Alkylen- oder Alkenylenkette mit jeweils 3 bis 18 Kohlen­stoffatomen steht, wobei als Substituenten genannt seien:jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkoxycarbonyl, Halogen­alkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 9 Kohlenstoffatom und gegebenen­falls 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;Trialkylsilyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen gerad­kettigen oder verzweigten Alkylteilen;jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Halogen substituiertes Cycloalkylalkyl oder Cycloalkyl mit jeweils 3 bis 7 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil;jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Alkyl, Halogen­alkyl, Alkoxy oder Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogen­atomen und/oder Halogen substituiertes jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Alkenylen mit jeweils biz zu 5 Kohlenstoffatomen je­weils gegebenenfalls einfach bis mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes einfach verknüpftes Aryl oder zweifach verknüpftes Arylen mit jeweils 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, wobei als Substituenten genannt seien: Halogen, Cyano, Nitro, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Alkoxycarbonyl oder Alkoximinoalkyl mit je­weils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzel­nen Alkylteilen und gegebenenfalls 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, R¹ und R² unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff;für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoff­atomen, Alkenyl mit 3 bis 8 Kohlenstoff­atomen, Alkinyl mit 3 bis 8 Kohlenstoff­atomen, Hydroxyalkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoff­atomen, Alkoxyalkyl oder Dialkoxyalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Hydroxylalkoxyalkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoff­atomen in den einzelnen Alkylteilen, für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Dioxo­lanylalkyl, Oxolanylalkyl oder Dioxanylalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für jeweils gegebenenfalls im Cycloalkylteil einfach bis mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkyalkyl mit jeweils 3 bis 7 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil stehen, wobei als Substituenten genannt seien: Halogen, jeweils geradkettiges oder verzweig­tes Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl oder Halogen­alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;außerdem für jeweils gegebenenfalls einfach bis mehrfach, gleich oder verschieden im Arylteil substi­tuiertes Arylalkyl, Arylalkenyl oder Aryl mit jeweils 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und gegebenenfalls bis zu 6 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkyl- bzw. Alkenylteil stehen, wobei als Arylsubstituen­ten genannt seien: Halogen, Cyano, Nitro, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkythio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Alkoxycarbonyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen und gegebenenfalls 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen oder       R¹ und R² gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, für einen gegebe­nenfalls einfach bis mehrfach, gleich oder verschieden substituierten, gesättigten 5- bis 7-gliedrigen Heterocyclus stehen, der gege­benenfalls ein weiteres Heteroatom, enthalten kann, wobei als Substituenten genannt seien: jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Hydroxyalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlen­stoffatomen, deren Säureadditonssalze, deren geometrische und optische Isomere und/oder Isomerengemische. 2nd Aminomethyltetrahydrofurans according to claim 1, wherein in the formula (I)       A represents a doubly linked alkylene or alkenylene chain, each of which is optionally mono- to polysubstituted, identical or differently substituted, each having 3 to 18 carbon atoms, the following being mentioned as substituents: each straight-chain or branched alkyl, alkoxy, alkylthio, alkoxycarbonyl, haloalkyl, haloalkoxy or haloalkylthio each having 1 to 9 carbon atoms and optionally 1 to 9 identical or different halogen atoms;Trialkylsilyl each having 1 to 4 carbon atoms in the individual straight-chain or branched alkyl parts;each optionally singly or multiply, identically or differently, by alkyl having 1 to 4 carbon atoms and halogen