Nova Patents
CS231563B1

Process for preparing steroid hormones with pregnane skeleton

Abstract

11, 17, 21 trihydroxypregna-4-en-3,20-dione of formula I are obtained: (see formula) by treating 17 alpha-hydroxyprogesterone with picrolidine at a molar ratio of about 1: 1 at boiling temperature in methanol, then the resulting enamine is treated with inorganic acid, preferably perchloric acid at 15 ... 20 degree C, obtaining the enamine salt which is brought into contact with bromine at 30 ... 33 degree C obtaining the bromide derivative which is then subjected to water heating in the presence of alkali metal carbonate at 30 degrees C, obtaining the dione-derivative which is reacted with alkali metal acetate at boiling temperature, obtaining 21-acetoxy-1x-hydroxy-pregna-4-en-3,20-dione, which is treated with acetic anhydride at the boiling temperature, in the presence of perchloric acid or p-toluenesulfonic acid and ethyl acetate, obtaining the corresponding diacetate and triacetate which are subjected to hydroxylation at position 11, by microbial treatment, in a known manner.

Term

No projected expiry on record.

  1. Priority
  2. Filed
  3. Granted
  4. Today

1 claim: 1 independent, 0 dependent

  1. 1
    12 Předmět vynálezu Způsob přípravy steroidních hormonů s pregnanovým skeletemblokováním karbonilové skupiny v poloze 3 v molekule steroid-ního skeletu ve formě eniminové soli, hromováním, bydrolýzouochranné skupiny v poloze 3» acetylací v poloze 21, chráně-ním hydroxylové skupiny v poloze 17 a mikrobiálním hydroxylo-váním v poloze 11, vyznačující se tím, že se enamin sráží přiteplotě 10 až 15 °C z kyselého roztoku a získaná směs solíse přesmykne za varu v methanolu na eniminovou sůl s jedinýmvrcholem konjugovaných dvojných vazeb v infračervenémspektru při 1 610 cm”1, potom se v té že reakční nádoběprovede hromování a hydrolýza ochranné skupiny v poloze 3,ochrana hydroxylové skupiny v poloze 17 acetylací anhydridemkyseliny octové a kyselým katalyzátorem v přítomnosti volnékarbonylové skupiny v poloze 3 amp;acetylové skupiny v poloze21, načež se získaný produkt podrobí mikrobiální hydroxy-laci v poloze 11. Uznáno vynálezem na základě výsledků expertizy, provedenéInstitutem pro vynálezy a zlepšovatelství, Sofia, BG i