substituted cycloalkylalkyl or cycloalkyl each having 3 to 7 carbon atoms in the cycloalkyl part and optionally 1 to 4 carbon atoms in the straight-chain or branched alkyl part;each optionally mono- or polysubstituted, identically or differently, by alkyl, haloalkyl, alkoxy or haloalkoxy, each having 1 to 4 carbon atoms and optionally 1 to 9 identical or different halogen atoms and / or halogen, each having a doubly linked alkylene or alkenylene, each having up to 5 carbon atoms if necessary, single to multiple, Identically or differently substituted single-linked aryl or double-linked arylene each having 6 to 10 carbon atoms, the following being mentioned as substituents: Halogen, cyano, nitro, each straight-chain or branched alkyl, alkoxy, alkylthio, haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, alkoxycarbonyl or alkoximinoalkyl, each having 1 to 4 carbon atoms in the individual alkyl parts and optionally 1 to 9 identical or different halogen atoms, R¹ and R² are each independently hydrogen;for each straight-chain or branched alkyl having 1 to 12 carbon atoms, alkenyl having 3 to 8 carbon atoms, alkynyl having 3 to 8 carbon atoms, hydroxyalkyl having 2 to 6 carbon atoms, alkoxyalkyl or dialkoxyalkyl each having 1 to 6 carbon atoms or hydroxylalkoxyalkyl having 2 to 6 carbon atoms in the individual alkyl parts, each for straight-chain or branched dioxolanylalkyl, Oxolanylalkyl or dioxanylalkyl, each having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part or for cycloalkyl or cycloalkyl or cycloalkylalkyl with 1 to 4 carbon atoms each having 1 to 4 carbon atoms in the cycloalkyl part and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, optionally substituted in the cycloalkyl part, optionally with 1 to 4 carbon atoms, the substituents being mentioned be: Halogen, in each case straight-chain or branched alkyl, alkoxy, haloalkyl or haloalkoxy, each having 1 to 4 carbon atoms and optionally 1 to 9 identical or different halogen atoms;in addition for arylalkyl, arylalkenyl or aryl which are each mono- or polysubstituted in the aryl part and are each mono- or polysubstituted in the aryl part and optionally up to 6 carbon atoms in the straight-chain or branched alkyl or Alkenyl part stand, whereby the following are mentioned as aryl substituents: Halogen, cyano, nitro, each straight-chain or branched alkyl, alkoxy, alkythio, haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, alkoxycarbonyl or alkoximinoalkyl, each having 1 to 4 carbon atoms in the individual alkyl parts and optionally 1 to 9 identical or different halogen atoms or       R¹ and R² together with the nitrogen atom to which they are attached for an optionally mono- to polysubstituted, identical or different, saturated 5- to 7-membered heterocycle, which may optionally contain a further heteroatom, where the following may be mentioned as substituents: in each case straight-chain or branched alkyl or hydroxyalkyl each having 1 to 4 carbon atoms, their acid addition salts, their geometric and optical isomers and / or mixtures of isomers.
  3. 3
    Aminoethyltetrahydrofurane gemäß Anspurch 1, wobei in der Formel (I)       A für jeweils gegebenenfalls ein- bis fünffach, gleich oder verschieden substituiertes 1,4-­Butylen, 1,5-Pentylen, 1,6-Hexylen, 1,5-Pent-­1-enylen, 1,5-Pent-2-enylen oder 1,11-Unde­cylen steht, wobei als Substituenten jeweils genannt seien:Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n- oder i-Pentyl, n- oder i-­Hexyl, n- oder i-Heptyl n- oder i-Octyl, n- oder i-Nonyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-­Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Trifluor­methyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Trimethylsilyl, jeweils gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-­Propyl und/oder t-Butyl substituiertes Cyclo­hexyl, Cyclohexylmethyl, Cyclohexylethyl oder Cyclohexylpropyl, jeweils gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden durch Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl und Trifluor­methoxy substituiertes Methylen, 1,2-Ethylen, 1,3-Propylen, 1,4-Butylen oder 1,4-Butenylen, oder jeweils gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder o-Phenylen, wobei als Substituenten im Phenyl oder o-Phenylen jeweils infrage kommen: Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-­Butyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Tri­fluormethoxy, Trifluormethylthio oder Meth­oximinomethyl und       R¹ und R² unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-­Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n- oder i-Pentyl, n- oder i-Hexyl, n- oder i-­Heptyl, n- oder i-Octyl, Allyl, n- oder i-Butenyl, n- oder i-Pentenyl, Propargyl, n- oder i-Butinyl, Hydroxyethyl, Hydroxy­propyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Pro­poxyethyl, Butoxyethyl, Methoxypropyl, Ethoxypropyl, Propoxypropyl, Butoxy­propyl, Hydroxyethoxyethyl, Dimethoxy­ethyl, Dimethoxypropyl, Diethoxyethyl, Dioxolanylmethyl, Dioxolanylethyl, Oxo­lanylmethyl, Oxolanylethyl, Dioxanyl­methyl, Dioxanylethyl, für jeweils gegebenenfalls ein- bis fünffach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- und/oder t-Butyl substituier­tes Cyclopropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopropylethyl, Cyclopropylpropyl, Cyclopentyl, Cyclopentylmethyl, Cyclo­hexyl oder Cycloxhexylmethyl oder für jeweils gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Benzyl, oder Phenylethyl stehen, wobei als Substituenten jeweils infrage kommen: Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methyl­thio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Methoximinomethyl oder       R¹ und R² gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden substituierten Hetero­cyclus der Formel stehen, wobei als Substituenten jeweils genannt seien: Methyl, Ethyl oder Hydroxymethyl, deren Säureadditionssalze, deren geometrische und optischen Isomeren und/oder Isomerengemische. 3rd Aminoethyltetrahydrofurans according to Claim 1, wherein in formula (I)       A for 1,4-butylene, 1,5-pentylene, 1,6-hexylene, 1,5-pent-1-enylene, 1,5-pent-2-enylene which are optionally mono- to pentasubstituted or substituted differently or 1,11-undecylene, where the following are mentioned as substituents: Methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, n- or i-pentyl, n- or i-hexyl, n- or i-heptyl n- or i-octyl , n- or i-nonyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, trifluoromethylthio, trimethylsilyl, each optionally a up to three times, identical or different, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl and / or t-butyl substituted cyclohexyl, Cyclohexylmethyl, cyclohexylethyl or cyclohexylpropyl, each optionally one to three times, identically or differently, by methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl and trifluoromethoxy-substituted methylene, 1,2 -Ethylene, 1,3-propylene, 1,4-butylene or 1,4-butenylene, or in each case optionally mono- to trisubstituted, identically or differently substituted, phenyl or o-phenylene, in each case as substituents in phenyl or o-phenylene come: Fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, trifluoromethylthio or methoximinomethyl and       R¹ and R² are each independently hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, n- or i-pentyl, n- or i-hexyl, n- or i-heptyl, n- or i-octyl, allyl, n- or i-butenyl, n- or i-pentenyl, propargyl, n- or i-butinyl, hydroxyethyl, hydroxypropyl, Methoxyethyl, ethoxyethyl, propoxyethyl, butoxyethyl, methoxypropyl, ethoxypropyl, propoxypropyl, butoxypropyl, hydroxyethoxyethyl, dimethoxyethyl, dimethoxypropyl, diethoxyethyl, dioxolanylmethyl, dioxolanylethyl, oxolanylmethyl, oxolanylethyl, dioxanylmethyl, in each case different from one to the other, by same, same as same as dioxanylmethyl, dioxanylmethyl, dioxanyl, Chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- and / or t-butyl substituted cyclopropyl, cyclopropylmethyl, Cyclopropylethyl, cyclopropylpropyl, cyclopentyl, cyclopentylmethyl, cyclohexyl or cycloxhexylmethyl or for phenyl, benzyl or phenylethyl which are monosubstituted to trisubstituted identically or differently in each case, where in each case the following are suitable as substituents: Fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, methylthio, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, trifluoromethylthio, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl or Methoximinomethyl or       R¹ and R² together with the nitrogen atom to which they are attached, for an optionally mono- to trisubstituted, identically or differently substituted heterocycle of the formula stand, where the following may be mentioned as substituents: methyl, ethyl or hydroxymethyl, their acid addition salts, their geometric and optical isomers and / or mixtures of isomers.
  4. 4
    Aminomethyltetrahydrofurane gemäß Anspruch 1, wobei in der Formel (I)       A gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an welches es gebunden ist, für ein gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden sub­stituiertes carbocyclisches Ringsystem der Formel steht, wobei als Substituenten in den cycloali­phatischen Ringen jeweils genannt seien:Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-oder i-Pentyl, Tri­fluormethyl, Trifluormethoxy, Methoxy­carbonyl, Ethoxycarbonyl oder Trimethyl­silyl und wobei als Substituenten in den aromatischen Ringen jeweils genannt sei­en: Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Tri­fluormethoxy oder Trifluormethylthio und       R¹ und R² unabhängig voneinander jeweils für Was­serstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-­Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n- oder i-Pentyl, n-oder i-Hexyl, Ally, n- oder i-Butenyl, n-oder i-Pentenyl, Propargyl, n- oder i-Butinyl, Hydroxyethyl, Hydroxy­propyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Ethoxyethyl, Ethoxypropyl, Hydroxyethoxy­ethyl, Dimethoxyethyl, Diethoxyethyl, Dioxolanylmethyl, Dioxolanylethyl, Oxolanylmethyl, Oxolanylethyl, Dioxanyl­methyl, Cyclopropylmethyl, Dichlorcyclo­propymethyl, Dimethylcyclopropylmethyl, Dichlordimethylcyclopropylmethyl, Cyclo­pentyl, Cyclohexyl oder Cyclohexylmethyl stehen oder       R¹ und R² gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls ein- bis dreifach gleich oder verschieden substituierten Heterocyclus der Formel stehen, wobei als Substituenten jeweils genannt seien: Methyl, Ethyl, Hydroxmethyl, deren Säure­additionssalze, geometrische und optische Isomere und/oder Isomerengemische. 4th Aminomethyltetrahydrofurans according to claim 1, wherein in the formula (I)       A together with the carbon atom to which it is attached, for a carbocyclic ring system of the formula which is optionally mono- to trisubstituted by identical or different substituents stands, where the following may be mentioned as substituents in the cycloaliphatic rings: methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, n- or i-pentyl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl or Trimethylsilyl and where the following may be mentioned as substituents in the aromatic rings: Fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy or trifluoromethylthio and       R¹ and R² independently of one another each represent hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, n- or i-pentyl, n- or i-hexyl, ally, n - or i-butenyl, n- or i-pentenyl, propargyl n- , n- or i-butinyl, hydroxyethyl, hydroxypropyl, methoxyethyl, methoxypropyl, ethoxyethyl, ethoxypropyl, hydroxyethoxyethyl, Are or       R¹ and R² together with the nitrogen atom to which they are attached, for a heterocycle of the formula which is optionally mono- to trisubstituted by the same or different substituents stand, where the following may be mentioned as substituents: Methyl, ethyl, hydroxmethyl, their acid addition salts, geometric and optical isomers and / or mixtures of isomers.
  5. 5
    Process for the preparation of aminomethyltetrahydrofurans of the general formula (I), in which       A represents an optionally substituted doubly linked alkylene or alkenylene chain and       R¹ and R² independently of one another each represent hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, dialkoxyalkyl, hydroxyalkyl, hydroxyalkoxyalkyl, dioxolanyalkyl, oxolanylalkyl, dioxanylalkyl or each optionally substituted cycloalkylalkyl, cycloalkyl, aralkyl, aralkenyl or aryl or       R¹ and R² together with the nitrogen atom, to which they are attached represent an optionally substituted saturated heterocycle which may optionally contain further heteroatoms, as well as their acid addition salts, their geometric or optical isomers and their isomer mixtures, characterized in that       (a) substituted tetrahydrofurans of the formula (II), in which       A has the meaning given above and       X¹ represents an electron-withdrawing leaving group, with amines of the formula (III), in which       R¹ and R² have the meaning given above, optionally in the presence of a diluent and optionally in the presence of an acid binder, or that       (b) the aminomethyltetrahydrofurans of the formula (Ia) obtainable by process (a), in which       R¹ and A have the meaning given above, with alkylating agents of the formula (V),       R²⁻¹-X² (V) in which       R²⁻¹ represents alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, dialkoxyalkyl, hydroxyalkyl, hydroxyalkoxyalkyl, dioxolanyalkyl, oxolanylalkyl, dioxanylalkyl or for optionally substituted cycloalkylalkyl, cycloalkyl, aralkyl or aralkenyl and       X² represents an electron-withdrawing leaving group, if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder and if appropriate subsequently adding an acid. 5. Verfahren zur Herstellung von Aminomethyltetra­hydrofuranen der allgemeinen Formel (I), in welcher       A für eine jeweils gegebenenfalls substituierte zweifach verknüpfte Alkylen- oder Alkenylen­kette steht und       R¹ und R² unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy­alkyl, Dialkoxyalkyl, Hydroxyalkyl, Hydroxy­alkoxyalkyl, Dioxolanyalkyl, Oxolanylalkyl, Dioxanylalkyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkylalkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aralkenyl oder Aryl stehen oder       R¹ und R² gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, für einen ge­gebenenfalls substituierten gesättigen Heterocyclus stehen, der gegebenenfalls weitere Heteroatome enthalten kann, sowie deren Säureadditionssalze, deren geometrische oder optische Isomere und deren Isomerengemische, dadurch gekennzeichnet, daß man       (a) substituierte Tetrahydrofurane der Formel (II), in welcher       A die oben angegebene Bedeutung hat und       X¹ für eine elektronenanziehende Abgangs­gruppe steht, mit Aminen der Formel (III), in welcher       R¹ und R² die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdün­nungsmittel und gegebenenfalls in Gegen­wart eines Säurebindemittels umsetzt, oder daß man       (b) die nach Verfahren (a) erhältlichen Amino­methyltetrahydrofurane der Formel (Ia), in welcher       R¹ und A die oben angegebene Bedeutung haben, mit Alkylierungsmitteln der Formel (V),       R²⁻¹-X²      (V) in welcher       R²⁻¹ für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy­alkyl, Dialkoxyalkyl, Hydroxyalkyl, Hydroxyalkoxyalkyl, Dioxolanyalkyl, Oxolanylalkyl, Dioxanylalkyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkylalkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aralkenyl steht und       X² für eine elektronenanziehende Abgangs gruppe steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdün­nungsmittels und gegebenenfalls in Gegen­wart eines Säurebindemittels umsetzt und gegebenenfalls anschließend eine Säure addiert.
  6. 6
    Pesticide, characterized in that it contains at least one aminomethyltetrahydrofurn of the formula (I) according to Claims 1 and 5. 6. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Aminomethyltetra­hydrofurn der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 und 5.
  7. 7
    Use of aminomethyltetrahydrofurans of the formula (I) according to Claims 1 and 5 for combating pests. 7. Verwendung von Aminomethyltetrahydrofuranen der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 und 5 zur Bekämp­fung von Schädlingen.
  8. 8
    Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungs­mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminome­thyltetrahydrofurane der Formel (I) nach den Ansprü­chen 1 und 5 auf Schädlinge und/oder ihren Lebens­raum einwirken läßt. 8th. Process for the preparation of pesticides, characterized in that aminomethyltetrahydrofurans of the formula (I) according to Claims 1 and 5 are allowed to act on pests and / or their habitat.
  9. 9
    Process for the preparation of pesticides, characterized in that aminomethyltetrahydrofurans of the formula (I) according to Claims 1 and 5 are mixed with extenders and / or surface-active agents. 9. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämp­fungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminomethyltetrahydrofurane der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 und 5 mit Streckmitteln und/oder ober­flächenaktiven Mitteln vermischt.
  10. 10
    Substituierte Tetrahydrofurane der Formel (IIa), in welcher       A¹ für eine jeweils gegebenenfalls substituierte zweifach verknüpfte Alkylen- oder Alkenylen­kette steht und       Y für Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkylsulfonyloxy oder Arylsulfonyloxy steht, mit Ausnahme der Verbindungen, bei welchen A¹ für eine 1,4-Butandiylkette steht und Y glieichzeitig für Brom oder Iod steht. 10th Substituted tetrahydrofurans of the formula (IIa), in which       A¹ represents an optionally substituted doubly linked alkylene or alkenylene chain and       Y stands for halogen or for optionally substituted alkylsulfonyloxy or arylsulfonyloxy, with the exception of the compounds in which A¹ is a 1,4-butanediyl chain and Y is simultaneously bromine or iodine.
  11. 11
    Process for the preparation of substituted tetrahydrofurans of the formula (IIa), in which       A¹ represents an optionally substituted doubly linked alkylene or alkenylene chain and       Y stands for halogen or for optionally substituted alkylsulfonyloxy or arylsulfonyloxy, with the exception of the compounds in which A1 is a 1,4-butanediyl chain and Y is simultaneously bromine or iodine, characterized in that the cyclic ketones of the formula (VI), in which       A¹ has the meaning given above, initially in a first stage with buten-1-yl-4-magnesium bromide of the formula (VII)       CH₂ = CH-CH₂-CH₂-Mg-Br (VII) in the presence of a diluent, at temperatures between - 20 ° C and + 50 ° C and the carbinols of the formula (VIII) obtainable in this way, in which       A¹ has the meaning given above, with a halogenating agent, in the presence of quinoline or with N-bromosuccinimide, optionally in the presence of a diluent, at temperatures between -20 ° C and + 80 ° C, or trihydroxy compounds of the formula IX) in which       A¹ has the meaning given above, cyclized with acids in a conventional manner and the hydroxmethyltetrahydrofurans of the formula (X) thus obtainable, in which       A¹ has the meaning given above, in a second stage with sulfonic acid halides of the formula (XI),       R³-SO₂-Hal (XI) in which       R³ represents in each case optionally substituted alkyl or aryl and       Hal stands for halogen, if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder at temperatures between 0 ° and 120 ° C. 11. Verfahren zur Herstellung von substituierten Tetra­hydrofuranen der Formel (IIa), in welcher       A¹ für eine jeweils gegebenenfalls substituierte zweifach verknüpfte Alkylen- oder Alkenylen­kette steht und       Y für Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkylsulfonyloxy oder Aryl­sulfonyloxy steht, mit Ausnahme der Verbindungen, bei welchen A¹ für eine 1,4-Butandiylkette steht und Y glieichzeitig für Brom oder Iod steht, dadurch gekennzeichnet, daß man die cyclischen Ketone der Formel (VI), in welcher       A¹ die oben angegebene Bedeutung hat, zunächst in einer ersten Stufe mit Buten-1-yl-4-­magnesiumbromid der Formel (VII)       CH₂=CH-CH₂-CH₂-Mg-Br      (VII) in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, bei Tempe­raturen zwischen - 20 °C und + 50 °C umsetzt und die so erhältlichen Carbinole der Formel (VIII), in welcher       A¹ die oben angegebene Bedeutung hat, mit einem Halogenierungsmittel, in Gegenwart von Chinolin oder mit N-Bromsuccinimid, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, bei Tempe­raturen zwischen -20°C und + 80°C umsetzt, oder Trihydroxyverbindungen der Formel IX) in welcher       A¹ die oben angegebene Bedeutung hat, mit Säuren, in üblicher Weise cyclisiert und die so er­hältlichen Hydroxmethyltetrahydrofurane der Formel (X), in welcher       A¹ die oben angegebene Bedeutung hat, in einer 2. Stufe mit Sulfonsäurehalogeniden der Formel (XI),       R³-SO₂-Hal      (XI) in welcher       R³ für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht und       Hal für Halogen steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmit­tels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säure­bindemittels bei Temperaturen zwischen 0° und 120°C umsetzt.
Independent claims11